1-(4-methoxybenzyl)piperidin-4-ol | 21937-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-ol
• CAS: 21937-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01652560
• 分子量: 221.299
• InChiKey: NQVMHMLNRGHKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)piperidin-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-(p-methoxybenzyl)-4-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634
• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxy-N-[1-(4''-methoxyphenyl)-3-butenyl]benzylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  导致哌啶衍生物的级联 Aza-Cope/Aza-Prins 环化

  摘要：

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403607

文献信息

• Benzyl-piperidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05753679A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Benzly-piperidine derivatives of formula I and their pharmaceutically acceptable salts are used in the control of psychotic disorders which are caused by damage to the dopamine system, especially schizophrenia. ##STR1## A is ##STR2## B is ##STR3## R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen, amino, nitro, halogen, lower-alkly or lower-alkoxy. R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen, nitro, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, cyano, trifluoromethyl, amino, lower-alkylamino or di-lower-alkylamino. R.sup.7, R.sup.2 and R.sup.9 are independently hydrogen, amino or nitro.

  Benzly-哌啶I类衍生物及其药学上可接受的盐用于控制由多巴胺系统损伤引起的精神障碍，尤其是精神分裂症。 ##STR1## A为 ##STR2## B为 ##STR3## R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢、氨基、硝基、卤素、低级烷基或低级烷氧基。 R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地为氢、硝基、卤素、低级烷基、低级烷氧基、氰基、三氟甲基、氨基、低级烷基氨基或二低级烷基氨基。 R.sup.7、R.sup.2和R.sup.9各自独立地为氢、氨基或硝基。
• Photoredox-catalyzed Direct Reductive Amination of Aldehydes without an External Hydrogen/Hydride Source
  作者：Rauful Alam、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00895

  日期：2018.5.4

  The direct reductive amination of aromatic aldehydes has been realized using a photocatalyst under visible light irradiation. The single electron oxidation of an in situ formed aminal species generates the putative α-amino radical that eventually delivers the reductive amination product. This method is operationally simple, highly selective, and functional group tolerant, which allows the direct synthesis

  使用光催化剂在可见光照射下已经实现了芳族醛的直接还原胺化。原位形成的缩醛胺物种的单电子氧化产生推定的α-氨基自由基，最终传递还原性胺化产物。该方法操作简单，高度选择性且具有官能团耐受性，可通过独特的机理途径直接合成苄基胺。
• Reductive Amination of Piperidines with Aldehydes Using Borane-Pyridine
  作者：Alan E. Moormann

  DOI：10.1080/00397919308009840

  日期：1993.3

  Abstract Borane-pyridine complex (BAP) was found to be an excellent replacement for NaCNBH3 in the Borch reduction. Assorted aromatic, heterocyclic and aliphatic aldehydes were reacted with various substituted piperidines using standardized conditions.

  摘要 硼烷-吡啶络合物 (BAP) 被发现是 Borch 还原中 NaCNBH3 的极好替代品。使用标准化条件使各种芳香族、杂环和脂肪族醛与各种取代的哌啶反应。
• N-Substituted-Heterocycloalkyloxybenzamide Compounds and Methods of Use
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20110306767A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides N-substituted-heterocycloalkyloxybenzamide compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment of the invention is a compound having the structure in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , T, n, w and x are as described herein. In certain embodiments of the invention, a compound of the present invention activates the AMPK pathway, and can be used to treat metabolism-related disorders and conditions.

  本发明提供了N-取代-杂环烷氧基苯甲酰胺化合物，以及其制备的药物组合物和使用方法。本发明的一个实施例是一种具有以下结构的化合物，在该结构中，R1、R2、R3、R4、T、n、w和x如本文所述。在本发明的某些实施例中，本发明的化合物可以激活AMPK通路，并可用于治疗代谢相关的疾病和病状。
• N-substituted-heterocycloalkyloxybenzamide compounds and methods of use
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08012955B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  The present invention provides N-substituted-heterocycloalkyloxybenzamide compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment of the invention is a compound having the structure in which R1, R2, R3, R4, T, n, w and x are as described herein. In certain embodiments of the invention, a compound of the present invention activates the AMPK pathway, and can be used to treat metabolism-related disorders and conditions.

  本发明提供了N-取代-杂环烷基氧基苯甲酰胺化合物，以及其药物组合物和使用方法。本发明的一种实施方式是具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、T、n、w和x如本文所述。在本发明的某些实施方式中，本发明的化合物可以激活AMPK途径，并可用于治疗与代谢相关的疾病和病况。