methanesulfonyl isothiocyanate | 1424-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: methanesulfonyl isothiocyanate
• 英文别名: Methylsulfonyl isothiocyanate；(methylsulfonyl)-isothiocyanate；N-Methan-sulfonyl-isothiocyanat；Methansulfonyl-isothiocyanat；Methansulfonylisothiocyanat；N-(sulfanylidenemethylidene)methanesulfonamide
• CAS: 1424-54-0
• 化学式: C₂H₃NO₂S₂
• 分子量: 137.183
• InChiKey: UIJQDAKXWHOPIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonyl isothiocyanate 在 三(2-氯乙基)胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituierte 1,2,3,4-Thiatriazolin-Derivate als Quelle eines neuen 1,3-Dipols zur Herstellung von 3-Oxo-und 3-Imino-1,2,4-thiadiazolidinen sowie von 3-Imino- 1,2,4-dithiazolidinen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23664
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 potassium N-methylsulfonyldithiocarbimate 在 potassium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methanesulfonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  磺酰异硫氰酸酯的制备

  摘要：

  通过磺酰胺与二硫化碳和氢氧化钾反应，在二甲基甲酰胺或二甲亚砜中获得磺酰二硫代氨基甲酸的结晶二钾盐。它们与光气、磺酰氯或亚硫酰氯反应形成磺酰异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990212

文献信息

• Phosphonoureide and phosphonothioureide anthelmintics
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04183921A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  This invention relates to novel anthelmintic compounds containing an arylene or divalent heterocyclic ring whose free valences are satisfied by (1) a disubstituted phosphoryl ureido or thioureido group and (2) an amino group or a substituted amido or thioamido group, to compositions containing them, and to methods of using them for the treatment of intestinal parasites in mammals and birds.

  这项发明涉及含有芳基或二价杂环环的新型驱虫化合物，其自由价通过（1）二取代磷酰基脲基或硫脲基团和（2）氨基或取代的酰胺或硫酰胺基团来满足，并涉及含有它们的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物和鸟类肠道寄生虫的方法。
• [EN] PEPTIDIC COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES PEPTIDIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE A CYSTEINE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2004000838A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是卡特普辛B、K、L、F和S，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面具有用途。本发明涉及包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。
• Cycloaddition reactions of sulfonylisothiocyanates with β,β-disubstituted enamines
  作者：E. Schaumann、S. Sieveking、W. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97399-5

  日期：1974.1

  Sulfonylisothiocyanates 1 and β,β-dimethylenamines 2 react to yield the dipoles 3. In nonpolar solvents an equilibrium exists between 3 and the thietanes 4. The free activation enthalpy for the ring closure 3→4 was obtained from the temperature dependent NMR spectra in liquid sulfur dioxide. Protonation of 3 with perchloric acid leads to the salts 8 which, as indicated by ΔG≠-values obtained from NMR

  磺酰基异硫氰酸酯1和β，β-二甲基亚胺2反应生成偶极3。在非极性溶剂中，在3和硫杂环丁烷4之间存在平衡。从液态二氧化硫中依赖于温度的NMR光谱获得了3→4闭环的自由活化焓。用高氯酸使3质子化，得到盐8，如由NMR谱获得的ΔG ≠值所示，该盐也能闭环。
• The invention of radical reactions. Part XXIII new reactions: Nitrile and thiocyanate transfer to carbon radicals from sulfonyl cyanides and sulfonyl isothiocyanates.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88524-0

  日期：1992.3

  Reaction of p-toluenesulphonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with carbon radicals, generated from the corresponding O-acyl-N-hydroxy-2-thiopyridone derivatives by visible light photolysis gives nitriles in good yield. The homolysis products of these sulfonyl nitriles can also be trapped by electron rich olefins. We have also found that carbon radicals react easily with mesyl or tosyl isothiocyanate

  对甲苯磺酰氰化物或甲磺酰氰化物与相应的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物通过可见光光解反应生成的碳自由基反应，腈收率很高。这些磺酰基腈的均裂产物也可以被富电子烯烃捕获。我们还发现，碳自由基容易与异硫氰酸甲磺酯或甲苯磺酰基反应生成硫氰酸酯。
• 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04587047A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a ##STR1## substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position wherein Z is oxygen or sulfur, and R is alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, a 5,6 or 7-membered heterocycle (R.sub.c), phenylalkyl, (substituted phenyl)alkyl, R.sub.c -alkyl or --NR.sub.a R.sub.b wherein R.sub.a and R.sub.b are the same or different and each is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, phenylalkyl, or (substituted phenyl)alkyl or one of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen, alkyl, phenyl, substituted phenyl, phenylalkyl or (substituted phenyl)alkyl and the other is amino, alkanoylamino, arylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylsulfonylamino, alkylamino, dialkylamino, phenylamino, (substituted phenyl)amino, hydroxy, cyano, alkoxy, phenyloxy, (substituted phenyl)oxy, phenylalkoxy, (substituted phenyl)alkoxy, R.sub.c, R.sub.c -alkyl, R.sub.c -alkoxy, alkylsulfonyl, alkylmethyleneamino, phenylmethyleneamino or (substituted phenyl)methyleneamino.

  β-内酰胺具有1-位置上的##STR1##取代基和3-位置上的酰氨基取代基，其中Z为氧或硫，R为烷基、烯基、炔基、取代烷基、苯基、取代苯基、5、6或7-成员杂环（R.sub.c）、苯基烷基、（取代苯基）烷基、R.sub.c-烷基或-NR.sub.aR.sub.b，其中R.sub.a和R.sub.b相同或不同，且每个都是氢、烷基、取代烷基、苯基、取代苯基、苯基烷基或（取代苯基）烷基或R.sub.a和R.sub.b中的一个是氢、烷基、苯基、取代苯基、苯基烷基或（取代苯基）烷基，另一个是氨基、烷酰胺基、芳基羰基胺基、烷氧羰基胺基、烷基磺酰胺基、烷基氨基、二烷基氨基、苯基氨基、（取代苯基）氨基、羟基、氰基、烷氧基、苯氧基、（取代苯基）氧基、苯基烷氧基、（取代苯基）烷氧基、R.sub.c、R.sub.c-烷基、R.sub.c-烷氧基、烷基磺酰基、烷基亚甲基氨基、苯基亚甲基氨基或（取代苯基）亚甲基氨基，具有抗菌活性。