(1S,3S,6R)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate | 197142-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3S,6R)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (1S,3S,6R)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate；tert-butyl (1S,3S,6R)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 197142-51-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: MLUHLPGVFCFDDT-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,6R)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,3S,6R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Enantiopureω-Methanoprolines andω-Methanopipecolic Acids by a Novel Cyclopropanation Reaction: The“Flattering” of Proline

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199718811
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)piperidin-2-one 生成 (1S,3S,6R)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Enantiopureω-Methanoprolines andω-Methanopipecolic Acids by a Novel Cyclopropanation Reaction: The“Flattering” of Proline

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199718811

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Rottapharm Biotech S.r.l.

  公开号：US20150065523A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention provides compounds of formula (I) including stereoisomers or a racemate or a mixture or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein X is NH, or O; Q is 5-6 membered heteroaryl group, which may be substituted by one or more substituents independently selected from a group consisting of: C1-C4 alkyl, halogen, halo C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, CN; A is phenyl or a 5-6 heteroaryl group, which may be substituted by one or more substituents independently selected from a group consisting of: C1-C4 alkyl, halogen, halo C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, CN; B may assume different meanings from A and is phenyl or a 5-6 membered heteroaryl group, which may be substituted by one or more substituents independently selected from a group consisting of: C1-C4 alkyl, halogen, halo C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, CN; and processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as dual antagonists of the Orexin 1 and Orexin 2 receptors.

  本发明提供了公式（I）的化合物，包括其立体异构体或消旋体或混合物或其药学上可接受的盐：其中X是NH或O；Q是5-6成员杂环芳基，可以被一个或多个取代基独立地选自以下组成的一组取代基取代：C1-C4烷基，卤素，卤代C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，CN；A是苯基或5-6杂环芳基，可以被一个或多个取代基独立地选自以下组成的一组取代基取代：C1-C4烷基，卤素，卤代C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，CN；B可以与A有不同的含义，是苯基或5-6成员杂环芳基，可以被一个或多个取代基独立地选自以下组成的一组取代基取代：C1-C4烷基，卤素，卤代C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，CN；以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为Orexin 1和Orexin 2受体的双重拮抗剂的用途。