[1-(difluoromethylene)heptyl]oxytrimethylsilane | 86340-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [1-(difluoromethylene)heptyl]oxytrimethylsilane
• 英文别名: (1-Difluoromethylene-heptyloxy)-trimethyl-silane；1,1-difluorooct-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 86340-73-0
• 化学式: C₁₁H₂₂F₂OSi
• 分子量: 236.377
• InChiKey: CXFFTJKJDLXXFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(difluoromethylene)heptyl]oxytrimethylsilane 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-fluorooct-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Surya Prakash; Hu; Olah, Journal of Fluorine Chemistry, 2001, vol. 112, # 2, p. 357 - 362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-chloro-1,1-difluoro-2-octanone 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到[1-(difluoromethylene)heptyl]oxytrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由氯二氟甲基酮方便地合成2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  通过锌粉和氯三甲基硅烷在60℃下的干燥乙腈的作用，可以将各种氯二氟甲基酮以良好的产率转化为相应的2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81449-5

文献信息

• Electroreductive Defluorination of Trifluoromethyl Ketones and Trifluoroacetic Acid Derivatives
  作者：Kenji Uneyama、Go Mizutani、Kazushige Maeda、Tsuyoshi Kato

  DOI：10.1021/jo990571d

  日期：1999.9.1

  Difluoroenol silyl ethers 5 and 6, difluoroketene silyl (O,O-, O,S-, and O,N-) acetals 9 and 21, and 2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetates 10 were prepared by electroreductive defluorination of trifluoromethyl ketones and trifluoroacetic acid derivatives in an MeCN-TBAB-chlorotrialkylsilane system using a carbon rod as an anode and a lead plate as a cathode. TBAF- or KF-CuI-promoted alpha-alkylation

  二氟乙烯甲硅烷基醚5和6，二氟乙烯甲硅烷基（O，O-，O，S-和O，N-）乙缩醛9和21和2,2-二氟-2-三甲基甲硅烷基乙酸酯10是通过三氟甲基酮的电还原脱氟制备的MeCN-TBAB-氯三烷基硅烷体系中的三氟乙酸衍生物，其中碳棒为阳极，铅板为阴极。TBAF或KF-CuI促进了用亲电子试剂（如醛，酮，亚胺，酰卤和烷基卤化物）促成的10的α-烷基化反应，从而以良好的收率很好地提供了α-烷基化的α，α-二氟乙酸酯。
• Preparation of 2,2-difluoroenol silyl ethers by electroreductive defluorination of trifluoromethyl ketones
  作者：Kenji Uneyama、Kazushige Maeda、Tsuyoshi Kato、Toshimasa Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00574-7

  日期：1998.5

  2,2-Difluoroenol silyl ethers (5) were prepared by electroreductive defluorimation of trifluoromethyl ketones (4) in the presence of chlorotrialkylsilanes (TMSCl, TESCl, TBDMSCl).

  通过在氯代三烷基硅烷（TMSCl，TESC1，TBDMSC1）存在下对三氟甲基酮（4）进行电还原脱氟来制备2，2-二氟烯丙基甲硅烷基醚（5）。
• Effect of fluorine on palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl bromides with trifluoromethyl aryl ketones via difluoroenol silyl or monofluoroenol silyl ethers
  作者：Yong Guo、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b705137a

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of alpha-aryl-beta,beta-difluoroenol silyl and alpha-aryl-beta-fluoroenol silyl ethers with aryl bromides proceed smoothly with good functional compatibility.

  α-芳基-β，β-二氟烯醇甲硅烷基和α-芳基-β-氟烯醇甲硅烷基醚与芳基溴化物的钯催化交叉偶联反应可顺利进行且具有良好的功能相容性。
• Mg0-promoted selective C–F bond cleavage of trifluoromethyl ketones: a convenient method for the synthesis of 2,2-difluoro enol silanes
  作者：Hideki Amii、Takeshi Kobayashi、Yasushi Hatamoto、Kenji Uneyama

  DOI：10.1039/a903681d

  日期：——

  2,2-Difluoro enol silyl ethers were readily prepared by Mg0 promoted selective defluorination of trifluoromethyl ketones in the presence of TMSCl, which involves C–F bond cleavage.

  在 TMSCl 的存在下，通过 Mg0 促进三氟甲基酮的选择性脱氟反应，涉及 CâF 键的裂解，很容易制备出 2,2-二氟烯醇硅醚。
• YAMANA, MASAYUKI;ISHIHARA, TAKASHI;ANDO, TEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 507-510
  作者：YAMANA, MASAYUKI、ISHIHARA, TAKASHI、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——