5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol | 56053-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 5-(Trimethylsilyl)-2,4-pentadiyn-1-ol；5-trimethylsilylpenta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 56053-89-5
• 化学式: C₈H₁₂OSi
• 分子量: 152.268
• InChiKey: JXIXOEFDDNXOHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以5.11 g的产率得到(E)-2-penten-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C(13)/C(13')-Bis(desmethyl)disorazole Z** 的合成与生物学评价

  摘要：

  天然产物二唑唑 Z 的 AC(13)/C(13') 双脱甲基类似物已通过双 Stille 交叉偶联作为关键促成步骤，通过环二聚反应制备。C(13)/C(13')-Bis(desmethyl)disorazole Z 以与天然产物非常相似的模式与微管蛋白结合，并在体外以低纳摩尔浓度抑制癌细胞增殖，从而保留了 disorazole 的强大生长抑制能力Z.

  DOI：

  10.1002/anie.202212190
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(penta-2,4-diynoxy)silane 在 盐酸 作用下， 生成 5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Silyl-Protected Functional Penta-1,3-diynes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23766

文献信息

• Studies towards the synthesis of trocheliophorolides
  作者：Navnath B. Khomane、Harshadas M. Meshram、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.045

  日期：2018.5

  Total synthesis of trocheliophorolide C epimer is reported. The synthetic strategy involves generation of lactone skeleton and preparation of unsaturated side chain followed by cross-metathesis. The Eglinton oxidative coupling, Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling and cross-metathesis are the key reactions used in the synthesis. We also attempted the synthesis of trocheliophorolide D epimer, which includes

  报道了trocheliophorolide C差向异构体的全合成。合成策略涉及内酯骨架的产生和不饱和侧链的制备，然后进行交叉复分解。Eglinton氧化偶联，Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联和交叉复分解是合成中使用的关键反应。我们还尝试了合成trocheliophorolide D差向异构体，其中包括Cu催化的各种交叉偶联反应。
• Synthesis of biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization
  作者：Yoshihiro Sato、Kenji Ohashi、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00945-4

  日期：1999.7

  Methods of synthesizing biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization were developed. Two ways for the synthesis of biaryl using [2+2+2] cocyclization were investigated: one method is that biaryls synthesized from alkyne having a phenyl group and 2 equivalents of acetylene, and the other method is that those were synthesized from α,ω-diyne having a phenyl group at an α-position and acetylene

  开发了利用镍催化的[2 + 2 + 2]共环合成联芳基的方法。研究了使用[2 + 2 + 2]共环化合成联芳基的两种方法：一种方法是由具有苯基和2当量乙炔的炔烃合成的联芳基，另一种方法是由α，ω合成的联芳基在α位具有苯基的乙二炔和乙炔。在每种情况下，产率都很高。
• [EN] RET INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RET, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020114487A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided herein are a RET inhibitor, a pharmaceutical composition thereof and uses thereof. In particular, provided is a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. Provided is a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and pharmaceutical composition thereof for the preparation of a medicament, in particular for treatment and prevention of RET-related diseases and conditions, including cancer, irritable bowel syndrome, and/or pain associated with irritable bowel syndrome.

  本文提供了一种RET抑制剂，其药物组合物以及其用途。具体而言，提供了具有化学式（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受盐或其前药的化合物。提供了包括该化合物的药物组合物，并且提供了该化合物及其药物组合物的用途，用于制备药物，特别是用于治疗和预防与RET相关的疾病和症状，包括癌症、肠易激综合征以及/或与肠易激综合征相关的疼痛。
• Selective Hydroarylation of 1,3-Diynes Using a Dimeric Manganese Catalyst: Modular Synthesis of <i>Z</i> -Enynes
  作者：Zhongfei Yan、Xiang-Ai Yuan、Yue Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201807851

  日期：2018.9.24

  d selective hydroarylation of unsymmetrical alkynes represents the state‐of‐art in organic chemistry, and still mainly relies on the use of precious late‐transition‐metal catalysts. Reported herein is an unprecedented MnI‐catalyzed hydroarylation of unsymmetrical 1,3‐diyne alcohols with commercially available arylboronic acids with predictive selectivity. This method addresses the challenges in regio‐

  过渡金属催化的不对称炔烃的选择性加氢芳基反应代表了有机化学的最新技术，并且仍主要依靠使用珍贵的晚期过渡金属催化剂。本文报道的是非对称的1,3-二炔醇与可商购的芳基硼酸具有预测选择性的前所未有的Mn I催化的氢芳基化反应。该方法解决了区域，立体和化学选择性方面的挑战。它为多取代的Z构型共轭烯炔的模块化合成提供了一种通用，便捷和实用的策略。该协议以其操作简单，完全的选择性，出色的功能组兼容性和克级潜力而著称。二聚Mn IMn 2（CO）8 Br 2物种被证明是比Mn（CO）5 Br更有效的催化剂前体。
• Silver-Catalyzed Annulation of Arynes with Nitriles for Synthesis of Structurally Diverse Quinazolines
  作者：Sourav Ghorai、Yongjia Lin、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04395

  日期：2020.1.17

  An efficient silver catalyzed annulation reaction of aryne with nitriles to generate quinazolines is described. Arynes generated from triynes or tetraynes through a hexadehydro Diels-Alder reaction readily participated in an [A + 2B] mode of annulation with nitriles in the presence of AgSbF6 catalyst. The mechanism was explored by DFT calculations, which supports the silver-catalyzed formation of nitrilium

  描述了炔烃与腈的有效银催化环化反应以生成喹唑啉。在AgSbF6催化剂的存在下，通过六氢Diels-Alder反应由三炔或四炔生成的芳烃很容易参与腈的环化[A + 2B]模式。通过DFT计算探索了该机理，该机理支持银催化的腈离子作为关键中间体的形成。这种成环反应产生了具有优良区域选择性的多取代的新型喹唑啉衍生物阵列。