1-[Dimethyl(phenyl)silyl]propan-1-amine | 1027275-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[Dimethyl(phenyl)silyl]propan-1-amine
• CAS: 1027275-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NSi
• 分子量: 193.364
• InChiKey: HDKCEKGKVMTGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 、 1-[Dimethyl(phenyl)silyl]propan-1-amine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-[dimethyl(phenyl)silyl]propyl]oxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective α-alkoxylation of lactamide N-alkyl groups via intramolecular formation of oxonium ions as the key intermediate

  摘要：

  在研究电化学氧化条件下，氨基酸酰胺衍生物的醇氧基团的立体选择性引入时，假设在手性中心的醇氧基取代基与在N-烷基取代基的α位生成的碳正离子之间可以形成循环氧鎓离子。对于N-单取代的酰胺类化合物，在N-α-醇氧基化产物中没有观察到二芴选择性。然而，对于N,N-二取代的酰胺类化合物，尽管选择性很低（≈2.2），但还是出现了选择性。还研究了影响立体选择性的必要因素，即内部和外部亲核试剂的亲核性以及氨基单元的取代情况。

  DOI：

  10.1039/a805638b
• 作为产物：
  描述：

  1-[Dimethyl(phenyl)silyl]propan-1-ol 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-[Dimethyl(phenyl)silyl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective α-alkoxylation of lactamide N-alkyl groups via intramolecular formation of oxonium ions as the key intermediate

  摘要：

  在研究电化学氧化条件下，氨基酸酰胺衍生物的醇氧基团的立体选择性引入时，假设在手性中心的醇氧基取代基与在N-烷基取代基的α位生成的碳正离子之间可以形成循环氧鎓离子。对于N-单取代的酰胺类化合物，在N-α-醇氧基化产物中没有观察到二芴选择性。然而，对于N,N-二取代的酰胺类化合物，尽管选择性很低（≈2.2），但还是出现了选择性。还研究了影响立体选择性的必要因素，即内部和外部亲核试剂的亲核性以及氨基单元的取代情况。

  DOI：

  10.1039/a805638b

文献信息

• Diastereoselective α-alkoxylation of lactamide N-alkyl groups via intramolecular formation of oxonium ions as the key intermediate
  作者：Tohru Kamada、Akira Oku

  DOI：10.1039/a805638b

  日期：——

  Stereoselective introduction of an alkoxy group to the amine unit of lactamide derivatives, under electrochemical oxidation conditions, was investigated based upon the assumption that a cyclic oxonium ion can be formed between the alkoxy substituent on the chiral center and a carbocation generated at the α-position of N-alkyl substituents. With N-monosubstituted lactamides, diastereoselectivity in the N-α-alkoxylated product was not observed. With N,N-disubstituted lactamides, however, the selectivity appeared though in low ratios (≈2.2). Requisite factors that govern the stereoselectivity, i.e. nucleophilicity of both internal and external nucleophiles and substitution on amine units, were also examined.

  在研究电化学氧化条件下，氨基酸酰胺衍生物的醇氧基团的立体选择性引入时，假设在手性中心的醇氧基取代基与在N-烷基取代基的α位生成的碳正离子之间可以形成循环氧鎓离子。对于N-单取代的酰胺类化合物，在N-α-醇氧基化产物中没有观察到二芴选择性。然而，对于N,N-二取代的酰胺类化合物，尽管选择性很低（≈2.2），但还是出现了选择性。还研究了影响立体选择性的必要因素，即内部和外部亲核试剂的亲核性以及氨基单元的取代情况。