bis(diethylamino)dichlorosilane | 18881-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: bis(diethylamino)dichlorosilane
• 英文别名: dichlorobis(diethylamino)silane；Dichlor-bis(diethylamino)silan；dichloro-bis-diethylamino-silane；Dichlor-bis-diaethylamino-silan；Bis-diethylamino-dichlorsilan；N-[dichloro(diethylamino)silyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 18881-64-6
• 化学式: C₈H₂₀Cl₂N₂Si
• 分子量: 243.252
• InChiKey: SJHDWSADDRUNNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-104 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0324 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diethylamino)dichlorosilane 在 四氯化硅 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 trichloro(diethylamino)silane
  参考文献：
  名称：

  Aminolysis of the Si–Cl bond and ligand exchange reaction between silicon amido derivatives and SiCl4: synthetic applications and kinetic investigationsElectronic supplementary information (ESI) available: details of the aminolysis and the ligand exchange reaction. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b210282j/

  摘要：

  SiCln(NR2)4-n (n = 1, 2, 3, 4) 中 Si–Cl 键的氨解反应已被用于合成二元氨基、氯氨基或混合氨基衍生物，这取决于硅衍生物和胺的性质。反应动力学在一些代表性案例中进行了研究，即 SiCl4 + NHiPr2、SiCl(NMe2)3 + NH2iPr、SiCl2(NEt2)2 + NH2iPr，结果表明速率法则对硅化合物是一阶反应，并且不依赖于胺的浓度。此外，已确定 SiCl2(NEt2)2 与 NH2iPr 的反应的活化参数。SiCl4 和 SiCln(NR2)4-n 之间的配体交换反应生成多种氯氨基衍生物，其组成严格由反应物的摩尔比决定。对于 n = 3（R = Me）和 n = 2（R = Et），研究了 SiCl4 与 SiCln(NR2)4-n 之间的反应动力学。此外，在后者的情况下已确定平衡和活化参数。

  DOI：

  10.1039/b210282j
• 作为产物：
  描述：

  trichloro(diethylamino)silane 在 四氯化硅 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 bis(diethylamino)dichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  Aminolysis of the Si–Cl bond and ligand exchange reaction between silicon amido derivatives and SiCl4: synthetic applications and kinetic investigationsElectronic supplementary information (ESI) available: details of the aminolysis and the ligand exchange reaction. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b210282j/

  摘要：

  SiCln(NR2)4-n (n = 1, 2, 3, 4) 中 Si–Cl 键的氨解反应已被用于合成二元氨基、氯氨基或混合氨基衍生物，这取决于硅衍生物和胺的性质。反应动力学在一些代表性案例中进行了研究，即 SiCl4 + NHiPr2、SiCl(NMe2)3 + NH2iPr、SiCl2(NEt2)2 + NH2iPr，结果表明速率法则对硅化合物是一阶反应，并且不依赖于胺的浓度。此外，已确定 SiCl2(NEt2)2 与 NH2iPr 的反应的活化参数。SiCl4 和 SiCln(NR2)4-n 之间的配体交换反应生成多种氯氨基衍生物，其组成严格由反应物的摩尔比决定。对于 n = 3（R = Me）和 n = 2（R = Et），研究了 SiCl4 与 SiCln(NR2)4-n 之间的反应动力学。此外，在后者的情况下已确定平衡和活化参数。

  DOI：

  10.1039/b210282j

文献信息

• Reaktionen subvalenter verbindungen des siliciums mit benzol und mit biphenyl
  作者：Frank Huppmann、Walter Maringgele、Thomas Kottke、Anton Meller

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83350-q

  日期：1992.8

  Subvalent species of silicon have been generated by the dehalogenation of dichloro-bis(2,6-dimethyl-piperidino)silane (I), dichloro-bis(diethylamino)silane and dichloro(diisopropylamino)methylsilane (VI) with Na/K alloy in hexane containing benzene or biphenyl. From the reaction mixtures products formed by insertion into CH bonds of the aromatic compounds, have been isolated or detected as the aryl

  通过在Na / K合金中将二氯双（2,6-二甲基哌啶子基）硅烷（I），二氯双（二乙基氨基）硅烷和二氯（二异丙氨基氨基）甲基硅烷（VI）脱卤化生成了硅的亚种。含苯或联苯的己烷。从反应混合物中，通过芳族化合物的CH键插入而形成的产物已经被分离或检测为芳基取代的氨基硅烷（II，IV，VII和IX）和双（氨基硅烷基）亚苯基（V和VIII）。此外，在芳族环被1，2-取代后形成了苯并[ d ] -1，3-二氢-1,2,3-三甲硅烷（III，IX和XII）。其他产品是三（二乙氨基）硅烷（B化合物I，II，III，VI，XI和XII用元素分析和光谱数据（MS，NMR：1 H，13 C，29 Si）表征。化合物IV，V，VII，VIII，IX和X已通过MS检测，部分通过NMR和IR数据表征。已对I进行了X射线结构分析。
• Reaktionen subvalenter Verbindungen des Siliciums mit alkylierten Aromaten
  作者：Frank Huppmann、Mathias Noltemeyer、Anton Meller

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87167-1

  日期：1994.12

  Subvalent compounds of silicon have been prepared from dichloro-bis(diethylamino)silane, dichloro-bis(2,6-dimethylpiperidino) silane and dichloro(diphenyl)silane with NaK alloy in hexane or hexane-dimethoxyethane containing monomethylbenzenes, dimethylbenzenes, trimethylbenzenes, tetramethylbenzenes, pentamethylbenzenes and hexamethylbenzenes, 4-ethylmethylbenzene, diphenylmethane, bibenzyl, 9,10-dihydroanthracene

