5-nitrobenzofuroxane | 3702-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5-nitrobenzofuroxane
• 英文别名: 5-nitrobenzofuroxan；6-nitrobenzofuroxan；2,1,3-Benzoxadiazole, 5-nitro-, 3-oxide；5-nitro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 3702-88-3
• 化学式: C₆H₃N₃O₄
• mdl: MFCD00213341
• 分子量: 181.108
• InChiKey: HZJXIOCJWZTHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrobenzofuroxane 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1,2,4-三硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Boyer, Joseph H.; Huang, Chorngbao, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 285 - 289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-nitrobenzofuroxane
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations. VIII. Mechanisms of Oxidation of ortho-Substituted Benzenamines and Improved Cyclizations by Bis(acetato-O)Phenyliodine

  摘要：

  已发表的报告介绍了在室温下使用双（乙酰氧基）苯基碘对合适的正交取代的芳胺进行氧化环化，生成 2,1-苯并异噁唑、苯并呋喃 1-氧化物和苯并三唑等产物。然而，这些反应通常速度很慢，很不方便。现在，我们报告了使用更强的碘(III)氧化剂来缩短反应时间的尝试。这些尝试往往不能得到环状产物，但结果使我们能够论证，与环化反应竞争的反应涉及芳酰胺基阳离子 ArN+H。当预测这种阳离子相对不稳定时，在沸腾的苯中用双（乙酰-O）苯基碘进行氧化，母体芳酰胺就能迅速环化，而且产量很高。

  DOI：

  10.1071/ch9920371

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution promoted by lipophilic quaternary 'onium salts under phase-transfer conditions and in low polarity anhydrous solvents. A kinetic study
  作者：Dario Landini、Angelamaria Maia、Fernando Montanari

  DOI：10.1039/p29830000461

  日期：——

  A kinetic study of aromatic nucleophilic substitutions by N3– and SCN– has been carried out under phase-transfer catalysis (p.t.c.) conditions and in anhydrous chlorobenzene in the presence of hexadecyltributylphosphonium azide and thiocyanate. Under p.t.c. conditions, reactions follow a pseudo-first-order kinetic equation, and kobs is linearly related to the nucleophile concentration in the organic

  由N个芳族亲核取代的动力学研究3 -和SCN -已被相转移催化（PTC）条件下和在无水氯苯中十六烷基叠氮化物和硫氰酸盐的存在下进行。在ptc条件下，反应遵循拟一级动力学方程，并且k obs与有机相中亲核试剂的浓度线性相关。在大多数反应中，决定速率的步骤是亲核试剂对底物的攻击。但是，在少数情况下，该过程由阴离子通过界面的扩散控制。从ptc条件转移到氯苯溶液会导致与N 3的反应速率提高5-7倍和2-3倍–和SCN –。此行为类似于在脂族系列中观察到的行为，并且可能是由于在ptc条件下，有机相中伴随阴离子的水分子数量有限。Nucleofugicity秤都与亲核试剂的极化，并用N 3 -和SCN -它们是F溴≳我≳分别Cl和Br> I>˚F≳氯，。已经鉴定出反应产物，包括衍生自N 3和SCN基团的连续分解的那些产物。
• Synthesis and activity of benzimidazole-1,3-dioxide inhibitors of separase
  作者：Ha T. Do、Nenggang Zhang、Debananda Pati、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.080

  日期：2016.9

  other alkyl chains at the C2 moderately improves the effects on the inhibitory activity of those compounds. Modifications on 2H-benzimidazole-1,3-dioxide or the skeleton have variable effect on inhibition of separase enzymatic activity. Density-functional theory (DFT) calculations suggest there may be a correlation between the charges on the oxide moieties on these compounds and their activity in inhibiting

  由于粘蛋白蛋白酶，separase在人癌细胞中的致癌活性，对separase酶活性的调节可能构成靶向抗性，separase过表达的非整倍性肿瘤的新治疗策略。在这里，我们报告了基于铅分子2,2-二甲基-5-硝基-2H-苯并咪唑-1,3-二氧化物（称为Sepin）的修饰，分离酶抑制剂的合成，结构信息和构效关系（SAR） -1，（1）从高通量屏幕中识别。用其他官能团取代C5处的-NO2会降低Separase酶法测定中的抑制活性。两个甲基在C2处被其他烷基链取代可适度改善对这些化合物的抑制活性的影响。对2H-苯并咪唑-1的修饰 3-二氧化物或骨架对Separase酶活性的抑制作用不同。密度泛函理论（DFT）计算表明，这些化合物上的氧化物部分上的电荷与其抑制Separase酶的活性之间可能存在相关性。
• One-pot methodology for conversion of <i>o</i>-halogen nitrobenzenes to benzofuroxans
  作者：Elisa Leyva、Socorro Leyva-Ramos、Rogelio Jiménez-Cataño、Telma A. de Luna-Méndez、Agobardo Cárdenas-Chaparro

