5'-deoxy-5'-iodo-5-fluorouridine | 61787-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-iodo-5-fluorouridine
• 英文别名: 5-fluoro-5'-iodo-5'-deoxy-uridine；5'-deoxy-5'-iodo-5-fluoruridine；5'-Desoxy-5'-iodo-5-fluoruridin；5'-Deoxy-5'-jod-5-fluoruridin；1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61787-13-1
• 化学式: C₉H₁₀FIN₂O₅
• 分子量: 372.092
• InChiKey: KTXQKYNSEWRSDM-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMF、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-iodo-5-fluorouridine 在 palladium-carbon 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 去氧氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a deoxyuridine derivative

  摘要：

  描述了一种制备5'-去氧-5-氟尿苷的方法，包括将2'，3'-O-异丙基-5-氟尿苷转化为相应的5'-O-磺酰衍生物，随后与碱性或碱土金属碘化物发生反应，然后水解异丙基亚甲基基团，还包括还原所得的5'-去氧-5'-碘-5-氟尿苷。

  公开号：

  US20020128467A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-脱氧-5-碘-2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖基)-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5'-deoxy-5'-iodo-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a deoxyuridine derivative

  摘要：

  描述了一种制备5'-去氧-5-氟尿苷的方法，包括将2'，3'-O-异丙基-5-氟尿苷转化为相应的5'-O-磺酰衍生物，随后与碱性或碱土金属碘化物发生反应，然后水解异丙基亚甲基基团，还包括还原所得的5'-去氧-5'-碘-5-氟尿苷。

  公开号：

  US20020128467A1

文献信息

• Fluorinated pyrimidine nucleosides. 1. Synthesis of a nitrogen analog of the antitumor agent 2,2'-anhydro-1-.beta.-D-arabinofuranosyl-5-fluorocytosine hydrochloride
  作者：Alan F. Cook

  DOI：10.1021/jm00213a006

  日期：1977.3

  The nitrogen-bridged compound 2,2'-anhydro-1-beta-D-arabinofuranosyl-2,4-diamino-5-fluoropyrimidinium chloride (2), an analogue of the antitumor agent anhydro-ara-FC (1), has been synthesized. 5-Fluorocytidine was converted into 1-beta-D-ribofuranosyl-2,4-diamino-5-fluoropyrimidinium chloride (4), but cyclization of 4 was not achieved due to a competing side reaction. The nitrogen bridge was therefore

  氮桥化合物2,2'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（2）是抗肿瘤药脱水-阿拉伯-FC（1）的类似物，具有已合成。5-氟吡啶被转化为1-β-D-呋喃核糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（4），但由于竞争性副反应，未实现4的环化。因此，通过5-氟异胞苷（10）的环化作用引入氮桥，得到2,2'-亚氨基桥联的化合物16。通过标准的亚硫酰化，S-甲基化和氨水处理将后者转化为2。 。测试了化合物2以及许多合成中间体在小鼠中针对S180肉瘤的活性。新化合物均未显示出任何抗肿瘤活性。
• 5'-Deoxy-5-fluoropyrimidine nucleosides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04071680A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  Novel 5'-deoxy-5-fluoropyrimidine nucleosides are potent anti-tumor agents. Preferred compounds are 5'-deoxy-5-fluorocytidine and 5'-deoxy-5-fluorouridine.

  小说中的5'-去氧-5-氟嘧啶核苷是有效的抗肿瘤药物。首选化合物为5'-去氧-5-氟胞苷和5'-去氧-5-氟尿苷。
• COOK, A. F.
  作者：COOK, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A DEOXYURIDINE DERIVATIVE
  申请人：PRO.BIO.SINT. S.r.l.

  公开号：EP0984976B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US4071680A
  申请人：——

  公开号：US4071680A

  公开（公告）日：1978-01-31