(E)-1-Piperidino-3-hepten-1-one | 103896-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-Piperidino-3-hepten-1-one
• 英文别名: (E)-1-piperidin-1-ylhept-3-en-1-one
• CAS: 103896-65-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: FOESGQMJWGCFOA-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 一氧化碳 、 (E)-diethyl hex-2-en-1-yl phosphate 在 十六羰基六铑 四丁基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E)-1-Piperidino-3-hepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  RHODIUM-CATALYZED AZACARBONYLATION OF ALLYL PHOSPHATES. THE PREPARATION OF β,γ-UNSATURATED AMIDES FROM ALLYL ALCOHOLS

  摘要：

  在 Rh6(CO)16 催化剂和 Bu4NCl 助催化剂的作用下，烯丙基磷酸盐与胺在 50 °C 的 CO 大气（20 个大气压）中顺利发生偶氮羰基化反应，生成 β,γ-不饱和酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1477

文献信息

• Ruthenium Complex-Catalyzed Carbonylation of Allylic Compounds
  作者：Take-aki Mitsudo、Nobuyoshi Suzuki、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00104a036

  日期：1994.12

  Allylic alkyl carbonates are carbonylated under 40 atm of carbon monoxide at 100-120 degrees C in the presence of a catalytic amount of Ru-3(CO)(12)/1,10-phenanthroline to give alpha,beta- or beta,gamma-unsaturated esters in good to high yields. For example, cinnamyl methyl carbonate afforded the corresponding beta,gamma-unsaturated esters, methyl trans-4-phenyl-3-butenoate (1). in 93% yield. The regioselectivity in the carbonylation of crotyl methyl carbonate is unusual and it depends on the carbon monoxide pressure. The more sterically hindered carbon (gamma-carbon) is predominantly carbonylated at 20-50 atm. When the reaction of cinnamyl methyl carbonate was performed at elevated temperature (150 degrees C) without 1,10-phenanthroline, the dimer of 1, dimethyl 3-benzyl-2-(trans-2-phenylvinyl)glutarate, was obtained in 56% yield. In the presence of secondary amines, allylic alkyl carbonates were carbonylated mainly at alpha-carbon to give alpha,beta- or beta,gamma-unsaturated amides in high yields.
• RHODIUM-CATALYZED AZACARBONYLATION OF ALLYL PHOSPHATES. THE PREPARATION OF β,γ-UNSATURATED AMIDES FROM ALLYL ALCOHOLS
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada

  DOI：10.1246/cl.1985.1477

  日期：1985.10.5

  Allyl phosphates undergo a smooth azacarbonylation reaction with amines to afford β,γ-unsaturated amides at 50 °C under CO atmosphere (20 atm) in the presence of Rh6(CO)16 catalyst and Bu4NCl co-catalyst.

  在 Rh6(CO)16 催化剂和 Bu4NCl 助催化剂的作用下，烯丙基磷酸盐与胺在 50 °C 的 CO 大气（20 个大气压）中顺利发生偶氮羰基化反应，生成 β,γ-不饱和酰胺。