2,2,4,6,8,8-hexamethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanonane | 121949-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,4,6,8,8-hexamethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanonane
• 英文别名: 2,4-bis(trimethylsilyloxy)pentane；meso-Pentan-2.4-diol-di-(trimethylsilyl)-ether；Trimethyl(4-trimethylsilyloxypentan-2-yloxy)silane
• CAS: 121949-42-6
• 化学式: C₁₁H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 248.513
• InChiKey: XVSOSPWDLBCHJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 16-18 Torr)
• 密度：
  0.8350 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,6,8,8-hexamethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanonane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium formate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(2-(2-(2,4,6-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)thiazol-4-yl)oxazol-4-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用C–H酰化/环转化策略合成硫肽抗生素中的三芳基吡啶

  摘要：

  我们已经描述了合成芳基吡啶的三芳基吡啶的CH芳基化/环转化策略，这形成了硫肽抗生素的核心结构。这种合成方法很容易通过两阶段方法以区域选择性方式得到2,3,6-三芳基吡啶：CH芳基化（镍催化的脱羰Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱羰CH偶联以合成2 ，4-二芳基恶唑）和环转化（[4 + 2] 2，4-二芳基恶唑与（杂）芳基丙烯酸的环加成）。为了展示这些方法，我们已经完成了硫肽抗生素GE2270和支链霉菌素的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201600351
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,4-戊二醇 在 三乙胺 作用下， 生成 2,2,4,6,8,8-hexamethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanonane
  参考文献：
  名称：

  通过使用C–H酰化/环转化策略合成硫肽抗生素中的三芳基吡啶

  摘要：

  我们已经描述了合成芳基吡啶的三芳基吡啶的CH芳基化/环转化策略，这形成了硫肽抗生素的核心结构。这种合成方法很容易通过两阶段方法以区域选择性方式得到2,3,6-三芳基吡啶：CH芳基化（镍催化的脱羰Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱羰CH偶联以合成2 ，4-二芳基恶唑）和环转化（[4 + 2] 2，4-二芳基恶唑与（杂）芳基丙烯酸的环加成）。为了展示这些方法，我们已经完成了硫肽抗生素GE2270和支链霉菌素的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201600351

文献信息

• Enantiodifferentiating functionalization of -1,3-diols via spiroacetals derived from l-menthone
  作者：Toshiro Harada、Kazuhiko Sakamoto、Yoshifumi Ikemura、Akira Oku

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85095-0

  日期：1988.1

  Enantiodifferentiating functionalization of -1,3-diols is realized by the utilization of titanium tetrachloride-promoted selective ring-cleavage reaction of spiroacetals derived from l-menthone

  -1,3-二醇的对映体差异化功能是通过利用四氯化钛促进的由1-薄荷酮衍生的螺缩醛的选择性环裂解反应来实现的
• Enantiodifferentiating Functionalization of Prochiral Diols by Highly Stereoselective Ring-Cleavage Reaction of Spiroacetals Derived from<i>I</i>-Menthone with Allyltrimethylsilane-Titanium Tetrachloride
  作者：Toshiro Harada、Yoshifumi Ikemura、Hiroyuki Nakajima、Jakayuki Ohnishi、Akira Oku

  DOI：10.1246/cl.1990.1441

  日期：1990.8

  Enantiodifferentiating transformation of prochiral diols possessing σ-symmetry was realized by the utilization of titanium tetrachloride-promoted selective ring-cleavage reaction of spiroacetals derived from the diols and I-menthone with allyltrimethylsilane.

  通过利用四氯化钛促进的选择性环裂解反应，成功实现了具有σ对称性的前手性二醇的反向选择性转化，该反应涉及来自二醇和I-薄荷酮与烯丙基三甲基硅烷的螺环醚。
• Krolevets, A. A.; Antipova, V. V.; Popov, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 10, p. 2023 - 2030
  作者：Krolevets, A. A.、Antipova, V. V.、Popov, A. G.、Adamov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Yujin; Stephan, Douglas W., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 7, p. 956 - 962
  作者：Huang, Yujin、Stephan, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• HARADA, TOSHIRO;SAKAMOTO, KAZUHIKO;IKEMURA, YOSHIFUMI;OKU, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, 3097-3100
  作者：HARADA, TOSHIRO、SAKAMOTO, KAZUHIKO、IKEMURA, YOSHIFUMI、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——