1,2,4-trioxolane | 289-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 1,2,4-trioxolane
• CAS: 289-14-5
• 化学式: C₂H₄O₃
• 分子量: 76.052
• InChiKey: RZYIPLSVRHWROD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1574 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-trioxolane 反应 0.67h， 生成 formic anhydride 、 hydroxymethyl formate
  参考文献：
  名称：

  乙烯的基体红外光谱和同位素仲臭氧化物的光解和热解

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100213a019
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 在 臭氧 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,2,4-trioxolane
  参考文献：
  名称：

  气相中烯烃与臭氧的反应：次级臭氧化物和含羰基反应产物的基质分离研究。

  摘要：

  已进行了烯烃乙烯，顺式和反式-2-烯，异戊二烯和单萜的α-pine烯，β-pine烯，β-烯烃，li烯和β-月桂烯的气相臭氧分解反应，反应产物为将其在O2掺杂的氩气基质中捕集到保持在12 K的Csl窗口上。产品已通过红外光谱法鉴定。与以前的基质光谱进行比较，在基质光谱中，通过退火或在溶液反应中就地生成了次要的臭氧化物，可以对乙烯，顺式和反式-2-顺丁烯的次要的臭氧化物进行正面鉴定。这些观察结果得到了利用同位素13C和2H（D）的实验的支持。似乎还从异戊二烯和研究的单萜范围中形成了次级臭氧化物。该假设基于在这些反应的产物中所见的光谱特征在较简单的烯烃中的相似性。从这些反应中还鉴定出许多其他初级和次级产物。乙烯制得甲醛为主要产物，乙醛为次要产物。已经发现，与甲醛相比，乙醛的产率随着反应时间的增加而增加。甲醛是预期的主要产物之一，是通过β-pine烯的臭氧分解而形成的，尽管未见其他预期的主要产物

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(00)00368-1

文献信息

• Crossed ozonide formation in the ozonolysis of styrene
  作者：M. Kimberly Painter、Hyung-Soo Choi、Kurt W. Hillig、Robert L. Kuczkowski

  DOI：10.1039/p29860001025

  日期：——

  Styrene–benzaldehyde mixtures (unsubstituted and the p-nitro, p-chloro, and p-methyl systems) were ozonized in CDCl3 at 0 °C. The yields of styrene ozonide and of the two crossed ozonides (stilbene and ethylene ozonides) were determined. The cleavage direction ratios of the primary ozonides were also determined. In a computer simulation of the yields five rate expressions were employed, giving relative rate coefficient

  苯乙烯-苯甲醛混合物（未取代的和对硝基，对氯和对甲基系统）在CDCl 3中臭氧化在0°C下。测定了苯乙烯臭氧化物和两种交叉的臭氧化物（二苯乙烯和乙烯臭氧化物）的产率。还确定了初级臭氧化物的裂解方向比率。在产率的计算机模拟中，采用了五个速率表达式，给出了有关羰基氧化物和醛之间的环加成反应的相对速率系数信息。臭氧分解过程中各种竞争反应的分析表明，吸电子取代基可通过增强羰基氧化物的偶极特性和醛的偶极亲和性来增加交叉的臭氧化物的形成。取代基还影响伯氮氧化物的裂解方向和溶剂笼效应。交叉的臭氧化物速率常数[ k（sti臭氧化物）/（k（乙烯臭氧化物）]的斜率（ρ）为1.4（0.1）。
• The mechanism of ozone-alkene reactions in the gas phase. A mass spectrometric study of the reactions of eight linear and branched-chain alkenes
  作者：Richard I. Martinez、John T. Herron、Robert E. Huie

  DOI：10.1021/ja00403a031

  日期：1981.7

  The stable products of the low-pressure (4-8 torr (1 torr = 133.33 Pa)) gas-phase reactions of ozone with ethene, propene, 2-methylpropene, cis-2-butene, trans-2-butene, trans-2-pentene, 2,3-dimethyl-2-butene, and 2-ethyl- 1 -butene have been identified by using a photoionization mass spectrometer coupled to a stirred-flow reactor. The products observed are characteristic of (i) a primary Criegee split

