6-(2-{4-[4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)benzyl]piperidin-1-yl}ethyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one benzenesulfonate | 1176326-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-(2-{4-[4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)benzyl]piperidin-1-yl}ethyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one benzenesulfonate
• 英文别名: DSP-1053；DSP-1053 (benzenesulfonate)；benzenesulfonic acid;6-[2-[4-[[4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)phenyl]methyl]piperidin-1-yl]ethyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1176326-78-5
• 化学式: C₆H₆O₃S*C₂₆H₃₂BrNO₄
• 分子量: 660.626
• InChiKey: UVZRSKPRJFFXHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

DSP-1053是一种新型强效的5-羟色胺再摄取(SERT)抑制剂，具有5-HT1A部分激动活性，与人5-羟色胺转运蛋白和5-HT1A受体结合的Ki值分别为1.02 nM和5.05 nM；它能抑制5-羟色胺转运蛋白，IC50为2.74 nM，并在体内表现出70.0%的5-HT1A受体内在活性。DSP-1053能够剂量依赖性地增加大鼠微透析中3-10 mg/kg细胞外5-HT水平，从而表现出抗抑郁样作用。抑郁症的第一阶段治疗已经停止。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-{4-[4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)benzyl]piperidin-1-yl}ethyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one 、 苯磺酸 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到6-(2-{4-[4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)benzyl]piperidin-1-yl}ethyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  BENZYLPIPERIZINE COMPOUND

  摘要：

  揭示了一种由化学式（1）表示的苄基哌嗪化合物或其药学上可接受的盐，该化合物可用作药用剂，如抗抑郁剂。（在化学式（1）中，R1代表氢原子或甲基基团；R2是与亚甲基基团相对的p-或m-位置上结合的基团，代表结合在p-位置的氯原子、结合在p-位置的溴原子、结合在p-位置的甲基基团、结合在m-位置的氯原子或结合在m-位置的溴原子；X代表亚甲基或氧原子；n代表1到3的整数。）

  公开号：

  US20100113792A1

文献信息

• Benzylpiperizine compound
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US08063223B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  Disclosed is a benzylpiperizine compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicinal agent such as an antidepressant agent. (In the formula (1), R1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R2 is a group bound in a p- or m-position relative to a methylene group and represents a chlorine atom bound in a p-position, a bromine atom bound in a p-position, a methyl group bound in a p-position, a chlorine atom bound in a m-position or a bromine atom bound to in a m-position; X represents a methylene or an oxygen atom; and n represents an integer of 1 to 3.)

  本发明公开了一种苯基哌嗪化合物，其化学式为（1），或其药学上可接受的盐，该化合物可用作药物，例如抗抑郁药物。在化学式（1）中，R1表示氢原子或甲基基团；R2是与亚甲基基团相对的p-或m-位置上的结合基团，表示在p-位置上结合的氯原子、在p-位置上结合的溴原子、在p-位置上结合的甲基基团、在m-位置上结合的氯原子或在m-位置上结合的溴原子；X表示亚甲基或氧原子；n表示1到3的整数。
• US8063223B2
  申请人：——

  公开号：US8063223B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• US8232405B2
  申请人：——

  公开号：US8232405B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• US8557998B2
  申请人：——

  公开号：US8557998B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• BENZYLPIPERIZINE COMPOUND
  申请人：Toyoda Tomohiro

  公开号：US20100113792A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed is a benzylpiperizine compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicinal agent such as an antidepressant agent. (In the formula (1), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 is a group bound in a p- or m-position relative to a methylene group and represents a chlorine atom bound in a p-position, a bromine atom bound in a p-position, a methyl group bound in a p-position, a chlorine atom bound in a m-position or a bromine atom bound to in a m-position; X represents a methylene or an oxygen atom; and n represents an integer of 1 to 3.)

  揭示了一种由化学式（1）表示的苄基哌嗪化合物或其药学上可接受的盐，该化合物可用作药用剂，如抗抑郁剂。（在化学式（1）中，R1代表氢原子或甲基基团；R2是与亚甲基基团相对的p-或m-位置上结合的基团，代表结合在p-位置的氯原子、结合在p-位置的溴原子、结合在p-位置的甲基基团、结合在m-位置的氯原子或结合在m-位置的溴原子；X代表亚甲基或氧原子；n代表1到3的整数。）