5-N-hexyl-2,2',4-trihydroxyazobenzene | 18102-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-N-hexyl-2,2',4-trihydroxyazobenzene
• 英文别名: 4-Hexyl-6-((o-hydroxyphenyl)azo)resorcinol；4-hexyl-6-[(2-hydroxyphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 18102-12-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: LCMDBNVUHADNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-hexyl-2,2',4-trihydroxyazobenzene 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 potassium tert-butylate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 以12%的产率得到6-Hexyl-10,13,16-trioxa-2,3-diazatricyclo[15.4.0.04,9]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,17,19-heptaen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  4-Hexylresorcinol-derived hydroxyazobenzocrown ethers as chromoionophores

  摘要：

  The synthesis of novel chromoionophoric azobenzocrowns with a hydroxyl group in the para position to the azo moiety has been described. The interactions of the obtained colored macrocycles with selected alkali and alkaline earth metal cations were investigated in acetonitrile by UV-vis spectroscopy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.054
• 作为产物：
  描述：

  4-己基间苯二酚 、 2-氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到5-N-hexyl-2,2',4-trihydroxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  4-Hexylresorcinol-derived hydroxyazobenzocrown ethers as chromoionophores

  摘要：

  The synthesis of novel chromoionophoric azobenzocrowns with a hydroxyl group in the para position to the azo moiety has been described. The interactions of the obtained colored macrocycles with selected alkali and alkaline earth metal cations were investigated in acetonitrile by UV-vis spectroscopy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.054