2-(perfluorohexylsulfonyl)ethene | 680187-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-(perfluorohexylsulfonyl)ethene
• 英文别名: vinyl tridecafluorohexyl sulfone；Hexane, 1-(ethenylsulfonyl)-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluoro-；1-ethenylsulfonyl-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexane
• CAS: 680187-86-4
• 化学式: C₈H₃F₁₃O₂S
• 分子量: 410.156
• InChiKey: BOZXIZKQQHQMML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluorohexylsulfonyl)ethene 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伯胺和仲胺在全氟烷基化亚砜和砜中的选择性迈克尔加成反应，作为氟标签的工具

  摘要：

  乙烯基十三氟己基亚砜1和砜2具有广泛的仲胺和伯胺，对迈克尔加成反应具有高度反应性。对于伯胺的monofunctionalization充分选择性可通过试剂的适当选择来实现1或2取决于胺的碱度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.077
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基十三氟己基砜 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到2-(perfluorohexylsulfonyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  2-巯基乙醇的全氟烷基化是新合成全氟烷基乙烯基硫化物，亚砜和砜的关键步骤

  摘要：

  我们已经开发了一种新的硫醇全氟烷基化方法，使用甲酸钠/亚硫酸钠的混合物生成亚硫酸根自由基阴离子。该方法与酒精功能兼容，并已应用于巯基乙醇。将获得的化合物转化为全氟烷基乙烯基硫化物，亚砜和砜。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00170-2

文献信息

• Divergent Preparation of Fluoroalkylated Sulfilimine and Sulfilimino Iminium Salts
  作者：Céline Urban、Yohan Macé、Frédéric Cadoret、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/adsc.201000494

  日期：2010.11.2

  the preparation of trifluoromethyl N-acyl sulfilimines to the case of bromodifluoro- and dichlorofluoromethyl derivatives. Attempts to convert such N-acyl sulfilimines to free NH-sulfilimines failed. However, a strategy based on the reaction of their direct ditriflyl ketal precursor with amines allows the isolation of either original sulfilimino iminium salts using secondary amines or of free NH-sulfilimines

  我们已经成功地将我们先前描述的用于制备三氟甲基N-酰基亚硫亚胺的方法扩展到溴二氟-和二氯氟甲基衍生物的情况。试图将这种N-酰基亚硫亚胺转化为游离的NH-亚硫亚胺的尝试失败了。然而，基于其直接的双三氟乙酮缩酮前体与胺反应的策略允许使用仲胺分离原始的硫代亚氨基亚胺盐或使用伯胺分离游离的NH-亚硫代亚胺。后者更容易N用吸电子基团官能化，得到的结构接近有效的全氟烷基化剂的结构。初步实验表明，这些新的基于亚硫亚胺的化合物具有较差的全氟烷基化能力，这表明与硫（VI）试剂相反，亚硫亚胺功能无法充分激活该目的。
• An Expedient Synthesis of Perfluorinated Tetraazamacrocycles: New Ligands for Copper-Catalyzed Oxidation under Fluorous Biphasic Conditions
  作者：Augustin de Castries、Emmanuel Magnier、Sophie Monmotton、Hélène Fensterbank、Chantal Larpent

  DOI：10.1002/ejoc.200600523

  日期：2006.10

  These copper complexes were tested as catalysts for the oxidation of cyclohexene by molecular oxygen in the presence of tert-butyl hydroperoxide (tbhp). The oxidation reactions proceed under fluorous biphasic conditions and the catalyst can be recovered and reused. Quenching experiments indicate that cyclohexenyl hydroperoxide is the main oxidation product of the reaction performed with or without tbhp

  将环己基酰胺与全氟己基乙烯基砜和亚砜共轭加成，作为有效的含氟迈克尔受体，很容易以良好的产率获得新的氟马尾四氮杂大环。N-四取代大环的溶解度很大程度上取决于极性官能团（SO 或 SO2）的性质：亚砜环烷烃衍生物可溶于全氟萘烷 (pfd) 和全氟甲基环己烷 (pfmc)，而磺酰基衍生物几乎不溶于有机或氟溶剂。与众所周知的 cyclam 对铜 (II) 离子的亲和力一致，氟大环配体的稳定铜配合物已被分离和表征。在氯仿/甲醇中，由四-N-全氟己基亚磺酰基取代的大环与硝酸铜和全氟羧酸铜的反应获得了具有四个全氟尾的配合物。在三氟乙醇中，已观察到选择性逆迈克尔反应，并且相同的反应特别生成了三 N 取代大环的铜配合物。与全氟羧酸根抗衡阴离子相关的具有三个和四个氟尾的复合物可溶于氟溶剂（pfd 和 pfmc）。在叔丁基过氧化氢 (tbhp) 的存在下，这些铜配合物被测试为通过分子氧氧化环己烯的催化剂。氧化反
• Perfluoroalkylation of 2-mercaptoethanol as a key step for a new synthesis of perfluoroalkyl vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones
  作者：Emmanuel Magnier、Marc Tordeux、Régis Goumont、Karine Magder、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00170-2

  日期：2003.11

  We have developed a new method of perfluoroalkylation of thiols, using a mixture of sodium formate/sodium sulfite to generate a sulfoxylate radical anion. This method is compatible with alcoholic functionality and was applied to mercaptoethanol. The obtained compounds were transformed into perfluoroalkyl vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones.

  我们已经开发了一种新的硫醇全氟烷基化方法，使用甲酸钠/亚硫酸钠的混合物生成亚硫酸根自由基阴离子。该方法与酒精功能兼容，并已应用于巯基乙醇。将获得的化合物转化为全氟烷基乙烯基硫化物，亚砜和砜。
• Selective Michael additions of primary and secondary amines to perfluoroalkylated sulfoxides and sulfones as a tool for fluorous tagging
  作者：Caroline Magnier-Bouvier、Jean-Claude Blazejewski、Chantal Larpent、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.077

  日期：2006.12

  Vinyl tridecafluorohexyl sulfoxide 1 and sulfone 2 are shown to be highly reactive towards Michael addition with a broad range of secondary and primary amines. Full selectivity for monofunctionalization of primary amines can be achieved by a proper choice of reagent 1 or 2 depending on amine basicity.

  乙烯基十三氟己基亚砜1和砜2具有广泛的仲胺和伯胺，对迈克尔加成反应具有高度反应性。对于伯胺的monofunctionalization充分选择性可通过试剂的适当选择来实现1或2取决于胺的碱度。