4-benzoyloxy-aniline | 720-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-benzoyloxy-aniline
• 英文别名: benzoic acid 4-aminophenyl ester；4-aminophenyl benzoate；4-benzoyloxyaniline；p-benzoyloxyaniline；benzoic acid-(4-amino-phenyl ester)；Benzoesaeure-(4-amino-phenylester)；4-Amino-phenol 1-benzoate；(4-aminophenyl) benzoate
• CAS: 720-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: OFZBREYRUUQJQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  155-158 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyloxy-aniline 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzaldehyde 4-benzoyloxyphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Functional Group Transformations in Derivatives of 6-Oxoverdazyl

  摘要：

  Transformations of functional groups, such as OCH2Ph, OCOPh, NO2 and I, in 1,3,5-triphenyl-6-oxoverdazyls la le were investigated in order to expand the range of synthetic tools for incorporation of the verdazyl system into more complex molecular architectures and to increase spin delocalization. Thus, Pd-catalyzed debenzylation of the OCH2Ph group or basic hydrolysis of the OCOPh group gave the phenol functionality, which was acylated, but could not be alkylated. Orthogonal deprotection of diphenol functionality was also demonstrated in radical 1c. Pt-catalyzed reduction of the NO2 group led to the aniline derivative, which was acylated. Attempted C-C coupling reactions to iodophenyl derivatives le and Se were unsuccessful. Selected verdazyl radicals were characterized by EPR and electronic absorption spectroscopy, and results were analyzed with the aid of DFT computational methods.

  DOI：

  10.1021/jo400843y
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基安息香酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到4-benzoyloxy-aniline
  参考文献：
  名称：

  人诺如病毒聚合酶新型非核苷抑制剂的结构研究。

  摘要：

  人类诺如病毒是全球食源性疾病的首要原因，导致急性胃肠炎大范围爆发，每年导致发展中国家约20万名儿童死亡。目前还没有特定的疫苗或抗病毒药物，治疗选择仅限于预防脱水的支持性护理。这种感染可能会变得严重，并导致幼儿、老年人和免疫功能低下的人出现危及生命的并发症，因此显然需要抗病毒药物，以在疫情爆发时用作治疗和预防措施。由于病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 在病毒生命周期中发挥的关键作用，该酶是抗病毒药物发现的一个有前景的靶点。在之前的研究中，通过计算机模拟研究，我们鉴定了这种酶的不同小分子抑制剂。在本研究中，我们合理修饰了五个已确定的支架，以进一步探索构效关系，并增强与RdRp的结合。新设计的化合物根据多步合成路线合成，并评估其对酶的体外抑制作用。鉴定出具有低微摩尔 RdRp 抑制活性的新抑制剂，这为进一步的命中到先导优化提供了有希望的基础。

  DOI：

  10.3390/v15010074

文献信息

• Transition-Metal-Free Poly(thiazolium) Iodide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Phenazine-Catalyzed Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01617

  日期：2017.7.21

  Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide was used as a polymer precatalyst in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and phenazine for the oxidative esterification of aldehydes with alcohols. Selective functionalization of OH groups was achieved in the presence of NH2 groups. The poly(thiazolium) iodide/DBU/phenazine system exhibited excellent catalytic activity and could be reused

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和吩嗪的存在下，将聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物用作聚合物预催化剂，用于醛的氧化酯化反应。酒精。在NH 2基团的存在下实现了OH基团的选择性官能化。聚噻唑鎓碘化物/ DBU /吩嗪系统表现出优异的催化活性，可以重复使用五次而不会失去活性。
• Metal-Free Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Aromatic Amines with B₂pin₂ in Isopropanol
  作者：Hongtao Lu、Zhiyue Geng、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01274

  日期：2016.6.3

  A metal-free reduction of aromatic nitro compounds to the corresponding amines has been achieved by a combination of B2pin2 and KOtBu in isopropanol. A series of nitro compounds containing various reducible functional groups were chemoselectively reduced in good to excellent yields.

  通过将B 2 pin 2和KO t Bu在异丙醇中的组合，已实现了将芳族硝基化合物无金属还原为相应的胺。化学选择性地还原了一系列含有各种可还原官能团的硝基化合物，收率好至极好。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS SELECTIVE BMP INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE PROTÉINE MORPHOGÉNÉTIQUE OSSEUSE (BMP)
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2018136634A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling that are useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including cancers of the central nervous system.

  本发明提供了用于治疗与BMP信号传导相关的疾病或症状，包括中枢神经系统癌症的小分子抑制剂。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE THIAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLO-PYRIMIDINE THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2013068458A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A series of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I) or an N-oxide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: (I) Q represents a group of formula (Qa), (Qb), (Qc), (Qd) or (Qe) are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases; and organ and cell transplant rejection.

  一系列噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其N-氧化物，或其药用可接受的盐或溶剂：(I) Q代表化学式(Qa)、(Qb)、(Qc)、(Qd)或(Qe)的基团，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病；以及器官和细胞移植排斥。
• Therapeutically Active Thiazolo-Pyrimidine Derivatives
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：US20140315885A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  A series of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I) or an N-oxide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: (I) Q represents a group of formula (Qa), (Qb), (Qc), (Qd) or (Qe) are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases; and organ and cell transplant rejection.

  一系列噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其N-氧化物，或其药用可接受的盐或溶剂：(I) Q代表化学式(Qa)、(Qb)、(Qc)、(Qd)或(Qe)的基团，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病；以及器官和细胞移植排斥反应。