(+/-)-(4S,6S;4R,6R)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide | 120279-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (+/-)-(4S,6S;4R,6R)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide
• 英文别名: trans-4-(N-ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thien-(2,3-b)-thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide；Trans 5,6-dihydro-4H-4-ethylamino-6-methylthieno(2,3-b)thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide；4-(ethylamino)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide；(+)-(Trans)-dorzolamide；(4R,6R)-4-(ethylamino)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide
• CAS: 120279-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄S₃
• 分子量: 324.446
• InChiKey: IAVUPMFITXYVAF-HTRCEHHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4S,6S;4R,6R)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 盐酸多佐胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING (4S, 6S)-4-(ETHYLAMINO)-5,6-DIHYDRO-6-METHYL-4H-THIENO-[2,3-B]THIOPYRAN-2-SULFONAMIDE-7,7-DIOXIDE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (4S,6S)-4-(ÉTHYLAMINO)-5,6-DIHYDRO-6-MÉTHYL- 4H-THIÉNO-[2,3-B]THIOPYRAN-2-SULFAMIDE-7,7-DIOXYDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES.

  摘要：

  本文披露了一种改进的制备过程，用于制备(4S,6S)-4-(乙基氨基)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩-[2,3-b]噻吩吡啶-2-磺酰胺-7,7-二氧化物（多索胺）及其中间体。

  公开号：

  WO2011101704A1
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+/-)-(4S,6S;4R,6R)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 5,6-dihydro-4-(S)-(ethylamino)-6-(S) methyl-4H-thieno[2,3b]thiopyran-2-sulphonamide-7,7-dioxide HCI

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备5,6-二氢-4-(S)-(乙基氨基)-6-(S)甲基-4H-噻吩[2,3b]噻吩吡啶-2-磺酰胺-7,7-二氧化氢盐酸盐的方法，其化学式为(I)，通常称为多索胺盐酸盐，可用作通过抑制碳酸酐酶酶来降低眼内压的药剂。

  公开号：

  US20060142595A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY ENRICHED OXAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OXAMIDES ENRICHIS EN ÉNANTIOMÈRES
  申请人：ZACH SYSTEM SPA

  公开号：WO2014005943A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to a chiral oxamide of formula (I) useful as an intermediate in the preparation of dorzolamide, and to the preparation thereof. The invention also relates to the preparation of dorzolamide, to the hydrochloride salt thereof, and to the active ingredient contained in a drug useful in the treatment of glaucoma, by means of the intermediate of formula (I).

  本发明涉及一种手性酰胺，其化学式为(I)，可用作多索胺制备中间体，并涉及其制备方法。该发明还涉及多索胺的制备、其盐酸盐，以及通过化学式(I)的中间体制备用于治疗青光眼的药物中所含的活性成分。
• Process for Preparing Enantiomerically Enriched Oxamides
  申请人：Zach System S.P.A.

  公开号：US20150191485A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to a chiral oxamide of formula (I) useful as an intermediate in the preparation of dorzolamide, and to the preparation thereof. The invention also relates to the preparation of dorzolamide, to the hydrochloride salt thereof, and to the active ingredient contained in a drug useful in the treatment of glaucoma, by means of the intermediate of formula (I).

  本发明涉及一种手性酰胺，其化学式为（I），可用作多索胺制备中间体，并涉及其制备方法。该发明还涉及多索胺的制备，其盐酸盐，以及通过化学式（I）的中间体制备用于治疗青光眼的药物中所含的活性成分。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING DORZOLAMIDE HYDROCHLORIDE AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE DORZOLAMIDE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2010061398A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (4S,6S)-4- (ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide hydrochloride ("Dorzolamide hydrochloride") having formula 1. Dorzolamide hydrochloride is prepared by the process of the present invention with high chemical and diastereomeric purity. The present invention also relates to novel intermediate of the formula 20 and a process for its preparation. Dorzolamide hydrochloride is useful in the treatment of ocular hypertension by inhibiting carbonic anhydrase enzyme.

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备(4S,6S)-4-(乙基氨基)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩[2,3-b]噻吩基喹噁啉-2-磺酰胺-7,7-二氧化氢盐酸盐（“多索胺盐酸盐”），其化学和对映体纯度高。本发明还涉及公式20的新型中间体及其制备过程。多索胺盐酸盐通过本发明的方法制备，可用于治疗青光眼，通过抑制碳酸酐酶酶起作用。
• Process for obtaining 4-(N-alkylamino)-5,6-dihydro-4H-thien-(2,3-b)-thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxides and intermediates
  申请人：RAGACTIVES, S.L.

  公开号：US20030220509A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The process for obtaining 4-(N-alkylamino)-5,6-dihydro-4H-thien-(2,3-b)-thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxides (I) wherein R 1 is H or C 1-5 alkyl, and R 2 is C 1-5 alkyl, starts from the corresponding 4-(N-alkylamino)-5,6-dihydro-4H-thien-(2,3-b)-thiopyran-7,7-dioxides, and comprises protecting the alkylamine group, introducing a sulfonamide group and eliminating protecting group. Some compounds of formula (I) are inhibitors of the carbonic anhydrase and can be used in the treatment of elevated intraocular pressure. 1

  获得4-（N-烷基氨基）-5,6-二氢-4H-噻-（2,3-b）噻吩-2-磺酰胺-7,7-二氧化物（I）的过程，其中R1为H或C1-5烷基，R2为C1-5烷基，始于相应的4-（N-烷基氨基）-5,6-二氢-4H-噻-（2,3-b）噻吩-7,7-二氧化物，并包括保护烷基胺基，引入磺酰胺基团和消除保护基。公式（I）的一些化合物是碳酸酐酶的抑制剂，可用于治疗眼内压升高。
• PROCESS FOR PREPARING DORZOLAMIDE
  申请人：Maragni Paolo

  公开号：US20090275759A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  A process for resolving dorzolamide trans racemate, which comprises reacting said racemate with (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid so obtaining the (4S,6S) enantiomer by selectively precipitating and recovering the camphorsulfonic acid salt thereof (dorzolamide camphorsulfonate), and neutralizing dorzolamide camphorsulfonate to obtain dorzolamide.

  一种用于分离多索胺转异构体的方法，包括将该异构体与(1S)-(+)-10-樟脑磺酸反应，通过选择性沉淀和回收樟脑磺酸盐（多索胺樟脑磺酸盐）获得(4S,6S)对映体，并将多索胺樟脑磺酸盐中和以获得多索胺。