3,5-bis-(3,4-dihydroxyphenylmethylene)-1-benzylpiperidin-4-one | 1352055-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis-(3,4-dihydroxyphenylmethylene)-1-benzylpiperidin-4-one
• 英文别名: 1-benzyl-3,5-di(3,4-dihydroxyphenylmethylene)piperidin-4-one；1-benzyl-3,5-bis-(3,4-dihydroxybenzylidene)piperidin-4-one；1-benzyl-3,5-bis[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 1352055-86-7
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₅
• 分子量: 429.472
• InChiKey: MRNIEEPMKYWDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101.23
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以51%的产率得到3,5-bis-(3,4-dihydroxyphenylmethylene)-1-benzylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Curcumin-Related Compounds Containing Benzyl Piperidone for Their Effects on Human Cancer Cells

  摘要：

  我们合成了11种含有苄基哌啶酮分子的姜黄素相关化合物，并评估了它们对培养的前列腺癌PC-3细胞、胰腺癌BxPC-3细胞、结肠癌HT-29细胞和肺癌H1299细胞的影响。这些化合物对 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞生长的抑制作用是通过 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验和胰岛素蓝排除试验确定的。化合物苄基哌啶酮 2 (P2)、P4、P7、4-溴-2-氟苄基哌啶酮 2 (PFBr2)、PFBr3 和 PFBr4（见图 1 和图 2 中的合成和结构）对培养的 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞的生长具有强效抑制作用。这些化合物在所有四种细胞系中的 IC50 均低于 2 µM 。在抑制 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞生长方面，PFBr4 的活性分别是姜黄素的 41、36、40 和 46 倍。所研究的含苄基哌啶酮的化合物还能刺激 PC-3 细胞凋亡。机理研究表明，姜黄素和 PFBr4 对 PC-3 细胞的影响与磷酸-Akt 和磷酸胞外信号调节激酶（Erk）1/2 的减少有关。本研究表明，P2、P4、P7、PFBr2、PFBr3 和 PFBr4 对人类癌细胞可能具有有益的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00507

文献信息

• High Anti-cancer Activity, Low Animal Toxicity, and Structure Activity Relationships of Curcumin Analogs
  作者：Sen-Chuan Song、Yu-Liang Mai、Hua-Hong Shi、Bing Liao、Fei Wang

  DOI：10.2174/2352096513999200714103641

  日期：2020.10.23

  both in vitro and in vivo, and their structure activity relationships (SARs) were determined. Methods: Based on the parent structure of curcumin, 81 analogs of 3,5-bis(substitutedbenzylidene)- piperidin-4-one compounds were designed and synthesized. Their anti-cancer activity in the human cancer cell lines was evaluated using the MTT assay, and in vivo toxicity was evaluated in mice. The SARs of selected

  背景：抑制癌细胞生长和降低体内毒性是开发抗癌药物的两个重要标准。姜黄素是开发新型抗癌药物类似物的有希望的候选者。该研究小组设计了姜黄素的3,5-双-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1-甲基-哌啶-4-一类似物，该类似物可显着抑制体内食管癌细胞的生长。在这项研究中，合成了81个姜黄素类似物，在体内外进行了分析，并确定了它们的结构活性关系（SAR）。 方法：根据姜黄素的母体结构，设计合成了3,5-双（取代亚苄基）-哌啶-4-酮化合物的81个类似物。使用MTT分析评估了它们在人类癌细胞系中的抗癌活性，并评估了小鼠体内毒性。分析了所选化合物的SAR。 结果与讨论：在设计的姜黄素类似物中，有61种化合物在体外具有比母体化合物更高的抗癌作用。23种化合物以低浓度（低于1μM的IC50值）抑制人癌细胞系中的细胞生长。在小鼠中测试了姜黄素类似物的急性毒性。选择了13种化合物，它们在高达25.0 mg /