  DOI：10.1080/00397911.2016.1276932

  日期：2017.3.19

  ABSTRACT Reaction of o-halonitrobenzenes with sodium azide under reflux of DMF/H2O gives benzofuroxans in one step in moderate to good yields. This is a faster methodology compared to the conventional procedure involving the preparation and subsequent pyrolysis of o-nitrophenyl azides. For comparison, the reaction was also performed under phase-transfer catalysis. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要邻卤硝基苯与叠氮化钠在 DMF/H2O 回流下反应，一步得到苯并呋喃，收率中等至良好。与涉及邻硝基苯基叠氮化物的制备和随后热解的常规程序相比，这是一种更快的方法。为了比较，该反应也在相转移催化下进行。图形概要
• Effect of substituents on spin density in benzimidazole nitronyl nitroxide radicals studied by electron spin resonance
  作者：Burak Esat、Ismail Fidan、Sumeyye Bahceci、Yusuf Yerli、Levent Sari

  DOI：10.1002/mrc.2443

  日期：2009.8

  Several novel benzimidazole‐3‐oxide‐1‐oxyl radicals with substituents at 5 and/or 6 position were synthesized. The ESR analysis of nitrogen hyperfine coupling constants (hfccs) revealed that substituents at 5 and 6‐position affect the spin density to greater extent than substituents on the phenyl ring at 2‐position. Density functional theory calculations of nitrogen hfccs were performed using several

  合成了几种在 5 和/或 6 位具有取代基的新型苯并咪唑-3-氧化物-1-氧基。氮超精细耦合常数（hfccs）的 ESR 分析表明，5 位和 6 位的取代基比 2 位苯环上的取代基对自旋密度的影响更大。氮 hfccs 的密度泛函理论计算是使用几种不同的 Pople 型基组，以及局部轨道（IGLO-II、IGLO-III）和电子顺磁共振（EPR-II、EPR- II) 基组。实验和理论 hfcc 进行了比较。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• Pyrolysis of Aryl Azides. VII. Interpretation of Hammett Correlations of Rates of Pyrolysis of Substituted 2-Nitroazidobenzenes
  作者：LK Dyall

  DOI：10.1071/ch9860089

  日期：——

  Rates and products of pyrolysis have been obtained for ten 2- nitroazidobenzenes with 4- or 5-substituents. Rate data at 100° are correlated with Hammett constants of the 4- or 5-substituents, with respect to both the azido (A) and nitro (N) reaction centres, and yield the equation log k = -3.23 + 1.20σ-/A -0.716σN. Dissection of this equation into σI and σR components was usefully attempted. The results are consistent with an electrocyclic process in which delocalization of negative charge from the innermost azido nitrogen is important at the transition state, whereas substituent effects on bridging by nitro are less important. An interpretation is made of pyrolysis rates of 4-azido-3-nitropyridine, several 2,6- dinitroazidobenzenes, and methyl 2-azidobenzoate. The rate for 4-azido- 3-nitropyridine yields a σ- value of 1.2 for the 4-aza 'substituent'.

  我们获得了十种带有 4 或 5 取代基的 2-硝基叠氮苯的热解速率和产物。100° 时的速率数据与叠氮（A）和硝基（N）反应中心的 4-或 5-取代基的哈米特常数相关，并得出 log k = -3.23 + 1.20σ-/A -0.716σN。我们尝试将该方程分解为 σI 和 σR 两部分，结果非常有用。结果与电环过程一致，在电环过程中，过渡态最内层叠氮氮的负电荷脱位非常重要，而取代基对硝基桥接的影响则不那么重要。本文对 4-叠氮-3-硝基吡啶、几种 2,6-二硝基苯和 2-叠氮苯甲酸甲酯的热解速率进行了解释。4-azido-3-nitropyridine 的分解率得出 4-aza 取代基的 σ- 值为 1.2。

表征谱图