N-(4-chlorobenzyl)matrinic acid | 1345730-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)matrinic acid
• 英文别名: DM-126；4-[(5R,6R,9S,13S)-7-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid
• CAS: 1345730-79-1
• 化学式: C₂₂H₃₁ClN₂O₂
• 分子量: 390.953
• InChiKey: HEEDUXFXZMTTEC-RYTRXMBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 N-(4-chlorobenzyl)matrinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  评价生物活性，并探索苦参碱-胆固醇衍生物的作用机理。

  摘要：

  为了开发新的潜在农药，通过对两种非食品生物活性产物苦参碱和胆固醇进行改性，制备了一系列苦参碱-胆固醇衍生物。两种N-苯基磺酰基matrinic酯（5i和5j）对Mythimna separata Walker的杀虫活性最强。两种N-苄基matrinic酯（5e和5g）对柠檬蚜Avans citricola Van der Goot表现出最有希望的杀蚜虫活性。尤其是化合物5e在温室中显示了对柠檬曲霉的良好控制效果。他们的结构-活性关系的一些有趣的结果也被观察到。通过逆转录聚合酶链反应（RT-PCR）和定量实时聚合酶链反应（qRT-PCR）分析柠檬酸曲霉成人的HMG-CoA还原酶，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103439
• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)matrinic acid
  参考文献：
  名称：

  豆蔻酸/醇/酯衍生物的半合成，杀虫活性及对朱砂叶螨的作用机理研究

  摘要：

  为了发现新的以天然产物为基础的潜在农药，通过对喹喔啉生物碱苦参碱进行结构修饰，合成了85种马来酸/醇/酯衍生物。ñ - （4-甲基）benzylmatrinyl Ñ -decylate（76）和ñ - （2-氯）benzylmatrinyl Ñ -undecylate（86）呈现出大于7倍对苦参碱更明显杀螨活性朱砂叶螨; N-（2-氯）苄基rin基苯甲酸酯（80）对Mythimna separata表现出最有希望的杀虫活性。硬脂酸的羧基和n的引入-癸基/ n-十一烷基羰基转化为马汀醇对于杀螨活性很重要；对于杀虫活性而言，将烷氧基引入马来酸的羧基中以及在马来酸酯的N-苄基上引入吸电子基团是必需的。通过RT-PCR和qRT-PCR分析，表明苦参碱的内酰胺环对于作用于VGSC至关重要。苦参碱的内酰胺开环和侧链的烷基羰基是影响α1，α2和α4nAChR亚基的两个重要因素。α1，α2，α4和β3亚基

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b04965

文献信息

• Natural-product-based pesticides: Semisynthesis, structural elucidation, and evaluation of new cholesterol–matrine conjugates as pesticidal agents
  作者：Jianwei Xu、Min Lv、Meng Hao、Tianze Li、Shaoyong Zhang、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128350

  日期：2021.10

  To develop new potential pesticide candidates from low value-added natural bioactive products, a series of new cholesterol–matrine conjugates (I(a–e)–IV(a–e)) were prepared from two lead compounds cholesterol and matrine. Against Mythimna separata Walker, compound IVa exhibited 3.0 and 2.6 folds promising insecticidal activity of cholesterol and matrine, respectively; against Aphis citricola Van der

