di(s-butyl) diselenide | 56592-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di(s-butyl) diselenide
• 英文别名: Di(butan-2-yl)diselane；2-(butan-2-yldiselanyl)butane
• CAS: 56592-98-4
• 化学式: C₈H₁₈Se₂
• 分子量: 272.151
• InChiKey: FJMJPIFAAYBKCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.382 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(s-butyl) diselenide 在 汞 作用下， 生成 butane-2-selenol; mercury (II)-salt
  参考文献：
  名称：

  Margolis; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1957, p. 799,802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁烷 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到di(s-butyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Condition-Driven Selective Syntheses of Dialkyl Diselenides Involving Elemental Selenium and Sodium Borohydride

  摘要：

  二烷基二硒化物是通过烷基卤化物、硼氢钠和元素硒采用两种不同的方法制备的。其中一种方法涉及二硒化物二阴离子等价物（-SeSe-）的中间形成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864814

文献信息

• Visible Light-Induced Co- or Cu-Catalyzed Selenosulfonylation of Alkynes: Synthesis of β-(Seleno)vinyl Sulfones
  作者：Rong Zhang、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01626

  日期：2019.10.4

  A visible light-induced Co- or Cu-catalyzed selenosulfonylation of alkynes for the synthesis of β-(seleno)vinyl sulfones is demonstrated. This method utilizes a low-cost cobalt salt or metal copper as the catalysts. The reaction goes through a photoinduced free radical addition of selenosulfonates to alkynes for the 1,2-selenosulfonylation of alkynes under mild conditions.

  证明了可见光诱导的炔烃的Co-或Cu催化的硒代磺酰化反应，用于合成β-（硒代）乙烯基砜。该方法利用低成本的钴盐或金属铜作为催化剂。该反应通过在温和条件下将炔磺酸的光诱导自由基加成到炔烃上，以实现炔烃的1,2-硒磺酰化。
• Highly Efficient Route to Diselenides from the Reactions of Imines and Selenium in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Fanlong Zeng、Jinzhu Chen、Xiaowei Wu、Sizhong Wu、Wen-Jing Xiao、Zhaoyan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200404380

  日期：2005.5

  Reactions of selenium with imines (RR1CNR2) of aldehydes and ketones in the presence of carbon monoxide, water and triethylamine lead to reductive selenation, on aerobic work-up, to afford symmetrical diselenides (RR1CHSe)2 in good to excellent yields. The proposed mechanism suggests that both in situ generated carbonyl selenide (SeCO) and hydrogen selenide (H2Se) are involved in the reaction.

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。
• Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Alkyl Selenides from Tertiary Alkyl Halides
  作者：Alain Krief、Michel Derock、Damien Lacroix

  DOI：10.1055/s-2005-918933

  日期：——

  Diorganyl selenides are efficiently synthesized from tertiary alkyl halides, selenols or selenolates and zinc dibromide as well as from diselenides in the presence of zinc.

  二有机硒化物由叔烷基卤化物、硒醇或硒化物和二溴化锌以及在锌存在下由二硒化物有效合成。
• Synthesis of selenocystine derivatives from cystine by applying the transformation reaction from disulfides to diselenides
  作者：Michio Iwaoka、Chie Haraki、Ryuta Ooka、Masahiro Miyamoto、Ai Sugiyama、Yumiko Kohara、Noriyoshi Isozumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.177

  日期：2006.6

  A stepwise conversion of a disulfide (SS) to a diselenide (SeSe) bond through the corresponding iodide intermediate was implemented and was applied to the synthesis of selenocystamine and l-selenocystine derivatives from cystamine and l-cystine, respectively, in moderate yields.

  通过相应的碘化物中间体将二硫键（SS）逐步转变为二硒键（SeSe），并以中等收率将其分别用于从胱胺和l-胱氨酸合成硒代半胱胺和1-硒代半胱氨酸衍生物。
• Synthesis of diselenides and selenides from elemental selenium
  作者：Alain Krief、Michel Derock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00277-0

  日期：2002.4

  Sodium hydride is able to reduce elemental selenium to sodium diselenide (Na2Se2), but not to sodium selenide (Na2Se). Dialkyl diselenides and even dialkyl selenides, including unsymmetrical dialkyl selenides, can be nevertheless synthesized using the proper Se/NaH ratio (1/1 or 1/2).

  氢化钠能够将元素硒还原为二硒化钠（Na 2 Se 2），但不能还原为硒化钠（Na 2 Se）。尽管如此，仍可以使用适当的Se / NaH比（1/1或1/2）合成二烷基二硒化物，甚至二烷基硒化物，包括不对称的二烷基硒化物。