2-Trimethylsilanyl-propane-1,3-diol | 189066-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Trimethylsilanyl-propane-1,3-diol
• 英文别名: 1,3-Propanediol, 2-(trimethylsilyl)-；2-trimethylsilylpropane-1,3-diol
• CAS: 189066-36-2
• 化学式: C₆H₁₆O₂Si
• 分子量: 148.277
• InChiKey: BGMVXIDWBZLIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于有机溶剂，不溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 2-Trimethylsilanyl-propane-1,3-diol 在 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(9-tert-Butyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  cyclo-SEM: A new carbonyl protecting group

  摘要：

  Conversion of aldehydes and ketones to 1,3-dioxanes with 2-trimethylsilyl-1,3-propanediol affords carbonyl-protected products, ultimately susceptible to unmasking with LiBF4 in THF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00239-6
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 sodium hydroxide 、 thexylborane 、 双氧水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Trimethylsilanyl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  cyclo-SEM: A new carbonyl protecting group

  摘要：

  Conversion of aldehydes and ketones to 1,3-dioxanes with 2-trimethylsilyl-1,3-propanediol affords carbonyl-protected products, ultimately susceptible to unmasking with LiBF4 in THF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00239-6

文献信息

• cyclo-SEM: A new carbonyl protecting group
  作者：Bruce H Lipshutz、Paul Mollard、Craig Lindsley、Virginia Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00239-6

  日期：1997.3

  Conversion of aldehydes and ketones to 1,3-dioxanes with 2-trimethylsilyl-1,3-propanediol affords carbonyl-protected products, ultimately susceptible to unmasking with LiBF4 in THF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.