2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-aminoethylamino)piperidin-1-oxyl | 70803-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-aminoethylamino)piperidin-1-oxyl
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-aminoethylamino)-1-piperidinyloxy；2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-aminoethylamino)-1-oxylpiperidine
• CAS: 70803-99-5
• 化学式: C₁₁H₂₄N₃O
• 分子量: 214.331
• InChiKey: AXCJMVSGNCVALQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-aminoethylamino)piperidin-1-oxyl 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-4-amino-N-acetyl-N-(ethyl-2-maleimido)-piperidyl-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2,6,6-tetramethyl-4-amino-N-(alkylmaleimido)-piperidyl-1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952926
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 盐酸 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-aminoethylamino)piperidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  一类自旋标记的萘酰亚胺类含氧化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于医学药品技术领域，涉及一类自旋标记的含氧取代基的萘酰亚胺类化合物及其应用，具体涉及一类稳定氮氧自由基标记的含氧取代基的萘酰亚胺类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用。该一类自旋标记的萘酰亚胺类含氧化合物及其应用，通过将稳定的氮氧自由基引入到含氧取代基的萘酰亚胺母体中，得到的通式I的萘酰亚胺类化合物及其药学上可接受的盐，此类化合物具有良好的抗肿瘤活性，而且对正常细胞表现出比含氮取代基的萘酰亚胺类似物更低的毒性，具有非常好的开发和应用前景。

  公开号：

  CN112920165A

文献信息

• Polyamine-Conjugated Nitroxides Are Efficacious Inhibitors of Oxidative Reactions Catalyzed by Endothelial-Localized Myeloperoxidase
  作者：Sophie Maiocchi、Jacqueline Ku、Tom Hawtrey、Irene De Silvestro、Ernst Malle、Martin Rees、Shane R. Thomas、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.1c00094

  日期：2021.6.21

  nitric oxide (NO) and producing reactive oxidants, hypochlorous acid (HOCl) and the nitrogen dioxide radical (•NO2). Accordingly, there is interest in developing MPO inhibitors that effectively target endothelial-localized MPO. Here we studied a series of piperidine nitroxides conjugated to polyamine moieties as novel endothelial-targeted MPO inhibitors. Electron paramagnetic resonance analysis of cell

  血红素酶髓过氧化物酶 (MPO) 是内皮功能障碍的关键介质，也是心血管疾病的治疗靶点。在炎症期间，循环白细胞释放的 MPO 被内皮细胞内化并转入患病血管的内皮下细胞外基质。在该部位，MPO 通过催化消耗一氧化氮 (NO) 并产生活性氧化剂、次氯酸 (HOCl) 和二氧化氮自由基 ( • NO 2）。因此，有兴趣开发有效靶向内皮局部 MPO 的 MPO 抑制剂。在这里，我们研究了一系列与多胺部分结合的哌啶氮氧化物作为新型内皮靶向 MPO 抑制剂。细胞裂解物的电子顺磁共振分析表明，多胺结合的氮氧化物以硫酸乙酰肝素依赖性方式有效地内化到内皮细胞中。氮氧化物有效地抑制了 MPO 底物过氧化氢 (H 2 O 2) 和由内皮局部 MPO 催化的 HOCl 的形成，其功效取决于氮氧化合物和共轭多胺结构。氮氧化物还不同程度地抑制由纯化的和内皮定位的 MPO 催化的蛋白质硝化，这取决于• NO 2清除而不是
• Synthesis of new radical-cations with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-<i>N</i>-oxyl and pyridinium moieties
  作者：Ileana Dragutzan、Alexandru T. Balaban

  DOI：10.1139/v82-219

  日期：1982.6.15

  Two new radical-cations (as crystalline perchlorates) 1 and 2 were synthesized from the respective amines 3 and 4, and 2,4,6-trimethylpyrylium perchlorate 5. The properties and spectra of the new radical-cation perchlorates (which may be recrystallized from ethanol or from water) are described.

  从相应的胺3和4以及2,4,6-三甲基吡啶盐酸盐5合成了两种新的自由基阳离子（作为结晶的高氯酸盐）1和2。描述了这些新的自由基阳离子高氯酸盐的性质和光谱（可从乙醇或水中重新结晶）。
• 一类稳定氮氧自由基修饰的萘酰亚胺类化合 物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111253368B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明属于医药技术领域，涉及一类稳定氮氧自由基修饰的萘酰亚胺类化合物及其应用，具体涉及一类稳定氮氧自由基的萘酰亚胺类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明将稳定的氮氧自由基引入到萘酰亚胺母体结构中得到通式I或II的萘酰亚胺类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物，其中，R1，R2，R3，R4如权利要求和说明书所述。
• Synthesis of 2,2,6,6-tetramethyl-a-diaminoalkylpiperidin-1-oxyls
  作者：G. N. Bondarev、T. S. Burzina、G. I. Krasotskaya、A. M. Kachurin、A. R. Kleiner

  DOI：10.1007/bf00948520

  日期：1985.8
• Synthesis of 2,2,6,6-tetramethyl-4-amino-n-(alkylaminodichlorotriazine)-1-oxylpiperidines
  作者：G. N. Bondarev、T. S. Burzina、G. I. Krasotskaya、L. S. Isaeva-Ivanova、A. R. Kleiner、E. V. Eneiskaya

  DOI：10.1007/bf00962761

  日期：1988.7