(1S,2R,4R)-2,8-epithio-p-menthane | 5718-75-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2,8-epithio-p-menthane
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2,8-Epithio-p-menthan；Faxnzpozwcwybd-djldldebsa-；(1R,4S,5R)-4,7,7-trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 5718-75-2；68398-18-5；84415-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₈S
• 分子量: 170.319
• InChiKey: FAXNZPOZWCWYBD-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90℃ (5 Torr)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  87℃
• LogP：
  4.187 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

桉叶硫醚的用途

桉叶硫醚可用作化工医药中间体。

制备过程

将（R）-柠檬烯（161.8 mL，1.0 mol，99:1 e.r.）置于装有回流冷凝器和温度计的1.0 L三颈圆底烧瓶中，并注意控制内部温度。然后加入硫元素（32.0 g，1.0 mol）和γ-萜品烯（160.6 mL，1.0 mol）。将反应混合物加热至125℃（内部温度），并维持8小时（油浴温度设定为130℃）。8小时后，向反应混合物中加入更多的硫元素（25.6 g，0.8 mol）和γ-萜品烯（176.7 mL，1.1 mol）。然后继续在125℃下搅拌另外16小时。根据粗反应混合物的1H-NMR谱估计，在24小时后，小于5%的（R）-柠檬烯仍未反应而γ-萜品烯已被完全消耗。

将反应混合物冷却至室温，转移至1.0 L单颈圆底烧瓶中，并连接装有Vigreux柱（长18.0 cm）的真空蒸馏装置。然后在40-46℃/约50℃下进行蒸馏以分离目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2R,4R)-2,8-epithio-p-menthane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 cis-1-isopropyl-4-methyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a069
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 sulfur 作用下， 生成 (1S,2R,4R)-2,8-epithio-p-menthane
  参考文献：
  名称：

  I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a069

文献信息

• TOLSTIKOV, G. A.;LERMAN, B. M.;KOMISSAROVA, N. G.;ZELENOVA, L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 2, 321-332
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、LERMAN, B. M.、KOMISSAROVA, N. G.、ZELENOVA, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides
  作者：A. W. Weitkamp

  DOI：10.1021/ja01522a069

  日期：1959.7