4-hydroxy-2,6-bis(spirocyclohexyl)piperidine-1-oxyl | 321897-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,6-bis(spirocyclohexyl)piperidine-1-oxyl
• CAS: 321897-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₆NO₂
• 分子量: 252.377
• InChiKey: XXGYTGOLSLDPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,6-bis(spirocyclohexyl)piperidine-1-oxyl 在 sodium azide 、 三乙胺 、 苯肼 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 15-azido-7-hydroxy-7-azadispiro[5.1.58.36]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-hydroxy-2,6-bis(spirocyclohexyl)piperidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421

文献信息

• Synthesis and Reduction Kinetics of Five Ibuprofen–Nitroxides for Ascorbic Acid and Methyl Radicals
  作者：Kota Sasaki、Tomohiro Ito、Hirotada G. Fujii、Shingo Sato

  DOI：10.1248/cpb.c16-00347

  日期：——

  The hybrid compounds 1-5 comprised of five nitroxides with ibuprofen were synthesized and their reduction rate for ascorbic acid (AsA) and methyl radicals were measured in comparison with 3-hydroxy-tetramethylpyrrolidine-1-oxyl (PROXYL) 6. The rate constants in reduction reaction with 200-fold excess of AsA were determined in following order: 1 (0.42+/-0.06), 3 (0.17+/-0.06), 2 (0.10+/-0.05), and 6

  合成了由五种氮氧化物与布洛芬组成的杂化化合物1-5，与3-羟基-四甲基吡咯烷-1-氧基（PROXYL）6相比，测定了它们对抗坏血酸（AsA）和甲基自由基的还原率。按以下顺序确定200倍过量AsA的还原反应：1（0.42 +/- 0.06），3（0.17 +/- 0.06），2（0.10 +/- 0.05）和6（0.09 +/- 0.02） M-1s-1）。其余两个空间屏蔽的氮氧化物4和5几乎不与AsA反应。在与200倍以上过量的Fenton试剂产生的具有更高反应性的甲基基团的反应中，2、4和5的还原率按以下降序排列：2（1.1 +/- 0.2），4（0.76+ /-0.09）和5（0.31 +/- 0.03 M-1s-1）。
• 哌啶氧化自由基衍生物、制备方法及在液流电池中的应用
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN117567372A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明提供一种哌啶氧化自由基衍生物、制备方法及在液流电池中的应用，涉及液流电池技术领域，其制备方法包括向容器A中加入三丙酮胺、环己酮、氯化铵和二甲基亚砜，68℃反应24h，冷却至室温后使用乙酸乙酯萃取，柱层析提纯，乙醇重结晶后得到黄色针状固体；向容器B中加入所得黄色针状固体、硼氢化钠和乙醇，室温反应三小时，加入去离子水稀释后用二氯甲烷萃取，旋蒸干燥后得到白色鳞片状固体；向容器C中加入所得白色鳞片状固体、间氯过氧苯甲酸和乙醇，冰浴反应三小时，使用碳酸钠溶液洗涤，二氯甲烷萃取，柱层析法提纯得到目标产物；本发明所得哌啶氧化自由基衍生物具有较强的稳定性，可避免现有技术中二茂铁等存在的易降解缺陷。
• Synthesis and Reduction Kinetics of Sterically Shielded Pyrrolidine Nitroxides
  作者：Joseph T. Paletta、Maren Pink、Bridget Foley、Suchada Rajca、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/ol302506f

  日期：2012.10.19

  A series of sterically shielded pyrrolidine nitroxides were synthesized, and their reduction by ascorbate (vitamin C) indicate that nitroxide 3, a tetraethyl derivative of 3-carboxy-PROXYL, is reduced at the slowest rate among known nitroxides, i.e., at a 60-fold slower rate than that for 3-carboxy-PROXYL.
• 2′-Alkynylnucleotides: A Sequence- and Spin Label-Flexible Strategy for EPR Spectroscopy in DNA
  作者：Marius M. Haugland、Afaf H. El-Sagheer、Rachel J. Porter、Javier Peña、Tom Brown、Edward A. Anderson、Janet E. Lovett

  DOI：10.1021/jacs.6b05421

  日期：2016.7.27

  Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy is a powerful method to elucidate molecular structure through the measurement of distances between conformationally well-defined spin labels. Here we report a sequence-flexible approach to the synthesis of double spin-labeled DNA duplexes, where 2'-alkynylnucleosides are incorporated at terminal and internal positions on complementary strands. Post-DNA

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。