(3S)-3-methyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one | 1416959-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S)-3-methyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 1416959-66-4
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: PCDUJIUZVPSFJT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 sodium periodate 、 乙烯氧基三甲基硅烷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.58h， 生成 (R)-2-methylornithin
  参考文献：
  名称：

  连续钌催化烯烃异构化和氧化：在合成异常氨基酸中的应用

  摘要：

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08496
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-allyl-1-benzoyl-3-methylpiperidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到(3S)-3-methyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续钌催化烯烃异构化和氧化：在合成异常氨基酸中的应用

  摘要：

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08496

文献信息

• QUATERNARY HETEROATOM CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20130012701A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  A compound useful as a building block for the manufacture of various compounds is represented by Formula A or D. In Formula A and D, z is 0 or 1; Q is a heteroatom; R1 through R11 and Ra through Rf are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group, a substituted or unsubstituted heteroatom containing hydrocarbyl group, or a functional group; d, e and f are each independently 0 or greater; each of A, B and D is independently a carbon atom or a heteroatom; and two or more of R1 though R11, Ra through Rf and Y optionally combine to form a ring. In some embodiments, R8 and R9 combine to form a carbonyl group. In some embodiments, R2 and Y combine to form a ring with the Q atom. In some embodiments, the ring includes at least one double bond.

  一种用作制造各种化合物的构建块的化合物由化学式A或D表示。在化学式A和D中，z为0或1；Q为杂原子；R1至R11和Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未取代的烃基团、取代或未取代的含杂原子的烃基团或功能团；d、e和f各自独立地为0或更大；A、B和D中的每一个独立地为碳原子或杂原子；R1至R11、Ra至Rf和Y中的两个或更多个可选地结合形成环。在某些实施例中，R8和R9结合形成羰基基团。在某些实施例中，R2和Y结合形成带有Q原子的环。在某些实施例中，该环包含至少一个双键。
• Quaternary heteroatom containing compounds
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10035769B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The invention provides heterocyclic compounds with quaternary centers and methods of preparing compounds. Methods include the method for the preparation of a compound of Formula (II): comprising treating a compound of Formula (I): with a transition metal catalyst and under alkylation conditions as valence and stability permit.

  本发明提供了具有季中心的杂环化合物和制备化合物的方法。方法包括制备式（II）化合物的方法： 包括处理式（I）化合物： 在化合价和稳定性允许的情况下，使用过渡金属催化剂并在烷基化条件下进行。
• US8822679B2
  申请人：——

  公开号：US8822679B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• [EN] QUATERNARY HETEROATOM CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN HÉTÉROATOME QUATERNAIRE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2012178129A2

  公开（公告）日：2012-12-27

  A compound useful as a building block for the manufacture of various compounds is represented by Formula A or D. In Formula A and D, z is 0 or 1; Q is a heteroatom; Rl through R1 1 and Ra through Rf are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group, a substituted or unsubstituted heteroatom containing hydrocarbyl group, or a functional group; d, e and f are each independently 0 or greater; each of A, B and D is independently a carbon atom or a heteroatom; and two or more of R1 though R1 1, Ra through Rf and Y optionally combine to form a ring. In some embodiments, R8 and R9 combine to form a carbonyl group. In some embodiments, R2 and Y combine to form a ring with the Q atom. In some embodiments, the ring includes at least one double bond.