(1S,2R,3R,4S)-[1-allyl-3-methoxy-2,4-dimethylhexoxy]-tert-butyldimethylsilane | 1538576-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S)-[1-allyl-3-methoxy-2,4-dimethylhexoxy]-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(4S,5R,6R,7S)-6-methoxy-5,7-dimethylnon-1-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1538576-01-0
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si
• 分子量: 314.584
• InChiKey: BSJSMMHVSOTMMR-LUKYLMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-[1-allyl-3-methoxy-2,4-dimethylhexoxy]-tert-butyldimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 [(2R,3S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxopentan-2-yl] (E,5S,6R,7R,8S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-2,6,8-trimethyldec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the C27–C45 fragment of lagunamide A, a cyclodepsipeptide with potent cytotoxic and antimalarial properties

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthesis of the entire C27-C45 moiety of lagunamide A has been achieved from 1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]propan-1-one in six steps with 22% overall yield. The key step in the synthesis is an asymmetric acetal aldol reaction featuring the enantioselective addition of a chiral thiazolidinethione-derived titanium enolate to an acetal to establish the stereochemistry at C39. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1-dimethoxy-2-methylbutane 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1S,2R,3R,4S)-[1-allyl-3-methoxy-2,4-dimethylhexoxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the C27–C45 fragment of lagunamide A, a cyclodepsipeptide with potent cytotoxic and antimalarial properties

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthesis of the entire C27-C45 moiety of lagunamide A has been achieved from 1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]propan-1-one in six steps with 22% overall yield. The key step in the synthesis is an asymmetric acetal aldol reaction featuring the enantioselective addition of a chiral thiazolidinethione-derived titanium enolate to an acetal to establish the stereochemistry at C39. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.020