diethyl 2-[(6S)-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene]propanedioate | 209257-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: diethyl 2-[(6S)-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene]propanedioate
• CAS: 209257-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: XLZDQQJARCQFIX-CUVJYRNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.876±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.192±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 diethyl 2-[(6S)-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene]propanedioate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以82%的产率得到diethyl 2-[(6S)-6-(phenylsulfanylmethyl)piperidin-2-ylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  某些与阿奇霉素相关的手性，非外消旋的1-氮杂双环[4.1.0]庚烷的合成与反应性

  摘要：

  1-氮杂双环[4.1.0]庚烷1的两种对映体均由手性的，非外消旋的（6-羟甲基）-2-哌啶酮的保护形式制成，使用的策略包括Eschenmoser偶联和随后的环闭合以形成氮丙啶环。该环系统在酸性（AcOH）和碱性（PhSH，Et 3 N）条件下经历亲核开环反应。然而，自行车的对映异构体既不1具有显著的细胞毒活性（IC 50 > 25 μ M）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00283-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-piperidin-2-ylidene]-malonic acid diethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 diethyl 2-[(6S)-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  某些与阿奇霉素相关的手性，非外消旋的1-氮杂双环[4.1.0]庚烷的合成与反应性

  摘要：

  1-氮杂双环[4.1.0]庚烷1的两种对映体均由手性的，非外消旋的（6-羟甲基）-2-哌啶酮的保护形式制成，使用的策略包括Eschenmoser偶联和随后的环闭合以形成氮丙啶环。该环系统在酸性（AcOH）和碱性（PhSH，Et 3 N）条件下经历亲核开环反应。然而，自行车的对映异构体既不1具有显著的细胞毒活性（IC 50 > 25 μ M）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00283-x

文献信息

• Synthesis and reactivity of some chiral, nonracemic 1-azabicyclo[4.1.0]heptanes related to the azinomycins
  作者：Timothy J. Hodgkinson、Lloyd R. Kelland、Michael Shipman、Julia Vile

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00283-x

  日期：1998.5

  Both enantiomers of 1-azabicyclo[4.1.0]heptane 1 have been prepared from a protected form of chiral, nonracemic (6-hydroxymethyl)-2-piperidinone using a strategy involving an Eschenmoser coupling and subsequent ring closure to form the aziridine ring. This ring system undergoes nucleophilic ring opening reactions under acidic (AcOH) and basic (PhSH, Et3N) conditions. However, neither enantiomer of

  1-氮杂双环[4.1.0]庚烷1的两种对映体均由手性的，非外消旋的（6-羟甲基）-2-哌啶酮的保护形式制成，使用的策略包括Eschenmoser偶联和随后的环闭合以形成氮丙啶环。该环系统在酸性（AcOH）和碱性（PhSH，Et 3 N）条件下经历亲核开环反应。然而，自行车的对映异构体既不1具有显著的细胞毒活性（IC 50 > 25 μ M）。