N⁶,O⁵'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine | 124040-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶,O⁵'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
• 英文别名: 5'-O:6-N-bis(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine；6N,5'-O-bis(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(6-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)amino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3S,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 124040-41-1
• 化学式: C₅₂H₄₉N₅O₈
• 分子量: 871.99
• InChiKey: JYRDITHUJCIJEX-ULKCLTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,O⁵'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N⁶,O^5'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-9-<(2R)-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷的合成。O-磺酰化腺苷脱氧[1,2]-氢化物转移和β-消除反应的制备应用

  摘要：

  摘要由腺苷（1）以6–8步合成了2'-Azido-2'，3'-二脱氧腺苷（9）。通过以下方法以一烧瓶的方式制备关键中间体N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-9-（3-脱氧-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（6a）。两种方法，（a）通过3'-O-甲磺酰基-腺苷衍生物（5e）的脱氧[1,2]-氢化物转移和随后还原原位生成的2'-酮衍生物（95）的收率达到95％ 10）与Mg（OMe）2 -NaBH 4混合试剂；（b）通过消除N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'-O-甲磺酰基-2'-O-甲苯磺酰基-和-2'，3'-二-O-甲苯磺酰基腺苷（5b和5c）形成烯醇甲苯磺酸酯（11），将其以良好的产率转化为6a。在这些反应中，可以使用KOH代替Mg（OMe）2。在消除β之前，5b的2'-脱甲苯基化发生了一定程度（约30％）。通过使用第一步骤和第二步骤，从1得到的9的总产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84088-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 腺苷 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到N⁶,O⁵'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  分支寡核糖核苷酸的化学合成

  摘要：

  本文描述了通过使用适当保护的腺苷 2',3'-二磷酸衍生物（13 和 30）作为关键中间体，通过一系列涉及磷酰基重排的反应合成的支链寡核糖核苷酸的完整细节。新的磷酸化过程。通过使用合成单元 13 获得了支链三核糖核苷酸 ApCpG (21) 和 ApUpG (27)。讨论了这些合成过程中的几个问题。使用 30 作为改进的构建单元使我们能够制备中性的合成中间体，即完全酯化的物质，这允许在支链六核糖核苷酸衍生物 CpUpGpApCpG 的整个合成过程中通过硅胶柱薄层色谱法轻松纯化它们。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.588

文献信息

• General method for the synthesis of 2′-azido-2′,3′-dideoxynucleosides by the use of [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/p19920000469

  日期：——

  in about 30% overall yield in 6 steps via key intermediates, protected 3′-deoxy-‘arabino’-nucleosides, which were obtained by deoxygenative [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions of sulfonylated ribo-counterparts. Xanthine analogues (9X and 16X) were prepared from the corresponding guanine nucleosides. The unprotected 3′-deoxy-‘arabino’-nucleosides (9U,C,A,G,H,X) and their azido nucleosides

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。
• Triaza-tricyclanos – synthesis of a new class of tricyclic nucleoside analogues by stereoselective cascade cyclocondensation
  作者：Miklós Bege、Mihály Herczeg、Ilona Bereczki、Nóra Debreczeni、Attila Bényei、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/d3ob00154g

  日期：——

  Herein, we report a stereoselective synthesis of a novel type of conformationally constrained nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new symmetrical tricycle consisting of a morpholine ring condensed with two imidazolidines. 1,5-Dialdehydes obtained from trityl- and dimethoxytrityl-protected uridine, ribothymidine, inosine, cytidine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation

  在此，我们报告了一种新型构象受限核苷类似物的立体选择性合成，其中糖部分被新的对称三环取代，该三环由与两个咪唑啉缩合的吗啉环组成。将三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护的尿苷、核苷、肌苷、胞苷、腺苷和鸟苷通过偏高碘酸氧化获得的 1,5-二醛与N 1 , N 3 -二苄基-1,2,3-三氨基丙烷反应；后一种反应物是使用一种避免爆炸性中间体的新方法生产的。二醛与丙烷三胺的反应通过级联三环化导致相应的三氮杂三环衍生物以高产率带有三个新的手性中心。在八种可能的非对映异构体中，由于起始核苷二醛的手性控制和稠环系统的空间限制，每种情况下都会形成一种立体异构体。新立体三联体的绝对构型由 X 射线衍射和核磁共振实验确定。在还原条件下捕获假定的双环中间体的机理研究表明，三胺反应物首先攻击 2'-醛基，然后快速双环化形成咪唑啉-吗啉单元。
• KAWANA, MASAJIRO;KUZAHARA, HIROYOSHI, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 87-101
  作者：KAWANA, MASAJIRO、KUZAHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• SEKINE, MITSUO;HEIKKILA, JARMO;HATA, TSUJIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 588-601
  作者：SEKINE, MITSUO、HEIKKILA, JARMO、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Synthesis of Branched Oligoribonucleotides
  作者：Mitsuo Sekine、Jarmo Heikkilä、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.64.588

  日期：1991.2

  This paper describes the full detail of the chemical synthesis of branched oligoribonucleotides by use of appropriately protected adenosine 2′,3′-diphosphate derivatives (13 and 30), as key intermediates, which were synthesized by a series of reactions involving phosphoryl rearrangement via a new phosphorylation process. Branched triribonucleotides ApCpG (21) and ApUpG (27) were obtained by using the

  本文描述了通过使用适当保护的腺苷 2',3'-二磷酸衍生物（13 和 30）作为关键中间体，通过一系列涉及磷酰基重排的反应合成的支链寡核糖核苷酸的完整细节。新的磷酸化过程。通过使用合成单元 13 获得了支链三核糖核苷酸 ApCpG (21) 和 ApUpG (27)。讨论了这些合成过程中的几个问题。使用 30 作为改进的构建单元使我们能够制备中性的合成中间体，即完全酯化的物质，这允许在支链六核糖核苷酸衍生物 CpUpGpApCpG 的整个合成过程中通过硅胶柱薄层色谱法轻松纯化它们。