  为了从低附加值的天然生物活性产品中开发新的潜在农药候选物，由两种先导化合物胆固醇和苦参碱制备了一系列新的胆固醇-苦参碱偶联物 ( I ( a - e ) -IV ( a - e ))。针对Mythimna separata Walker，化合物IVa对胆固醇和苦参碱的杀虫活性分别是 3.0 和 2.6 倍；针对Aphis citricola Van der Goot，化合物IVd 的杀蚜活性是其前体的 4.3 倍和 2.2 倍；值得注意的是，它在温室中也表现出良好的防治效果；反对Plutella xylostella Linnaeus 在 20 μg/若虫的剂量下，化合物IIIe表现出胆固醇和苦参碱的 2.8 倍和 2.0 倍的口服毒性。化合物IIIe、IVd和IVe可用作进一步结构优化的前驱物作为杀虫剂和杀蚜剂。
• EP2581376
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Shikonin N-benzyl matrinic acid ester derivatives as novel telomerase inhibitors with potent activity against lung cancer cell lines
  作者：Hongwei Han、Cong He、Xingyu Chen、Yuelin Luo、Minkai Yang、Zhongling Wen、Jiabao Hu、Faxiang Lin、Mi Han、Tongming Yin、Rongwu Yang、Hongyan Lin、Jinliang Qi、Yonghua Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128503

  日期：2022.2
• Evaluation of biological activities, and exploration on mechanism of action of matrine–cholesterol derivatives
  作者：Jianwei Xu、Zhiqiang Sun、Meng Hao、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103439

  日期：2020.1

  products matrine and cholesterol. Two N-phenylsulfonylmatrinic esters (5i and 5j) showed the most potent insecticidal activity against Mythimna separata Walker. Two N-benzylmatrinic esters (5e and 5g) exhibited the most promising aphicidal activity against Aphis citricola Van der Goot. Especially compound 5e showed good control effects in the greenhouse against A. citricola. Some interesting results

  为了开发新的潜在农药，通过对两种非食品生物活性产物苦参碱和胆固醇进行改性，制备了一系列苦参碱-胆固醇衍生物。两种N-苯基磺酰基matrinic酯（5i和5j）对Mythimna separata Walker的杀虫活性最强。两种N-苄基matrinic酯（5e和5g）对柠檬蚜Avans citricola Van der Goot表现出最有希望的杀蚜虫活性。尤其是化合物5e在温室中显示了对柠檬曲霉的良好控制效果。他们的结构-活性关系的一些有趣的结果也被观察到。通过逆转录聚合酶链反应（RT-PCR）和定量实时聚合酶链反应（qRT-PCR）分析柠檬酸曲霉成人的HMG-CoA还原酶，
• Semisynthesis of Matrinic Acid/Alcohol/Ester Derivatives, Their Pesticidal Activities, and Investigation of Mechanisms of Action against <i>Tetranychus cinnabarinus</i>
  作者：Bingchuan Zhang、Zhiqiang Sun、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04965

  日期：2018.12.12

  acid/alcohol/ester derivatives were synthesized by structural modifications of a quinolizidine alkaloid matrine. N-(4-Methyl)benzylmatrinyl n-decylate (76) and N-(2-chloro)benzylmatrinyl n-undecylate (86) exhibited greater than seven-fold more pronounced acaricidal activity than matrine against Tetranychus cinnabarinus; N-(2-chloro)benzylmatrinyl benzoate (80) showed the most promising insecticidal activity

  为了发现新的以天然产物为基础的潜在农药，通过对喹喔啉生物碱苦参碱进行结构修饰，合成了85种马来酸/醇/酯衍生物。ñ - （4-甲基）benzylmatrinyl Ñ -decylate（76）和ñ - （2-氯）benzylmatrinyl Ñ -undecylate（86）呈现出大于7倍对苦参碱更明显杀螨活性朱砂叶螨; N-（2-氯）苄基rin基苯甲酸酯（80）对Mythimna separata表现出最有希望的杀虫活性。硬脂酸的羧基和n的引入-癸基/ n-十一烷基羰基转化为马汀醇对于杀螨活性很重要；对于杀虫活性而言，将烷氧基引入马来酸的羧基中以及在马来酸酯的N-苄基上引入吸电子基团是必需的。通过RT-PCR和qRT-PCR分析，表明苦参碱的内酰胺环对于作用于VGSC至关重要。苦参碱的内酰胺开环和侧链的烷基羰基是影响α1，α2和α4nAChR亚基的两个重要因素。α1，α2，α4和β3亚基