N-benzyl-N-methylthiophene-2-carboxamide | 349404-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-benzyl-N-methylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 349404-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• mdl: MFCD00454495
• 分子量: 231.318
• InChiKey: XCMHZQWNSHYHOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylthiophene-2-carboxamide 、 N-甲氧基-N-甲基-2,2,2-三氟乙酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(5-{[Benzyl(methyl)amino]methyl}thiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-三氟乙酰基噻吩，一种新的有效和选择性的II类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂系列。

  摘要：

  II类HDAC抑制剂的鉴定因缺乏有效的酶检测而受阻，在前一篇论文中，开发了两种检测以提高这些酶的效率：将活性位点组氨酸突变为酪氨酸，或使用三氟乙酰胺赖氨酸底物，可进行筛选以鉴定II类HDAC抑制剂。在本文中，已经证明2-三氟乙酰基噻吩抑制II类HDAC，从而导致开发出一系列5-（三氟乙酰基）噻吩-2-甲酰胺，它们是新颖的，有效的和选择性的II类HDAC抑制剂。具有结合的抑制剂的HDAC 4催化域的X射线晶体结构表明，这些化合物是活性位点抑制剂，并以其水合形式结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.026
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-N-甲基苄胺 在 potassium phosphate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-benzyl-N-methylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇介导的未活化的酯衍生物的酰胺化†

  摘要：

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00593h

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF POLYNUCLEOTIDE REPEAT-ASSOCIATED RNA FOCI AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'AGRÉGATS D'ARN ASSOCIÉS À LA RÉPÉTITION DE POLYNUCLÉOTIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VALORISATION RECH

  公开号：WO2015042685A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Compounds which inhibit the formation and/or accumulation of RNA foci, such as those due to polynucleotide repeats (e.g., trinucleotide repeats) are described herein. Also described herein are uses of such compounds, such as for the inhibition of the formation and accumulation such RNA foci, as well as for the treatment of polynucleotide repeat disorders (e.g., trinucleotide repeat disorders), such as myotonic dystrophy (e.g., DM1). Such compounds include compounds of formula 1, 1a, 1b, 2, 2a and (3) described herein.

  本文描述了抑制RNA斑点的形成和/或积累的化合物，例如由于多核苷酸重复（例如三核苷酸重复）而产生的斑点。本文还描述了这些化合物的用途，例如用于抑制这种RNA斑点的形成和积累，以及用于治疗多核苷酸重复疾病（例如三核苷酸重复疾病），如肌萎缩性肌无力（例如DM1）。这些化合物包括本文描述的1、1a、1b、2、2a和（3）式的化合物。
• INHIBITORS OF POLYNUCLEOTIDE REPEAT-ASSOCIATED RNA FOCI AND USES THEREOF
  申请人：VALORISATION-RECHERCHE, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20160213679A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Compounds which inhibit the formation and/or accumulation of RNA foci, such as those due to polynucleotide repeats (e.g., trinucleotide repeats) are described herein. Also described herein are uses of such compounds, such as for the inhibition of the formation and accumulation such RNA foci, as well as for the treatment of polynucleotide repeat disorders (e.g., trinucleotide repeat disorders), such as myotonic dystrophy (e.g., DM1). Such compounds include compounds of formula 1, 1a, 1b, 2, 2a and (3) described herein.

  本文描述了抑制RNA斑点形成和/或积累的化合物，例如由多核苷酸重复（例如三核苷酸重复）引起的斑点。本文还描述了这些化合物的用途，例如用于抑制RNA斑点的形成和积累，以及用于治疗多核苷酸重复障碍（例如三核苷酸重复障碍），如肌萎缩性侧索硬化症（例如DM1）。这些化合物包括本文中描述的1、1a、1b、2、2a和（3）式的化合物。
• Inhibitors of polynucleotide repeat-associated RNA foci and uses thereof
  申请人：VALORISATION-RECHERCHE, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US10092574B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Compounds which inhibit the formation and/or accumulation of RNA foci, such as those due to polynucleotide repeats (e.g., trinucleotide repeats) are described herein. Also described herein are uses of such compounds, such as for the inhibition of the formation and accumulation such RNA foci, as well as for the treatment of polynucleotide repeat disorders (e.g., trinucleotide repeat disorders), such as myotonic dystrophy (e.g., DM1). Such compounds include compounds of formula 1, 1a, 1b, 2, 2a and (3) described herein.

  本文描述了抑制 RNA 病灶形成和/或积累的化合物，例如由多核苷酸重复序列（如三核苷酸重复序列）引起的病灶。本文还描述了此类化合物的用途，如用于抑制此类 RNA 病灶的形成和积累，以及用于治疗多核苷酸重复序列疾病（如三核苷酸重复序列疾病），如肌萎缩症（如 DM1）。此类化合物包括本文所述的式 1、1a、1b、2、2a 和 (3) 的化合物。
• Oxidovanadium(IV) sulfate catalyses light-driven C–N bond formation
  作者：Silvia Gaspa、Giuseppe Sciortino、Andrea Porcheddu、Chiara Dell'Osa、Giuseppe Satta、Ugo Azzena、Luisa Pisano、Massimo Carraro、Daniele Sanna、Eugenio Garribba、Feliu Maseras、Lidia De Luca

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113054

  日期：2023.4
• Amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Christopher G. McPherson、Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7ob00593h

  日期：——

  A catalytic amidation protocol mediated by 2,2,2-trifluoroethanol has been developed, facilitating the condensation of unactivated esters and amines, furnishing both secondary and tertiary amides. The complete scope and limitations of the method are described, along with modified conditions for challenging substrates such as acyclic secondary amines and chiral esters with retention of chiral integrity

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。