(1R,2S,3S,5S)-3-(benzoylthio)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 287488-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S)-3-(benzoylthio)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: cocaine benzoylthio ester；Benzoylthiomethylecgonine；methyl (1R,2S,3S,5S)-3-benzoylsulfanyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 287488-21-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: PKDHUFYOPRGLEU-LJISPDSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-(benzoylthio)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 苯甲酸 、 methyl (1R,2S,3S,5S)-8-methyl-3-sulfanyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有可卡因绝对构型的可卡因苯甲酰硫酯的合成、性质和反应性

  摘要：

  针对可卡因滥用的免疫药物疗法的一个方面涉及使用催化单克隆抗体 (mAb) 通过苯甲酸酯的水解降解可卡因。可卡因苯甲酰硫酯类似物提供了一种实施高通量选择策略的方法，以潜在地分离具有高活性的 mAb。所需的类似物是从 (-)-可卡因盐酸盐开始合成的，并具有可卡因绝对构型。制备的关键点是通过将硫醇溴镁添加到脱水芽子碱的外表面，在 C-3 处引入硫原子，分离 C-2 非对映异构体，回收 C-2 硫酯副产物，以及形成必要的C-2 甲基和 C-3 苯甲酰硫代酯。观察到与氧相比，硫具有较低的电负性和较大的疏水性所产生的影响。这些特征可能会导致有趣的药物特性。此外，发现该类似物是催化单克隆抗体的底物，如通过 HPLC 和分光光度法监测的水解可卡因，通过将苯甲酰硫酯的裂解偶联到与 Ellman 试剂的二硫化物交换。使用光谱分析法筛选具有新可卡因类似物的抗体库，为高通量鉴定可有效分解可卡因的催化剂提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja012376y
• 作为产物：
  描述：

  脱水芽子碱甲基酯甲磺酸盐 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 (1R,2S,3S,5S)-3-(benzoylthio)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有可卡因绝对构型的可卡因苯甲酰硫酯的合成、性质和反应性

  摘要：

  针对可卡因滥用的免疫药物疗法的一个方面涉及使用催化单克隆抗体 (mAb) 通过苯甲酸酯的水解降解可卡因。可卡因苯甲酰硫酯类似物提供了一种实施高通量选择策略的方法，以潜在地分离具有高活性的 mAb。所需的类似物是从 (-)-可卡因盐酸盐开始合成的，并具有可卡因绝对构型。制备的关键点是通过将硫醇溴镁添加到脱水芽子碱的外表面，在 C-3 处引入硫原子，分离 C-2 非对映异构体，回收 C-2 硫酯副产物，以及形成必要的C-2 甲基和 C-3 苯甲酰硫代酯。观察到与氧相比，硫具有较低的电负性和较大的疏水性所产生的影响。这些特征可能会导致有趣的药物特性。此外，发现该类似物是催化单克隆抗体的底物，如通过 HPLC 和分光光度法监测的水解可卡因，通过将苯甲酰硫酯的裂解偶联到与 Ellman 试剂的二硫化物交换。使用光谱分析法筛选具有新可卡因类似物的抗体库，为高通量鉴定可有效分解可卡因的催化剂提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja012376y