(E,5E)-5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pent-3-enoic acid | 153991-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (E,5E)-5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pent-3-enoic acid
• CAS: 153991-84-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 420.532
• InChiKey: ODNAZFYDVZMNRI-ONHANWRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5E)-5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pent-3-enoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以10.4 g的产率得到顺式-(-)-1,3-二苄基六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸
  参考文献：
  名称：

  合成研究d -生物素，第8部分：[1]一种高效化学酶法途径的不对称全合成d -生物素经由的聚合物负载PLE介导Desymmetrization内消旋-Symmetic二羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种实用的化学酶促方法，用于从市售的顺式1,3,3-二苄基-2-咪唑啉酮-4,5-二羧酸（2）开始不对称全合成d-生物素（1）。合成的关键步骤是通过聚合物支持的猪肝酯酶对内-二羧酸酯进行高度对映选择性水解，并通过格氏反应在4的C-4位引入甲酰基。可以通过简单的过滤从反应混合物中定量回收聚合物负载的PLE，并在不显着降低活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404311
• 作为产物：
  描述：

  (3aS-顺式)-1,3-二苄基四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮 在 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二丁醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.3h， 生成 (E,5E)-5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成研究d -生物素，第8部分：[1]一种高效化学酶法途径的不对称全合成d -生物素经由的聚合物负载PLE介导Desymmetrization内消旋-Symmetic二羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种实用的化学酶促方法，用于从市售的顺式1,3,3-二苄基-2-咪唑啉酮-4,5-二羧酸（2）开始不对称全合成d-生物素（1）。合成的关键步骤是通过聚合物支持的猪肝酯酶对内-二羧酸酯进行高度对映选择性水解，并通过格氏反应在4的C-4位引入甲酰基。可以通过简单的过滤从反应混合物中定量回收聚合物负载的PLE，并在不显着降低活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404311

文献信息

• A Switch of Reactivity Profile in Ionic Intramolecular Annulation Reactions:  A Short and Efficient Synthesis of <scp>d</scp>-(+)-Biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Rajkumar B. Tejwani、T. Ravindranathan

  DOI：10.1021/jo015730j

  日期：2001.9.1
• Synthetic Studies ond-Biotin, Part 8:[1] An Efficient Chemoenzymatic Approach to the Asymmetric Total Synthesis ofd-Biotinvia a Polymer-Supported PLE-Mediated Desymmetrization ofmeso-Symmetic Dicarboxylic Esters
  作者：Fen-Er Chen、Xu-Xiang Chen、Hui-Fang Dai、Yun-Yan Kuang、Bin Xie、Jian-Feng Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200404311

  日期：2005.3

  A practical chemoenzymatic method for the asymmetric total synthesis of d-biotin (1) starting from the commercially available cis-1,3-dibenzyl-2-imidazolidone-4,5-dicarboxylic acid (2) has been developed. The key step of the synthesis is the highly enantioselective hydrolysis of meso-dicarboxylic esters by a polymer-supported pig liver esterase and introduction of a formyl group at the C-4 position

  已经开发了一种实用的化学酶促方法，用于从市售的顺式1,3,3-二苄基-2-咪唑啉酮-4,5-二羧酸（2）开始不对称全合成d-生物素（1）。合成的关键步骤是通过聚合物支持的猪肝酯酶对内-二羧酸酯进行高度对映选择性水解，并通过格氏反应在4的C-4位引入甲酰基。可以通过简单的过滤从反应混合物中定量回收聚合物负载的PLE，并在不显着降低活性的情况下重复使用。