(3S)-3-methyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one | 1416959-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S)-3-methyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 1416959-66-4
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: PCDUJIUZVPSFJT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 sodium periodate 、 乙烯氧基三甲基硅烷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.58h， 生成 (R)-2-methylornithin
  参考文献：
  名称：

  连续钌催化烯烃异构化和氧化：在合成异常氨基酸中的应用

  摘要：

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08496
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-allyl-1-benzoyl-3-methylpiperidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到(3S)-3-methyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续钌催化烯烃异构化和氧化：在合成异常氨基酸中的应用

  摘要：

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08496

文献信息

• QUATERNARY HETEROATOM CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20130012701A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  A compound useful as a building block for the manufacture of various compounds is represented by Formula A or D. In Formula A and D, z is 0 or 1; Q is a heteroatom; R1 through R11 and Ra through Rf are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group, a substituted or unsubstituted heteroatom containing hydrocarbyl group, or a functional group; d, e and f are each independently 0 or greater; each of A, B and D is independently a carbon atom or a heteroatom; and two or more of R1 though R11, Ra through Rf and Y optionally combine to form a ring. In some embodiments, R8 and R9 combine to form a carbonyl group. In some embodiments, R2 and Y combine to form a ring with the Q atom. In some embodiments, the ring includes at least one double bond.

  一种用作制造各种化合物的构建块的化合物由化学式A或D表示。在化学式A和D中，z为0或1；Q为杂原子；R1至R11和Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未取代的烃基团、取代或未取代的含杂原子的烃基团或功能团；d、e和f各自独立地为0或更大；A、B和D中的每一个独立地为碳原子或杂原子；R1至R11、Ra至Rf和Y中的两个或更多个可选地结合形成环。在某些实施例中，R8和R9结合形成羰基基团。在某些实施例中，R2和Y结合形成带有Q原子的环。在某些实施例中，该环包含至少一个双键。
• Quaternary heteroatom containing compounds
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10035769B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The invention provides heterocyclic compounds with quaternary centers and methods of preparing compounds. Methods include the method for the preparation of a compound of Formula (II): comprising treating a compound of Formula (I): with a transition metal catalyst and under alkylation conditions as valence and stability permit.

  本发明提供了具有季中心的杂环化合物和制备化合物的方法。方法包括制备式（II）化合物的方法： 包括处理式（I）化合物： 在化合价和稳定性允许的情况下，使用过渡金属催化剂并在烷基化条件下进行。
• US8822679B2
  申请人：——

  公开号：US8822679B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• [EN] QUATERNARY HETEROATOM CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN HÉTÉROATOME QUATERNAIRE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2012178129A2

  公开（公告）日：2012-12-27

  A compound useful as a building block for the manufacture of various compounds is represented by Formula A or D. In Formula A and D, z is 0 or 1; Q is a heteroatom; Rl through R1 1 and Ra through Rf are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group, a substituted or unsubstituted heteroatom containing hydrocarbyl group, or a functional group; d, e and f are each independently 0 or greater; each of A, B and D is independently a carbon atom or a heteroatom; and two or more of R1 though R1 1, Ra through Rf and Y optionally combine to form a ring. In some embodiments, R8 and R9 combine to form a carbonyl group. In some embodiments, R2 and Y combine to form a ring with the Q atom. In some embodiments, the ring includes at least one double bond.
• Sequential Ruthenium Catalysis for Olefin Isomerization and Oxidation: Application to the Synthesis of Unusual Amino Acids
  作者：Marc Liniger、Yiyang Liu、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.7b08496

  日期：2017.10.4

  How can you use a ruthenium isomerization catalyst twice? A ruthenium-catalyzed sequence for the formal two-carbon scission of allyl groups to carboxylic acids has been developed. The reaction includes an initial isomerization step using commercially available ruthenium catalysts followed by in situ transformation of the complex to a metal-oxo species, which is capable of catalyzing subsequent oxidation

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。