20-deethyl-17-oxovincadifformine | 87508-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 20-deethyl-17-oxovincadifformine
• 英文别名: methyl (1S,12S,19R)-11-oxo-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 87508-88-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: BWONCJADVJAHDG-BAXPTACRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 PPA 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 36.75h， 生成 20-deethyl-17-oxovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  An alternate synthesis of deethylvincadifformine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a042

文献信息

• A synthesis of deethylvincadifformine
  作者：Ernest Wenkert、Kazuhiko Orito、Dana P. Simmons、Nicole Kunesch、Janick Ardisson、Jacques Poisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88611-7

  日期：1983.1

  The β-acylpyridine reduction-cyclization route has been applied to a short synthesis of the Aspidosperma alkaloid ring system. The resultant 20-deethyldehydroaspidospermidine has been transformed into 20-deethylvincadifformine by Na-carbomethoxylation and photorearrangement.

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。
• An alternate synthesis of deethylvincadifformine
  作者：Ernest Wenkert、Kazuhiko Orito、Dana P. Simmons、Janick Ardisson、Nicole Kunesch、Jacques Poisson

  DOI：10.1021/jo00173a042

  日期：1983.12