  臭氧与乙烯、丙烯、2-甲基丙烯、顺-2-丁烯、反-2-丁烯、反- 2-戊烯、2,3-二甲基-2-丁烯和2-乙基-1-丁烯已通过使用耦合到搅拌流反应器的光电离质谱仪进行鉴定。观察到的产物具有以下特征：（i）初级 Criegee 分裂成氧代烷烃（醛或酮）和 Criegee 中间体，（ii）反应
• Matrix effects in the low-temperature ozonation of ethylene, tetramethylethylene and 1-hexene
  作者：U Samuni、Y Haas、R Fajgar、J Pola

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00459-1

  日期：1998.8

  deposited at low temperature, and having an amorphous structure. The reaction was found to start at 26 K, the temperature at which the matrix undergoes a phase transition. In contrast, only tetramethylethylene (TME) was found to react in an argon matrix, the other two compounds remaining inactive towards ozone up to the softening temperature of argon (∼40 K). These results are interpreted as indicating

  摘要 在氩气和 CO2 基质中在低温 (12–80 K) 下研究了标题化合物的臭氧化作用。发现所有三种都与低温沉积的 CO2 基质中的臭氧反应，并具有无定形结构。发现反应开始于 26 K，即基质发生相变的温度。相比之下，只有四甲基乙烯 (TME) 被发现在氩气基质中反应，其他两种化合物在氩气软化温度 (~40 K) 之前对臭氧保持惰性。这些结果被解释为表明一旦两种反应物自由移动到所需的配置，烯烃和臭氧之间的反应就会在低温下引发。这个想法得到了 TME 反应的分子动力学模拟的支持。TME初级臭氧化物的红外光谱，
• Formation of secondary ozonides in the gas phase low-temperature ozonation of primary and secondary alkenes
  作者：Radek Fajgar、Josef Vítek、Yehuda Haas、Josef Pola

  DOI：10.1039/a807208f

  日期：——

  The gas-phase ozonation of a series of alkenes RCHCH2 (R = Et, Hex), trans-RHCCHR (R = Me, Et, Pri) and Me2CCMe2 at –40 to 20 °C, and that of ethene H2CCH2 at –120 to 0 °C at 10–4 v/v concentrations in N2 at atmospheric pressure have been studied. Using complementary product analysis by means of GC–FTIR and GC–MS techniques, we present conclusive evidence for the formation of secondary alkene ozonides as high-yield products in all instances except Me2CCMe2. It is shown that the stereoselectivity for the conversion of trans-RHCCHR (R = Me, Et, Pri) to trans-secondary ozonides in the gas phase is similar to that observed earlier in solution, and that the yields of secondary ozonides from RHCCH2, but not those from RHCCHR, significantly decrease with increasing temperature.

  在-40至20摄氏度下，一系列烯烃（RCHCH2，其中R=Et, Hex），反式-RHCCHR（R=Me, Et, Pri）以及Me2CCMe2的气相臭氧化反应，以及在-120至0摄氏度下乙烯H2CCH2的臭氧化反应，在氮气中体积分数为10-4的条件下、常压下进行了研究。通过GC-FTIR和GC-MS技术进行的补充产物分析，我们提供了确凿证据，表明在除Me2CCMe2外的所有情况下，次级烯烃臭氧化物都是高产率的主要产物。研究表明，反式-RHCCHR（R=Me, Et, Pri）在气相中转化为反式次级臭氧化物的立体选择性，与先前在溶液中观察到的相似，并且从RHCCH2（而非RHCCHR）生成的次级臭氧化物的产率随着温度的升高显著下降。
• Mechanism of the ozonolysis of ethylene-acetaldehyde mixtures
  作者：Jong In Choe、M. Kimberly Painter、Robert L. Kuczkowski

  DOI：10.1021/ja00322a025

  日期：1984.5

  On utilise de l'ethylene-D 2 -1,1 en presence d'acetaldehyde. Les rendements en ozonide d'ethylene-D 0 , -D 2 et D 4 et en ozonide de propylene-D 0 et -D 2 sont determines par RMN protonique, spectrometrie microonde et des mesures manometriques. On emploie un modele cinetique pour decrire le mecanisme de la reaction et pour estimer les rapports en produits finaux

  在使用 de l'ethylene-D 2 -1,1 en d'乙醛。Les rendements en ozonide d'ethylene-D 0 , -D 2 et D 4 et en ozonide de 丙烯-D 0 et -D 2 子确定标准RMN质子，光谱微量和des mesures manometriques。On emploie un modele cinetique pour decrire le mecanisme de la reaction et pour estimer les rapports en produits finaux