1,2-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazine-3(4H)-thione | 74151-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,2-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazine-3(4H)-thione
• 英文别名: 3-thioxo-1,2-dihydro-1,2,4-benzotriazine；3-mercapto-1,2,4-benzotriazine；1,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]triazine-3-thione；1,4-Dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]triazin-3-thion；2,4-dihydro-1H-1,2,4-benzotriazine-3-thione
• CAS: 74151-60-3
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: JZMCAJDDFMXCOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-300 °C
• 沸点：
  296.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazine-3(4H)-thione 在 二(氰基苯)二氯化钯 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methylidene-5H-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective annelation of 3-(prop-2-ynylsulfanyl)-1,2,4-benzotriazine to thiazolo[2,3-c][1,2,4]benzotriazine

  摘要：

  Thiosemicarbazide reacted with 1,2-diaminobenzene to give 1,2-dihydro-3-thioxo-1,2,4-benzotriazine (1) in fairly good yield in a solvent free reaction under microwave irradiation. 1 was condensed with prop-2-ynyl bromide in the presence of sodium methoxide to afford the corresponding 3-(prop-2-ynylsulfanyl)-1,2,4-benzotriazine (5). Transformation of 5 to 3-methylidene-2,3-dihydro-9H-thiazolo[2,3-c][1,2,4]benzotriazine (6) was performed in the presence of a palladium salt.

  DOI：

  10.1007/bf00807564
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯肼 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1,2-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazine-3(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Guha; Ray, Journal of the Indian Chemical Society, 1925, vol. 2, p. 86,93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of ligand-assisted click reactions for the rapid synthesis of novel 1,2,3-triazole pharmacophore-based 1,2,4-triazines and their benzo-fused analogues
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Mostafa Lotfi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.041

  日期：2017.10

  The click reaction was successfully employed for the synthesis of a series of new 1,2,3-triazole-based 1,2,4-triazinones and benzo[e][1,2,4]triazines from the reaction of 6-methyl-3-(prop-2-yn-1-ylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-one and 1,4-dihydro-3-(prop-2-ynylthio)benzo[e][1,2,4]triazine with aromatic azides or sodium azide and aliphatic halides in one-pot two- or three-component reactions. The Schiff

  点击反应已成功地用于由6-甲基反应合成一系列新的1,2,3-三唑基1,2,4-三嗪酮和苯并[e] [1,2,4]三嗪-3-（丙-2-炔-1-基硫基）-1,2,4-三嗪-5（4 H）一和1,4-二氢-3-（丙-2-炔硫基）苯并[e] [1,2,4]三嗪与芳族叠氮化物或叠氮化钠和脂肪族卤化物，以一锅二或三组分形式存在反应。席夫碱配体加速了反应并减少了所需的有毒铜催化剂的量。该方法的主要优点是操作简便，反应时间短，反应产率高，反应条件温和且易于后处理。使用孔对所有新的基于1,2,3-三唑的1,2,4-三嗪及其形成的苯并稠合环系统进行筛选，以了解它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。 -扩散法。
• Synthesis of Bicyclic Compounds Derived from 1,2,4-Benzotriazines
  作者：Majid M. Heravi、Mohammad Rahimizadeh、Effat Iravani、Mitra Ghassemzadeh

  DOI：10.1080/10426500307786

  日期：2003.4

  The synthesis of bicyclic compounds derived from benzo[1,2,4]triazines is described.

  描述了衍生自苯并 [1,2,4] 三嗪的双环化合物的合成。
• Regioselective Acid -Catalyzed Cyclization Reaction: Unique Synthesis of Condensed Thiazoles and Selenazole
  作者：Majid. M. Heravi、Kioumars. Aghapoor、Masood. A. Nooshabadi

  DOI：10.1080/00397919808005716

  日期：1998.1

  The facile and regioselective synthesis of condensed thiazoles 7-11 and selenazole 12 has been performed by the catalytic action of H2SO4 on corresponding propynylthio 1-5 and propynylseleno 6 derivatives respectively.
• Bala, Saroj; Sachdeva, Madan Lal; Handa, Ram Nath, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 2, p. 149 - 157
  作者：Bala, Saroj、Sachdeva, Madan Lal、Handa, Ram Nath、Pujari, Hrushi Kesh

  DOI：——

  日期：——
• Heravi, Majid M.; Montazeri, Naser; Rahimizadeh, Mohammad, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2001, vol. 170, p. 187 - 190
  作者：Heravi, Majid M.、Montazeri, Naser、Rahimizadeh, Mohammad、Bakavoli, Mehdi、Ghassemzadeh, Mitra

  DOI：——

  日期：——