1-isopropoxy-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide | 51081-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: 1-isopropoxy-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide
• 英文别名: 1-Isopropyloxy-1-oxo-3-phospholen；1-Isopropyloxy-1-oxo-3-phospholin；3-Phospholene, 1-isopropoxy-, 1-oxide；1-propan-2-yloxy-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 51081-38-0
• 化学式: C₇H₁₃O₂P
• 分子量: 160.153
• InChiKey: UCOIXBICEQTPBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropoxy-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide 在 sodium chlorate 、 四氧化锇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1S,2R,3S,4R)-1-Isopropoxy-2-methyl-1-oxo-1λ⁵-phospholane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  膦糖衍生物的新合成

  摘要：

  摘要 2-和3-磷烯被用作合成在糖衍生物（膦酰基糖）的半缩醛环中具有磷原子的糖衍生物的原料。3-磷烯1-氧化物的烷基化或苄氧基甲基化得到具有超过5个碳原子的磷烯衍生物。环氧化，随后环氧化物开环和 5-苄氧基甲基-2-磷烯衍生物的顺式二羟基化得到四种呋喃戊糖型膦糖（阿拉伯糖、来苏糖、核糖和木糖）。还制备了一些膦酰基糖的核苷和异核苷。对这些膦酰基糖衍生物中的一些进行了结构解析和生物测定。

  DOI：

  10.1080/10426509608545176
• 作为产物：
  描述：

  磷杂环戊-3-烯 、 异丙醇 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 180.0 ℃ 、1.6 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-isopropoxy-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  离子液体存在下微波辅助环膦酸的直接酯化

  摘要：

  通过在辐射之前向反应混合物中添加10％的离子液体，可以显着提高环状次膦酸的微波辅助直接酯化的效率。在[bmim] [PF 6 ]的存在下，大多数酯化反应均在180°C的30分钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.044

文献信息

• Novel Synthesis and Structure of Phosphanyl Sugar Derivatives¹
  作者：Mitsuji Yamashita、Akihiro Yabui、Kazumitsu Suzuki、Yukihiro Kato、Miyuki Uchimura、Akihito Iida、Hiroyuki Mizuno、Koichi Ikai、Tatsuo Oshikawa、Laszlo Parkanayi、Jon Clardy

  DOI：10.1080/07328309708007330

  日期：1997.5

  Some phosphanyl sugar derivatives, which are analogs of sugars having a phosphorus atom in place of the ring oxygen, were synthesized from 2- and 3-phospholenes as starting materials. Catalytic cis-dihydroxylation of 2-phospholene or 3-phospholene 1-oxide derivatives with osmium(VIII) oxide in the presence of a cooxidant afforded 3-deoxy- or 1-deoxy-tetrofuranose-type phosphanyl sugar derivatives, respectively

  摘要以2-和3-膦烯为原料合成了一些膦酰糖衍生物，它们是具有磷原子代替环氧的糖的类似物。在共氧化剂存在下，用氧化（（VIII）催化2-膦或3-膦1-氧化物衍生物的顺式-二羟基化，分别得到3-脱氧或1-脱氧-四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。4-酰氧基-2-膦-1-氧化物衍生物的顺-二羟基化得到四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。使用1 H NMR和X射线晶体学对这些膦酰基糖的衍生物中的一些进行结构分析。1.于1996年7月21日至26日在意大利米兰举行的第十八届国际碳水化合物研讨会上发表。
• Novel Stereoselective Preparation and Conformational Analysis of Furanose-Type Phosphono Sugar<i>C</i>-Glycosides
  作者：Akihiro Yabui、Mitsuji Yamashita、Tatsuo Oshikawa、Tadashi Hanaya、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1993.93

  日期：1993.1

  spholene 1-oxides, which were subjected to osmium (VIII) oxide-catalyzed diastereoselective cis-dihydroxylation to give new C-glycoside derivatives of Furanose-type phosphono sugars, with twist conformation.

  用二异丙基氨基锂处理 1-烷氧基-3-磷烯 1-氧化物，然后用烷基卤化物进行新型立体选择性 C-烷基化，得到 2-烷基-和 2-苄氧基甲基-3-磷烯 1-氧化物，然后进行锇 (VIII)氧化物催化的非对映选择性顺式二羟基化产生具有扭曲构象的呋喃糖型膦糖的新 C-糖苷衍生物。
• US4102949A
  申请人：——

  公开号：US4102949A

  公开（公告）日：1978-07-25