1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N,N′-dioxide | 10298-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N,N′-dioxide
• 英文别名: 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N,N'-dioxide；1,4-Dioxo-1lambda~5~,4lambda~5~-diazabicyclo[2.2.2]octane；1,4-dioxido-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 10298-83-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: ZCXCHYXOVWXVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N,N′-dioxide 在 高氯酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane-N,N′-dioxide di(perchlorate) dihydrate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷N,N'-二氧化二（高氯酸盐）的可逆铁电相变

  摘要：

  摘要 1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷N,N'-二氧化二（高氯酸盐）C6H14N2O22+·2ClO4-被合成并分离为无色块状晶体。差示扫描量热法检测到该化合物在约 20 小时经历了可逆相变。216 K，具有 5.5 K 宽度的滞后，这也通过介电测量得到证实。单晶 X 射线衍射数据表明从室温相转变，空间群为 P21/c (a = 6.815(7) A, b = 12.644(13) A, c = 8.676(9) A , β = 101.466(15)°, V = 732.7(13) A3, Z = 4) 到空间群为 P21 (a = 9.892(8) A, b = 12.559(10) A, c = 17.401(13) A，β = 92.065(8)°，V = 2160(3) A3，Z = 2)。晶体学分析表明它属于具有铁电行为的手性空间群P21，并且在低温阶段获得了电滞回线的典型

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2017.01.006
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 在 双氧水 作用下， 以98%的产率得到1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N,N′-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 N, N'-二氧化物的锰 (ii) 配位聚合物的合成和结构：溶剂和模板效应

  摘要：

  新的金属有机骨架 [Mn(DMF)2(odabco)2](ClO4)2 · H2O (1)、[Mn(H2O)2− (HCOO)2] · odabco (2) 和 [Mn(Hodabco) 2(odabco)3](NO3)4 (3) 是通过高氯酸锰与 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 N,N'-二氧化物 (odabco) 在 N, N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中反应合成的) 在不同的反应条件下。在 N-甲基吡咯烷酮中的反应提供了金属有机骨架 [Mn(odabco)3](NO3)2 (4)。化合物[Mn(DMF)2(odabco)2](ClO4)2·DMF·H2O(1·DMF·H2O)、[Mn(DMF)2(odabco)2](ClO4)2·THF(1)的结构式·THF)、2、3和4通过单晶X射线衍射分析确定。在化合物1·DMF·H2O、1·THF、3和4中，odabco作为桥配体；2

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2930-4
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-硝基苯基)- 在 三氯化铝 、 silica gel 、 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N,N′-dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(4-硝基苯基)-1,2,4-三唑-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 1,4-双（氧化物）-双（过氧化氢）/MClx 作为一种在温和条件下氧化乌拉唑的新型多相系统

  摘要：

  无机可水解氯化物盐和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 1,4-双（氧化物）-双（过氧化氢）、DABCO-DNODP 的组合，在湿 SiO2 存在下用作有效的氧化用于在温和和非均相条件下以良好到极好的产率将 urazoles 和双-urazoles 氧化成相应的三唑啉二酮的试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1673

文献信息

• Exploration of Salts and Cocrystals of 2,2′,6,6′-Tetracarboxybiphenyl with Acetic Acid, Monobasic and Dibasic N-Heterocycles, and N-Oxides
  作者：Sandipan Roy、Kumar Biradha

  DOI：10.1021/cg400661d

  日期：2013.7.3

  analyzed in terms of salt/cocrystal, deprotonation, synthons, and network geometries. The tetra carboxylic acid, H41, was found to act as a host for the inclusion of acetic acid dimers. For complexation reactions with bases, the mono basic compounds such as pyridine, quinoline, and acridine; the dibasic compounds such as 9,10-phenanthrolene, 4,4′-bipyridylethane, 4,4′-bipyridyldisulfide, phenazine, and 1

