Propanal S,S-diethylacetal S-oxide | 49585-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: Propanal S,S-diethylacetal S-oxide
• 英文别名: 1-ethanesulfinyl-1-ethylsulfanyl-propane；1-(Ethanesulfinyl)-1-(ethylsulfanyl)propane；1-ethylsulfanyl-1-ethylsulfinylpropane
• CAS: 49585-39-9
• 化学式: C₇H₁₆OS₂
• 分子量: 180.335
• InChiKey: RQCAZWKMHXRMNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanal S,S-diethylacetal S-oxide 、 3-溴丙烯 生成 5-己烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型羰基阴离子当量及其在醛和酮合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86891-x
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙硫基甲基亚砜 、 碘乙烷 生成 Propanal S,S-diethylacetal S-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新型羰基阴离子当量及其在醛和酮合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86891-x

文献信息

• Methylenomycin B: A New Synthesis from a β-Ketophosphonate
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski

  DOI：10.1055/s-1987-28041

  日期：——

  Methylenomycin B (1) was prepared from diethyl 2-oxopropanephosphonate (5) in four steps in 26% yield. The key steps in this synthesis include the Wittig-Horner reaction of 5 with methylthioethanal (7) followed by the 1,4-addition of a propionyl anion equivalent to the α-enone 4 formed affording 4-(methylthiomethyl)-hepta-2,5-dione (3) which is an acyclic precursor of the title antibiotic.

  美克酮霉素B (1) 通过四个步骤从二乙基2-氧基丙烷磷酸酯 (5) 制备而成，产率为26%。该合成的关键步骤包括5与甲基硫醇乙醛 (7) 的威提希-霍尔纳反应，随后是丙酰阴离子当量对形成的α-烯酮4的1,4-加成，得到4-(甲基硫甲基)-庚-2,5-二酮 (3)，该化合物是该抗生素的无环前体。
• Acylation of a carbonyl anion equivalent: An efficient method of preparing alpha-hydroxycarbonyl systems, alpha-dicarbonyl systems, and ketene thioacetal monoxide derivatives
  作者：J.L. Herrmann、J.E. Richman、P.J. Wepplo、R.H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87316-0

  日期：1973.1
• A novel carbonyl anion equivalent and its application to the synthesis of aldehydes and ketones
  作者：J.E. Richman、J.L. Herrmann、R.H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86891-x

  日期：1973.1