N-sorbyl piperidine | 61233-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-sorbyl piperidine
• 英文别名: Sorbinsaeurepiperidid；Piperidine, 1-(1-oxo-2,4-hexadienyl)-；(2E,4E)-1-piperidin-1-ylhexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 61233-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: CIHPNMRRAQZWDM-YNRRLODASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sorbyl piperidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(3-methyloxiran-2-yl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四芳基硼酸钠对 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺的区域选择性和立体选择性芳基取代。

  摘要：

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01226b
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌啶 在 aluminum oxide 作用下， 生成 N-sorbyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3,4-dienamides by the reaction of propargyl alcohols with cyclic amide acetals, and their stereoselective rearrangement to 2(E),4(Z)-dienamides promoted with alumina. Total synthesis of isochavicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a012

文献信息

• A facile and highly stereoselective synthesis of (2E)-, (2E,4E)-unsaturated amides and related natural products
  作者：Y.Z. Huang、Shi Lilan、Yang Jianhua、Zhang Jingtao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96069-6

  日期：1987.1

  A facile synthesis of (2E)-, (2E, 4E)-unsaturated amides was achieved via arsonium bromides with high stereoselectivity. Its application to the synthesis of related natural products 4 and 5 is also reported.

  通过具有高立体选择性的溴化砷可以轻松合成（2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺。还报道了其在相关天然产物4和5的合成中的应用。
• Antifouling Compounds And Use Thereof
  申请人：Teo Lay Ming Serena

  公开号：US20110092518A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to the use of compounds which have the following general formula (I), wherein R 1 and R 2 are independently selected from optionally substituted aryl, optionally substituted C 1 to C 12 alkyl and H; and R 3 and R 4 are independently selected from hydroxy, optionally substituted C 1 to C 6 alkyl, optionally substituted phenyl and H, in a method of preventing or reducing fouling, particularly in the marine environment. The compounds of the present invention have the considerable advantage of providing the antifouling coating market with an organic alternative to the existing technology which relies heavily on the addition of copper to obtain significant antifouling effects. The compounds we have developed may be used as cheap, easy to prepare additives that do not contain metals and therefore have reduced toxicity in marine environment.

  本发明涉及使用具有以下一般式(I)的化合物，其中R1和R2分别选自可选取代芳基、可选取代的C1到C12烷基和H；R3和R4分别选自羟基、可选取代的C1到C6烷基、可选取代的苯基和H，在防止或减少污垢，特别是在海洋环境中的方法中。本发明的化合物具有显著优势，为防污涂层市场提供了一种有机替代现有技术的选择，现有技术主要依赖于添加铜来获得显著的防污效果。我们开发的化合物可作为廉价、易于制备的添加剂使用，不含金属，因此在海洋环境中具有较低的毒性。
• Design, synthesis and identification of novel coumaperine derivatives for inhibition of human 5-LOX: Antioxidant, pseudoperoxidase and docking studies
  作者：Subramani Muthuraman、Shweta Sinha、C.S. Vasavi、Kamran Manzoor Waidha、Biswarup Basu、Punnagai Munussami、M.M. Balamurali、Mukesh Doble、Rajendran Saravana Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.043

  日期：2019.2

  Developing potent 5-LOX inhibitors especially, natural product based ones, are highly attractive. Coumaperine, a natural product found in white pepper and its derivatives were herein developed as 5-LOX inhibitors. We have synthesized twenty four derivatives, characterized and evaluated their 5-LOX inhibition potential. Coumaperine derivatives substituted with multiple hydroxy and multiple methoxy groups

  5-Lipoxygenase（5-LOX）是参与促炎性白三烯生物合成的关键酶，可导致哮喘。开发有效的5-LOX抑制剂，特别是基于天然产物的抑制剂，具有很高的吸引力。香豆碱是白胡椒及其衍生物中的天然产物，在本文中被开发为5-LOX抑制剂。我们已经合成了二十四个衍生物，表征并评估了它们对5-LOX的抑制潜力。取代有多个羟基和多个甲氧基的香豆碱衍生物表现出最佳的5-LOX抑制作用。CP-209（一种邻苯二酚型二羟基衍生物）和CP-262-F2（一种邻位三羟基衍生物）在20 µM时分别显示出对5-LOX的抑制率为82.7％和82.5％。它们的IC50值分别为2.1±0.2 µM和2.3±0.2 µM，与齐留通相当，IC50 = 1.4±0.2 µM。CP-155，亚甲基二氧基衍生物（天然产物）和CP-194（2,4,6-三甲氧基衍生物）在20 µM时分别显示出对5-LOX的抑制率为76.0％和77
• Quorum Sensing and NF-κB Inhibition of Synthetic Coumaperine Derivatives from Piper nigrum
  作者：Yael Kadosh、Subramani Muthuraman、Karin Yaniv、Yifat Baruch、Jacob Gopas、Ariel Kushmaro、Rajendran Saravana Kumar

  DOI：10.3390/molecules26082293

  日期：——

  cellular factors, including the transcription Nuclear Factor kappa B (NF-κB); this factor is found to be upregulated in many inflammatory diseases, including those induced by bacterial infection. In this study, we tested 32 synthetic derivatives of coumaperine (CP), a known natural compound found in pepper (Piper nigrum), for Quorum Sensing Inhibition (QSI) and NF-κB inhibitory activities. Of the compounds

  称为群体感应（QS）的细菌通讯是减少毒力和治疗细菌感染的有希望的目标。感染会引起炎症，这一过程受许多细胞因子调节，包括转录核因子κB（NF-κB）；发现该因子在许多炎性疾病中被上调，包括细菌感染引起的那些。在这项研究中，我们测试了32种香豆素（CP）的合成衍生物，香豆素是一种在胡椒中发现的已知天然化合物（Piper nigrum），用于群体感应抑制（QSI）和NF-κB抑制活性。在测试的化合物中，发现有七个具有高QSI活性，三个抑制了细菌的生长，五个抑制了NF-κB。此外，某些CP化合物在一项以上的测试中具有活性。例如，化合物CP-286，CP-215和CP-158无细胞毒性，抑制NF-κB活化和QS，但不显示抗菌活性。CP-154抑制QS，降低NF-κB活化并抑制细菌生长。我们的结果表明，这些合成分子可能为进一步开发针对细菌感染的新型治疗剂提供基础。
• Quantitative structure–activity relationship studies for prediction of antimicrobial activity of synthesized 2,4-hexadienoic acid derivatives
  作者：Balasubramanian Narasimhan、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang、Ruchita Ohlan、Sucheta Ohlan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.037

  日期：2007.11

  series of 2,4-hexadienoic acid derivatives (S(1)-S(42)) has been synthesized and evaluated as antimicrobial agents against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Candida albicans, and Aspergillus niger. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) investigation using Hansch analysis was applied to find out correlation between antimicrobial activities with physicochemical properties

  合成了一系列新的2,4-己二酸衍生物（S（1）-S（42）），并将其作为抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌剂进行评估。应用Hansch分析法进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现抗菌活性与合成化合物的理化性质之间的相关性。各种理化指标和实验确定的不同微生物的最低抑菌浓度值分别用作自变量和因变量。QSAR结果表明，拓扑参数，尤其是分子连接性指数（chi（2），（0）chi（v），（2）chi（v））与抗菌活性2具有总体显着相关性，4-己二酸衍生物。训练集，交叉验证的r（2）和常规r值的统计结果为使用QSAR模型预测具有活性的分子提供了可靠性。