3-[(E)-3-(N-{4-[1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]phenyl}-N-methylamino)-1-propenyl]benzonitrile | 337519-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[(E)-3-(N-{4-[1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]phenyl}-N-methylamino)-1-propenyl]benzonitrile
• 英文别名: 3-[3-[N-[4-(1-t-butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)phenyl]-N-methylamino]-1-(E)-propenyl]benzonitrile；tert-butyl 4-[4-[[(E)-3-(3-cyanophenyl)prop-2-enyl]-methylamino]phenoxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 337519-99-0
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₃
• 分子量: 447.577
• InChiKey: ZMXAWXNLGNYNFR-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(N-{4-[1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]phenyl}-N-methylamino)-1-propenyl]benzonitrile 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cinnamyl Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  为了开发一种强效且可通过口服给药的抗凝剂，合成了一系列含有肉桂基部分的化合物，并检测了它们对因子Xa (FXa)的抑制活性。结果显示，一些肉桂基衍生物具有强效的FXa体外抑制活性。在这些化合物中，含有取代基位于中心苯环3-位的化合物，如(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-氯苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45b)和(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-羧酰胺苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45j)，表现出强效的FXa抑制活性，其IC50值在体外小于10 nM。这些化合物在体外和体外实验中均显示出强效的抗凝活性。此外，这些化合物没有致命毒性(30 mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.758
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 3-((E)-3-{4-[1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]phenylamino}-1-propenyl)benzonitrile 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 paraformaldehyde 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到3-[(E)-3-(N-{4-[1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]phenyl}-N-methylamino)-1-propenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzamidine derivatives

  摘要：

  Benzamidine衍生物的化学式(I)或其药学上可接受的盐对Xa因子表现出优异的抑制活性，并且可用于治疗或预防血液凝固紊乱：其中R1代表氢原子、卤素原子、烷基或羟基；R2代表氢原子、卤素原子或烷基，R3代表氢原子、可选择取代的烷基、芳基烷基、可选择取代的烷酰基或可选择取代的烷基磺酰基，R4和R5彼此相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烷氧基、羧基、烷氧羰基或可选择取代的氨基羰基，R6代表取代的吡咯烷基或取代的哌啶基。

  公开号：

  US06555556B1

文献信息

• BENZAMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1245564B1

  公开（公告）日：2006-04-05
• US6555556B1
  申请人：——

  公开号：US6555556B1

  公开（公告）日：2003-04-29