4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-5,7-dinitro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium | 97653-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-5,7-dinitro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 97653-19-5
• 化学式: C₁₅H₉N₅O₇
• 分子量: 371.266
• InChiKey: UXNPAMKBEOXBHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二硝基苯并氧化呋咱 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-5,7-dinitro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  4,6-二硝基-苯并呋喃和-苯并呋喃核中氢的亲核取代。一些新颖的7-取代的4，6-二硝基-苯并呋喃和-苯并呋喃的合成。

  摘要：

  在4，6-二硝基-苯并呋喃和-苯并呋喃中很容易发生形式氢离子的置换。此过程提供了一些新的7-取代的-4,6二硝基衍生物的简单两步合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94878-0

文献信息

• Electrochemical Oxidation ofσ-Complex-Type Intermediates in Aromatic Nucleophilic Substitutions
  作者：Gilles Moutiers、Jean Pinson、François Terrier、Régis Goumont

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1712::aid-chem17120>3.0.co;2-g

  日期：2001.4.17

  for the oxidation of the 2-nitropropenide 4,6-dinitro- and 4-nitro-6-trifluoromethylsulfonylbenzofuroxan adducts 1H- and 4H- in acetonitrile: E (1H-)= 1.15 V versus SCE; Eo(4H-)=1.33V versus SCE. These values fit well with the available evidence that the chemical oxidation of these adducts requires the use of very strong oxidizing agents to proceed efficiently. The mechanism for the oxidation process

  通过将 2-硝基丙烯离子添加到各种硝基苯并呋喃和硝基苯并呋喃而衍生的一系列 σ 加合物 (1H-...7H-) 已被电化学氧化。结果表明，这些加合物的碳环的重构化以及一些额外的 4,6-二硝基苯并呋喃加合物 (8 H-ac) 的重构化与比二硝基中相同过程中发现的更高的氧化电位有关。和三硝基苯系列。对于 2-硝基丙烯 4,6-二硝基-和 4-硝基-6-三氟甲基磺酰基苯并呋喃加合物 1H- 和 4H- 在乙腈中的氧化，测得的 Eo 值特别高：E (1H-)= 1.15 V 与 SCE；Eo(4H-)=1.33V 与 SCE。这些值与现有证据非常吻合，即这些加合物的化学氧化需要使用非常强的氧化剂才能有效进行。已经建立了氧化过程的机制。它被证明涉及两个电子的转移和每个 sigma 络合物前体释放一个质子，而没有任何证据表明自由基阴离子物质的中介作用。
• Carbon Nucleophilicities of Indoles in S_NAr Substitutions of Superelectrophilic 7-Chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan and -benzofurazan
  作者：Pedro Rodriguez-Dafonte、François Terrier、Sami Lakhdar、Sergei Kurbatov、Régis Goumont

  DOI：10.1021/jo900076r

  日期：2009.5.1

  6-dinitrobenzofurazan (DNBZ-Cl) are shown to undergo facile carbon−carbon couplings with a series of weak carbon nucleophiles consisting of a number of differently substituted indoles, 1,2,5-trimethylpyrrole and azulene, in acetonitrile. Despite the fact that steric effects preclude a coplanarity of the donor and acceptor moieties, the resulting substitution products are subject to an intense intramolecular charge transfer

  超亲电子的7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF-Cl）和7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃山（DNBZ-Cl）与一系列弱碳亲核试剂（包括许多乙腈中不同取代的吲哚1,2,5-三甲基吡咯和a 尽管事实上空间效应排除了供体和受体部分的共面性，但所得的取代产物仍经受强烈的分子内电荷转移。进行了各种取代的动力学研究。没有关于在亲核试剂的反应性中心氢或氘标记偶联的速率的显著依赖性表明反应通过S发生Ë的Ar-S Ñ初始亲核加成步骤的Ar机理是限速的。替代类型的替代被证明是不合理的。参照Mayr亲核性参数（N），该参数最近已可用于大量的吲哚，DNBF-Cl和DNBZ-Cl的亲电性可以在该作者制定的一般亲电性等级E上进行排名（Acc.Chem。水库2003，36，66）。这两种化合物的E值基本相似，为-6.1，具有接近阳离子结构（如4-硝基苯重氮鎓阳离子或对硝基阳离子）的亲电性。在S N上下文中最重要Ar取
• HALLE, J. C.;POUET, M. J.;SIMONNIN, M. P.;TERRIER, F., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 10, 1307-1310
  作者：HALLE, J. C.、POUET, M. J.、SIMONNIN, M. P.、TERRIER, F.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic displacement of hydrogen in 4,6-dinitro--benzofuroxan and -benzofupazan. Synthesis of some novel 7-substituted 4,6-dinitro-benzofuroxans and -benzofurazans.
  作者：J.C. Halle、M.J. Pouet、M.P. Simonnin、F. Terrier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94878-0

  日期：1985.1

  Formal hydride ion displacement readily occurs in 4,6-dinitro-benzofuroxan and -benzofurazan. This process provides a simple two-step synthesis of some new 7-substituted-4,6 dinitro derivatives.

  在4，6-二硝基-苯并呋喃和-苯并呋喃中很容易发生形式氢离子的置换。此过程提供了一些新的7-取代的-4,6二硝基衍生物的简单两步合成方法。