  由二氯双（二乙基氨基）硅烷，二氯双（2,6-二甲基哌啶子基）硅烷和二氯（二苯基）硅烷与NaK合金在己烷或含有单甲基苯，二甲基苯，三甲基苯的己烷-二甲氧基乙烷中制得的硅价化合物，四甲基苯，五甲基苯和六甲基苯，4-乙基甲基苯，二苯甲烷，联苄基，9,10-二氢蒽，1-和2-甲基萘以及双（二乙基氨基）（二苯基甲基）硅烷。反应主要发生在CH之一3个基团或CH 2个桥由（R插入2 N）2的Si成CH键，从而得到甲硅烷RSI（NR' 2）2 H.次要产品包括二硅烷- [R [硅（网2）2 ] 2 H和苯并[d] -1,3-二氢-1，2-二甲醚。Ph 2 CH = Si（NEt 2）2 H（XVI）的热反应产物以及XVI与Ph 2 Si的反应产物与中间体甲硅烷基的配方一致。大多数化合物的特征是NMR（1 H，13 C和29 Si）和质谱。其中一些已通过高分辨率质谱和（或）NMR光谱中的特征信号进行了鉴定。提供了对（Ph
• Zur synthese und reaktivität aminofunktioneller silyltriflate
  作者：Wolfram Uhlig、Carola Tretner

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88004-2

  日期：1994.3

  The highly reactive silyltriflates are valuable silylating reagents. Aminosubstituted silyltriflates R(Et2N)3-nSiOTfn (n = 1, 2) are obtained by treatment of di-, tri- and tetraaminosilanes with trifluoromethanesulfonic acid. The title compounds show a versatile reactivity towards nucleophiles. Reactions with a stoichiometric ratio of 1:1 proceed exclusively under substitution of the triflate group

  高反应性的甲硅烷基三氟甲磺酸盐是有价值的甲硅烷基化试剂。通过用三氟甲磺酸处理二，三和四氨基硅烷，获得氨基取代的甲硅烷基三氟甲磺酸盐R（Et 2 N）3- n SiOTf n（n = 1，2）。标题化合物显示出对亲核试剂的通用反应性。化学计量比为1：1的反应仅在三氟甲磺酸酯基团的取代下进行。氨基显示出惰性行为。因此，标题化合物是氨基甲硅烷基的理想递质。它们已通过NMR光谱（29 Si，1 H）进行了表征。
• Synthesis and Characterization of a 2, 5-Bis(trimethylsilyl)-substituted Bis(1, 1′-silolide) Dianion
  作者：Zhengang Han、Kefeng Xie、Xiaofang Ma、Xiaoquan Lu

  DOI：10.1080/10426507.2018.1452231

  日期：——

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A novel silyl-substituted bis(1, 1′-silolide) dianion has been isolated and characterized by single-crystal X-ray analysis for the first time. The 1H, 29Si, and 13C NMR spectra show significant delocalization of the negative charges to the silole ring. X-ray crystallography revealed equalized C−C distances and DFT calculation also indicates for significant aromaticity. Reaction

  图形摘要 摘要 首次通过单晶 X 射线分析分离并表征了一种新的甲硅烷基取代的双 (1, 1'-silolide) 二价阴离子。1H、29Si 和 13C NMR 谱显示负电荷显着离域到 silole 环。X 射线晶体学显示均衡的 C-C 距离和 DFT 计算也表明显着的芳香性。与三甲基氯硅烷反应得到预期的双(1, 2, 5-三(三甲基甲硅烷基)-3, 4-二苯基-硅杂环戊二烯基)。
• A Distorted Trigonal Antiprismatic Cationic Silicon Complex with Ureato Ligands: Syntheses, Crystal Structures and Solid State ²⁹ Si NMR Properties
  作者：Dana Schöne、Daniela Gerlach、Conny Wiltzsch、Erica Brendler、Thomas Heine、Edwin Kroke、Jörg Wagler

  DOI：10.1002/ejic.200900784

  日期：2010.1

  cationic hexacoordinate silicon complex 3s + [tris-κ-O,N'-(N,N-diethyl-N'-phenylureato)siliconium] as chloride salt, which was characterized crystallographically. The cationic complex 3s + exhibits a distorted trigonal antiprismatic coordination sphere about the silicon atom with fac arrangement of the three N-atoms (and the three O-atoms) relative to one another. This C 3 -symmetric complex undergoes

  将异氰酸苯酯插入 N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺的 Si-N 键中生成 N'-甲硅烷基化的 N,N-二乙基-N'-苯基脲 1，其与 SiCl 4 发生甲硅烷基转移生成 C 3 对称阳离子六配位硅配合物 3s + [tris-κ-O,N'-(N,N-diethyl-N'-phenylureato)silium] 作为氯化物盐，其晶体学表征。阳离子配合物 3s + 在硅原子周围表现出扭曲的三角反棱柱配位球，三个 N 原子（和三个 O 原子）彼此相对排列。该C 3 对称络合物在CDCl 3 溶液中经历异构化成其不对称异构体3a + （NNN或000相对于彼此的链节排列）。因此，在 1 H 和 13 C NMR 光谱中出现两个 29 Si NMR 信号和四组信号。