methyl N-<2-((4-methoxyphenyl)-diphenylmethylamino)ethyl>-N-((thymin-1-yl)acetyl) glycinate | 170944-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl N-<2-((4-methoxyphenyl)-diphenylmethylamino)ethyl>-N-((thymin-1-yl)acetyl) glycinate
• 英文别名: methyl ester of N-[2-(4-methoxytrityl)aminoethyl]-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycine；Methyl 2-[2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]ethyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetate
• CAS: 170944-06-6
• 化学式: C₃₂H₃₄N₄O₆
• 分子量: 570.645
• InChiKey: YRRYHRVTIOIOAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-<2-((4-methoxyphenyl)-diphenylmethylamino)ethyl>-N-((thymin-1-yl)acetyl) glycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到{(2-{[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用新型单甲氧基三苯甲基保护基策略合成聚酰胺核酸

  摘要：

  描述了用于合成聚酰胺核酸（PNA）的新型单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的单体的制备。碱不稳定的酰基型核碱基保护基和琥珀酰连接的固相支持物的使用提供了类似于标准寡核苷酸合成条件的合成策略。该策略已成功应用于合成混合碱基序列的PNA。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00766-2
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸,N-[(3,4-二氢-5-甲基-2,4-二羰基-1(2H)-嘧啶基)乙酰基]-N-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]乙基]-,甲基酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl N-<2-((4-methoxyphenyl)-diphenylmethylamino)ethyl>-N-((thymin-1-yl)acetyl) glycinate
  参考文献：
  名称：

  固体支持物合成的PNA-DNA杂化物

  摘要：

  高硫胸腺嘧啶PNA-DNA八聚体（即杂化物13）的固相支持体合成可以使用N-（2-（4-甲氧基三苯甲基）-氨基乙基）-N -（（胸苷-1-基）乙酰基）甘氨酸盐作为PNA的四丁基铵实现5'- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）胸苷和5'- N-（4-甲氧基三苯甲基）氨基-5'-脱氧胸苷的结构单元和各自的2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140607

文献信息

• Efimov; Buryakova; Choob, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 9, p. 618 - 630
  作者：Efimov、Buryakova、Choob、Chakhmakhcheva

  DOI：——

  日期：——
• Polyester and N-Methyl Analogues of Peptide Nucleic Acids: Synthesis and Hybridization Properties
  作者：V. A. Efimov、A. A. Buryakova、M. V. Choob、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1080/07328319908044625

  日期：1999.11

  The synthesis of a set of homo-thymine analogues of peptide nucleic acids containing ester or N-methylamide linkages as well as analogues derived from trans-4-hydroxy-L-proline and their hybrids has been accomplished, and their binding affinity to complementary DNA and RNA strands was evaluated.
• US6075143A
  申请人：——

  公开号：US6075143A

  公开（公告）日：2000-06-13
• US6465650B1
  申请人：——

  公开号：US6465650B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• The synthesis of polyamide nucleic acids using a novel monomethoxytrityl protecting-group strategy
  作者：David W. Will、Gerhard Breipohl、Dietrich Langner、Jochen Knolle、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00766-2

  日期：1995.10

  The preparation of novel monomethoxytrityl (Mmt) protected monomers for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) is described. The use of base-labile acyl-type nucleobase protecting groups and of a succinyl-linked solid-support offers a synthetic strategy similar to standard oligonucleotide synthesis conditions. This strategy has been successfully applied for the synthesis of PNAs of mixed base

  描述了用于合成聚酰胺核酸（PNA）的新型单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的单体的制备。碱不稳定的酰基型核碱基保护基和琥珀酰连接的固相支持物的使用提供了类似于标准寡核苷酸合成条件的合成策略。该策略已成功应用于合成混合碱基序列的PNA。