(R)-2-bromo-5-(4-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)thiazole-4-carboxylic acid | 1449368-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-2-bromo-5-(4-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-bromo-5-[(3R)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1449368-59-5
• 化学式: C₁₄H₂₀BrN₃O₄S
• 分子量: 406.3
• InChiKey: WCFISNHIHAGZOD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-5-(4-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)thiazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[2-bromo-5-((R)-3-methylpiperazin-1-yl)thiazol-4-yl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES
  [FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。

  公开号：

  WO2013114332A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-N-Boc-2-甲基哌嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-2-bromo-5-(4-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and In Vivo Evaluation of ACT-660602: A Potent and Selective Antagonist of the Chemokine Receptor CXCR3 for Autoimmune Diseases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00675

文献信息

• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2809668B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• US9266876B2
  申请人：——

  公开号：US9266876B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• Discovery and <i>In Vivo</i> Evaluation of ACT-660602: A Potent and Selective Antagonist of the Chemokine Receptor CXCR3 for Autoimmune Diseases
  作者：Emmanuel A. Meyer、Päivi Äänismaa、Sylvie Froidevaux、Marcel Keller、Luca Piali、Eva Caroff

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00675

  日期：2022.9.8