(3aS,4R,6aR)-1,3-dibenzyl-4-[(1E,3E)-4-methoxycarbonyl-1,3-butanedienyl]-1H-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one | 367276-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-1,3-dibenzyl-4-[(1E,3E)-4-methoxycarbonyl-1,3-butanedienyl]-1H-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-[(3aS,4R,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 367276-82-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 434.559
• InChiKey: MAECPGNNTIMZSQ-GCFKHULUSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-1,3-dibenzyl-4-[(1E,3E)-4-methoxycarbonyl-1,3-butanedienyl]-1H-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  d-（+）-生物素的全合成

  摘要：

  描述了使用酰基亚胺化学从d-（+）-葡萄糖胺开始的d-（+）-生物素的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.019
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (3aS,4R,6aR)-1,3-dibenzyl-4-[(1E,3E)-4-methoxycarbonyl-1,3-butanedienyl]-1H-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  d-（+）-生物素的全合成

  摘要：

  描述了使用酰基亚胺化学从d-（+）-葡萄糖胺开始的d-（+）-生物素的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.019

文献信息

• Synthetic Studies ond-Biotin, Part 8:[1] An Efficient Chemoenzymatic Approach to the Asymmetric Total Synthesis ofd-Biotinvia a Polymer-Supported PLE-Mediated Desymmetrization ofmeso-Symmetic Dicarboxylic Esters
  作者：Fen-Er Chen、Xu-Xiang Chen、Hui-Fang Dai、Yun-Yan Kuang、Bin Xie、Jian-Feng Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200404311

  日期：2005.3

  A practical chemoenzymatic method for the asymmetric total synthesis of d-biotin (1) starting from the commercially available cis-1,3-dibenzyl-2-imidazolidone-4,5-dicarboxylic acid (2) has been developed. The key step of the synthesis is the highly enantioselective hydrolysis of meso-dicarboxylic esters by a polymer-supported pig liver esterase and introduction of a formyl group at the C-4 position

  已经开发了一种实用的化学酶促方法，用于从市售的顺式1,3,3-二苄基-2-咪唑啉酮-4,5-二羧酸（2）开始不对称全合成d-生物素（1）。合成的关键步骤是通过聚合物支持的猪肝酯酶对内-二羧酸酯进行高度对映选择性水解，并通过格氏反应在4的C-4位引入甲酰基。可以通过简单的过滤从反应混合物中定量回收聚合物负载的PLE，并在不显着降低活性的情况下重复使用。
• A Switch of Reactivity Profile in Ionic Intramolecular Annulation Reactions:  A Short and Efficient Synthesis of <scp>d</scp>-(+)-Biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Rajkumar B. Tejwani、T. Ravindranathan

  DOI：10.1021/jo015730j

  日期：2001.9.1
• Total synthesis of d-(+)-biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Guduru Ramakrishna、Rajesh G. Gonnade、Mohan M. Bhadbhade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.019

  日期：2004.9

  A total synthesis of d-(+)-biotin is described starting from d-(+)-glucosamine using acyliminium chemistry.

  描述了使用酰基亚胺化学从d-（+）-葡萄糖胺开始的d-（+）-生物素的全合成。