allylchlorodiphenylsilane | 41422-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allylchlorodiphenylsilane
• 英文别名: Chloro(diphenyl)(prop-2-en-1-yl)silane；chloro-diphenyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 41422-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₅ClSi
• 分子量: 258.823
• InChiKey: CYSVXWDWNDFFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylchlorodiphenylsilane 在 正丁基锂 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(allyldiphenylsilyl)-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Di- or Trisubstituted Olefins Possessing a 1,4-Diene Framework via Intramolecular Allylation of Alkynes

  摘要：

  阳离子金(I)催化的1-炔基-2-烯丙基硅基苯与水的反应，导致炔烃通过7-外部-双环化反应发生分子内烯丙基化反应，从而以良好的产率和优异的立体选择性生成1,4-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259038
• 作为产物：
  描述：

  (丙-2-烯基)二苯基硅烷 在 copper(l) iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 allylchlorodiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基羰基环化的进一步研究：β-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛基；2-脱氧-2-C-苯基己糖的合成。

  摘要：

  β-（烯丙基甲硅烷基氧基）-和β-（巴豆甲硅烷基氧基）丁醛的硅碳烯环化反应显示出高立体选择性，但与类似的α-底物的环化相比，速率大大降低。在第二部分中，探讨了烯烃的交叉复分解作为取代的α-（烯丙基甲硅烷基氧基）醛的途径，并将该方法应用于由丁二缩醛-二甲苯酯合成非对映异构体2-脱氧-和2-脱氧-2-C-苯基己糖衍生物的方法。受保护的D-甘油醛。

  DOI：

  10.1039/b804752a

文献信息

• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• Controlled introduction of allylic group to chlorosilanes
  作者：Zhifang Li、Xiaojun Cao、Guoqiao Lai、Jinhua Liu、Yong Ni、Jirong Wu、Huayu Qiu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.023

  日期：2006.11

  controlled manner. Thus allylation of trisubstituted chlorosilanes (R3SiCl) afforded a variety of aryl, aralkyl, and alkenyl substituted allylsilanes. Dichlorosilanes (R2SiCl2) can either afford monoallylated silanes or diallylated silanes depending on the amount of allylsamarium bromide used. Similarly, trichlorosilanes (RSiCl3) can selectively afford mono-, di-, and tri-allylation products. Finally

  用烯丙基溴化mar已经实现了氯硅烷的烯丙基化，特别是以可控的方式。因此，三取代的氯硅烷（R 3 SiCl）的烯丙基化得到各种芳基，芳烷基和烯基取代的烯丙基硅烷。根据所用的烯丙基溴化amount的量，二氯硅烷（R 2 SiCl 2）既可以提供单烯丙基化的硅烷，也可以提供二烯丙基化的硅烷。类似地，三氯硅烷（RSiCl 3）可以选择性提供单，二和三烯丙基化产物。最后，使全氯硅烷（SiCl 4）逐步烯丙基化，并以令人满意的产率获得相应的分别含有一个，两个，三个或四个烯丙基的硅烷。
• Selective mono- and di-allylation and allenylation of chlorosilanes using indium
  作者：Zhifang Li、Chenjun Yang、Hongfang Zheng、Huayu Qiu、Guoqiao Lai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.028

  日期：2008.12

  Allyl and allenyl groups have been introduced into silicon systems by the allylation and allenylation of chlorosilanes using allyl bromide or propargyl bromide with indium. The allylation of chlorosilanes afforded a variety of aryl, aralkyl, and alkenyl substituted allylsilanes. By applying this method, the reactions of 1-bromo-3-methylbut-2-ene, 3-bromo-2-methylprop-1-ene and 3-bromobut-1-ene with

  通过使用烯丙基溴或炔丙基溴与铟的氯硅烷的烯丙基化和烯丙基化，已将烯丙基和烯丙基引入硅系统。氯硅烷的烯丙基化提供了各种芳基，芳烷基和烯基取代的烯丙基硅烷。通过应用该方法，1-溴-3-甲基丁-2-烯，3-溴-2-甲基丙-1-烯和3-溴丁-1-烯与氯硅烷的反应也可以顺利进行，从而产生区域选择性的烯丙基重排产物丰产。在铟的介导下，二氯硅烷（R 2 SiCl 2）和三氯硅烷（RSiCl 3）可以根据烯丙基溴和铟的用量提供单烯丙基化硅烷或二烯丙基化硅烷。
• Synthesis and Reactions of Cyclic Silylboranes
  作者：Michinori Suginome、Hiroyoshi Noguchi、Tomoaki Hasui、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.78.323

  日期：2005.2

  Five-membered cyclic silylboranes, 2-(diisopropylamino)-1,1-diorgano-1-sila-2-boracyclopentanes, were synthesized via intramolecular reductive B-Si bond formation with 3-[chloro(diisopropylamino)boryl]-1-(chlorodiorganosilyl)-propane. The cyclic silylboranes were thermally stable and could be distilled under a vacuum. The reaction of the cyclic silylboranes with alcohols resulted in a cleavage of the

  五元环状甲硅烷基硼烷，2-(二异丙基氨基)-1,1-diorgano-1-sila-2-boracyclopentanes，通过与 3-[氯(二异丙基氨基)硼基]-1-(氯二有机甲硅烷基)-丙烷。环状甲硅烷基硼烷是热稳定的，可以在真空下蒸馏。环状甲硅烷基硼烷与醇的反应导致 Si-B 键断裂，而与仲胺的反应导致硼原子上的氨基交换。钯催化剂有效地催化炔烃插入环状甲硅烷基硼烷的 Si-B 键，导致区域选择性形成高产率的七元环状烯烃。
• Stereospecificity in the silicon tethered α-(methyl)allylation of aldehydes
  作者：Jeremy Robertson、Michael J. Hall、Stuart P. Green

  DOI：10.1039/b306920f

  日期：——

  Heating E- and Z-crotyl(diphenyl)silyloxy aldehydes, in the absence of an added catalyst, results in stereospecific intramolecular allyl transfer with moderate to high stereoselectivity.

  在不添加催化剂的情况下，加热E-和Z-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛，会产生具有中等到高立体选择性的立体特异性分子内烯丙基转移。