ethyl 2-[(1R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]acetate | 120417-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 120417-63-2
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 414.733
• InChiKey: JPUYVCNVMLAKDD-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  Novel stereospecific silyl group transfer reactions: practical routes to the prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a067
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊酮 、 1-ethoxy-1-triethylsilyloxyethene 在 mercury(II) iodide 作用下， 以92%的产率得到ethyl 2-[(1R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel stereospecific silyl group transfer reactions: practical routes to the prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a067

文献信息

• Total synthesis of 13-oxygenated prostanoids derived from arachidonate: an instance of extraordinary variability in the stereochemical sense of a Mukaiyama aldol reaction
  作者：Ken Chow、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00287a009

  日期：1989.12
• CHOW, KEN;DANISHEFSKY, SAMUEL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6016-6018
  作者：CHOW, KEN、DANISHEFSKY, SAMUEL

  DOI：——

  日期：——