diethyl 2-[(6S)-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene]propanedioate | 209257-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: diethyl 2-[(6S)-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene]propanedioate
• CAS: 209257-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: XLZDQQJARCQFIX-CUVJYRNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.876±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.192±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 diethyl 2-[(6S)-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene]propanedioate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以82%的产率得到diethyl 2-[(6S)-6-(phenylsulfanylmethyl)piperidin-2-ylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  某些与阿奇霉素相关的手性，非外消旋的1-氮杂双环[4.1.0]庚烷的合成与反应性

  摘要：

  1-氮杂双环[4.1.0]庚烷1的两种对映体均由手性的，非外消旋的（6-羟甲基）-2-哌啶酮的保护形式制成，使用的策略包括Eschenmoser偶联和随后的环闭合以形成氮丙啶环。该环系统在酸性（AcOH）和碱性（PhSH，Et 3 N）条件下经历亲核开环反应。然而，自行车的对映异构体既不1具有显著的细胞毒活性（IC 50 > 25 μ M）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00283-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-piperidin-2-ylidene]-malonic acid diethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 diethyl 2-[(6S)-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  某些与阿奇霉素相关的手性，非外消旋的1-氮杂双环[4.1.0]庚烷的合成与反应性

  摘要：

  1-氮杂双环[4.1.0]庚烷1的两种对映体均由手性的，非外消旋的（6-羟甲基）-2-哌啶酮的保护形式制成，使用的策略包括Eschenmoser偶联和随后的环闭合以形成氮丙啶环。该环系统在酸性（AcOH）和碱性（PhSH，Et 3 N）条件下经历亲核开环反应。然而，自行车的对映异构体既不1具有显著的细胞毒活性（IC 50 > 25 μ M）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00283-x