4-bromo-2-methyl-2-(triethylsilyloxy)butane | 87417-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-bromo-2-methyl-2-(triethylsilyloxy)butane
• 英文别名: 4-Bromo-2-methylbutan-2-ol triethylsilyl ether；2-methyl-2-(triethylsilyl)-oxy-4-bromo-butan；4-bromo-2-methyl-2-triethylsiloxybutane；1-bromo-3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]butane；(3-bromo-1,1-dimethylpropoxy)triethylsilane；(4-Bromo-2-methyl-2-butoxy)triethylsilane；(4-bromo-2-methylbutan-2-yl)oxy-triethylsilane
• CAS: 87417-12-7
• 化学式: C₁₁H₂₅BrOSi
• 分子量: 281.308
• InChiKey: CMVIVIVCPJNCMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-2-(triethylsilyloxy)butane 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (22R)-和(22S)-22-甲基-1α,25-二羟基维生素D3的立体选择性合成

  摘要：

  描述了构建 (22R)- 和 (22S)-22-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 侧链的有效、直接的方法。标题化合物通过Lythgoe's procedure合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17446
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 甲基溴化镁 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 生成 4-bromo-2-methyl-2-(triethylsilyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  19-去甲三醇和相关化合物的2,22-二亚甲基类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  在继续寻找维生素D类似物的过程中，我们探索了甾体侧链的修饰方法，并在C-22位置插入了一个亚甲基部分，同时加长了侧链或在末端引入了环。我们的构象研究证实，连接至C-22的亚甲基的存在会限制侧链的构象柔韧性，从而导致分子生物学特性发生变化。所有合成的1α，25-二羟基-2,22-二亚甲基-19-正维生素D 3类似物在结合维生素D受体的能力方面被证明与骨化三醇相同，并且大多数类似物比骨化三醇具有更高的分化和转录活性。活性最高的化合物的特征是存在细长的侧链或26,27-二亚甲基桥。合成策略基于已知的A环氧化膦的Wittig-Horner偶联与相应的Grundmann酮的偶联，所述酮由从维生素D 2衍生的20-表位-Inhoffen-Lythgoe二醇制得。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00580

文献信息

• The thioacetate approach to the synthesis of the side chain of vitamin D metabolites and analogues
  作者：Yagamare Fall、Ousmane Diouf、Generosa Gómez、Tamara Bolaño

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01462-x

  日期：2003.8

  We describe an efficient synthesis of thia analogues of the vitamin D side chain that is based on the in situ generation of a thiolate anion and its alkylation with electrophiles.

  我们描述了基于硫代阴离子原位生成及其与亲电试剂的烷基化反应的维生素D侧链硫杂类似物的有效合成。
• Design and Synthesis of Novel 20-<i>epi</i>Analogues of Calcitriol with Restricted Side Chain Conformation
  作者：Yagamare Fall、Carlos Fernández、Generosa Gómez、Carmen Lago、Edelmiro Momán

  DOI：10.1055/s-2005-872224

  日期：——

  The design and efficient preparation of two 20-epi analogues of calcitriol with restricted side chain conformation is described. The formation of the tetrahydropyran ring was achieved via zinc chloride mediated etherification of alcohols. Docking experiments show that these novel analogues could be interesting synthetic targets.

  描述了具有受限侧链构象的骨化三醇的两个 20-epi 类似物的设计和有效制备。四氢吡喃环的形成是通过氯化锌介导的醇醚化实现的。对接实验表明，这些新型类似物可能是有趣的合成目标。
• A nitrile approach to the synthesis of the side chain of vitamin D metabolites and analogues
  作者：Yagamare Fall、Mercedes Torneiro、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61019-5

  日期：1992.10

  An efficient new method for the construction of vitamin D hydroxylated side chains is described which is based on the alkylation and opening of epoxides by the ga-anions derived from nitriles 6 and 7.

  描述了一种有效的构建维生素D羟基化侧链的新方法，该方法基于衍生自腈6和7的Ga阴离子对环氧化物的烷基化和开环作用。
• Synthesis and vitamin D receptor affinity of 16-oxa vitamin D₃ analogues
  作者：Kouta Ibe、Takeshi Yamada、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1039/c9ob02339a

  日期：——

  Two novel 16-oxa-vitamin D3 analogues were synthesized using a tandem Ti(II)-mediated enyne cyclization/Cu-catalyzed allylation, Ru-catalyzed ring-closing metathesis reaction, and a low-valent titanium (LVT)-mediated stereoselective radical reduction of 8α,14α-epoxide as the key steps for the synthesis of the 16-oxa-C,D ring unit. The vitamin D receptor-binding affinity of the synthesized analogues

  使用串联的Ti（II）介导的烯炔环化/ Cu催化的烯丙基化，Ru催化的闭环复分解反应和低价钛（LVT）介导的立体选择性合成了两个新颖的16-氧杂-维生素D 3类似物自由基还原8α，14α-环氧化物是合成16-oxa-C，D环单元的关键步骤。通过荧光评估合成的类似物16-oxa-1α，25-（OH）2 VD 3和16-oxa-19-或-1α，25-（OH）2 VD 3的维生素D受体结合亲和力。极化维生素D受体竞争剂测定法和时间分辨荧光能量转移维生素D受体共激活剂测定法。
• DIASTEREOMERS OF 2-METHYLENE-19-NOR-22-METHYL-1ALPHA,25-DIHYDROXYVITAMIN D3
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20110237557A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Compounds of formula I are provided where X 1 , X 2 , and X 3 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了公式I的化合物，其中X1、X2和X3分别选自H或羟基保护基团。这些化合物可用于制备药物组合物，并可用于治疗各种生物状况。