(E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en1-yl)cyclopent-2-enone | 1245503-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en1-yl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1245503-59-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: SFYQIZOHZWYITE-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en1-yl)cyclopent-2-enone 、 diethylzinc 在 L-tert-butyl Dippam 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 MeTHF 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu-DiPPAM配合物催化的环状二烯对映选择性1,6-共轭加成反应

  摘要：

  在Cu / DiPPAM催化系统的存在下，各种二有机锌试剂可在各种环状五元和六元环状二烯酮上实现1,6-不对称共轭加成，具有完全的区域选择性和高ee值（93-99％）。

  DOI：

  10.1021/ol1017382
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环戊烯-1-酮 、 (E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-iodo-1-butene 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到(E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en1-yl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Cu-DiPPAM配合物催化的环状二烯对映选择性1,6-共轭加成反应

  摘要：

  在Cu / DiPPAM催化系统的存在下，各种二有机锌试剂可在各种环状五元和六元环状二烯酮上实现1,6-不对称共轭加成，具有完全的区域选择性和高ee值（93-99％）。

  DOI：

  10.1021/ol1017382

文献信息

• Enantioselective 1,6-Conjugate Addition to Cyclic Dienones Catalyzed by the Cu−DiPPAM Complex
  作者：Joanna Wencel-Delord、Alexandre Alexakis、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/ol1017382

  日期：2010.10.1

  In the presence of a Cu/DiPPAM catalytic system, various diorganozinc reagents realize 1,6-asymmetric conjugate addition on various cyclic five- and six-membered cyclic dienones, with complete regioselectivity and high ee’s (93−99%).

  在Cu / DiPPAM催化系统的存在下，各种二有机锌试剂可在各种环状五元和六元环状二烯酮上实现1,6-不对称共轭加成，具有完全的区域选择性和高ee值（93-99％）。