  合成了2,2'，6,6'-四羧基联苯（H 4 1）与各种含氮杂环和N-氧化物的几种配合物，并根据盐/共晶体，去质子，合成子和网络分析了它们的晶体结构几何形状。发现四羧酸H 4 1充当包含乙酸二聚体的主体。对于与碱的络合反应，单碱性化合物如吡啶，喹啉和a啶；二元化合物，例如9,10-菲咯啉，4,4'-联吡啶二乙烷，4,4'-联吡啶二硫化物，吩嗪和1,4-二氮杂双环辛烷（达博科）；考虑了4，4'-联吡啶和dabco的N-氧化物。在这些配合物的晶体结构中，H 4 1根据络合剂的碱性和其他因素，发现H 2以H 2 1（H 4 1的双去质子化），H 3 1（H 4 1的单去质子化）或H 4 1（共晶体）形式存在。在这里研究的13种配合物中，在一种配合物中，COO –····································································
• Zinc(II) metal-organic frameworks with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N,N′-dioxide: control of the parameters of the cationic porous framework and optical properties
  作者：P. A. Demakov、D. G. Samsonenko、D. N. Dybtsev、V. P. Fedin

  DOI：10.1007/s11172-022-3380-y

  日期：2022.1

  Compound 2 consists of binuclear Zn2O}2+ units, serving as nodes in the three-dimensional framework with pcu topology and a solvent-accessible volume (Vpore) of 37%. The isomeric metal-organic coordination frameworks of 3 (Vpore = 42%) and 4 (Vpore = 47%) are built from mononuclear units and have a BCT zeolite topology. The optical absorption of compounds 1–4 was characterized by diffuse reflectance spectroscopy

  通过改变反应介质的溶剂和阴离子组成，合成了四种以 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷N,N'-二氧化物 (odabco) 作为桥接配体的锌金属有机骨架 (MOF)。在N,N-二甲基乙酰胺和用硝酸酸化的水的混合物中合成得到含有配位乙酸根阴离子的化合物[Zn 2 (odabco) 3 (OAc) 2 ](NO 3 ) 2 (1) 。化合物[Zn 2 (μ- O )(odabco) 3 ](NO 3 ) 2 · NMP · 2H 2 O (2)在三乙胺作为碱存在下，在N-甲基吡咯烷酮 (NMP) 和水的混合物中结晶。在用高氯酸酸化的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中得到化合物[Zn 2 (odabco) 4 ](NO 3 ) 3 (ClO 4 ) · 2 DMF (3) 。在用大量高氯酸酸化的 DMF 和二恶烷 (dox) 的混合物中合成产生 [Zn(odabco) 2 ](NO 3 )(ClO
• Two novel metal–organic coordination polymers based on ligand 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N,N′-dioxide with phase transition, and ferroelectric and dielectric properties
  作者：Lizhuang Chen、Qin Ji、Xingang Wang、Qijian Pan、Xingxing Cao、Guancheng Xu

  DOI：10.1039/c7ce00964j

  日期：——

  novel metal-organic complexes [Ag3(dabcodo)(NO3)3]•H2O}n (1) and [Ca(Dabcodo)(H2O)4Cl2]n (2) containing metal salt and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N,N’-dioxide (dabcodo), in which dabcodo is coordinated with two kinds of metal ions were successfully synthesized. Differential scanning calorimetry, powder X-ray diffraction, variable-temperature structural analyses, dielectric measurements and rectangular

  两种新型金属有机配合物[Ag3（dabcodo）（NO3）3]•H2O} n（1）和[Ca（Dabcodo）（H2O）4Cl2] n（2）包含金属盐和1,4-二氮杂双环[2.2] .2]成功合成了其中dabcodo与两种金属离子配位的辛烷N，N'-二氧化物（dabcodo）。差示扫描量热法，粉末X射线衍射，可变温度结构分析，介电测量和矩形极化-电场磁滞回线显示1在Tt≈217 K处经历了从室温相Pca21到低温相Cc的相变以及Tt≈176K时为2，伴随着明显的介电弛豫。化合物1是典型的铁电-铁电相变材料，具有磁滞回线，其剩余极化强度（Pr）约为1。0.23μC/ cm2和6.5 kV / cm的矫顽场（Ec）。1的室温相和低温相具有34.46.517.616.72}相同的拓扑结构。2经历了顺电-顺电相变。此外，这项研究有助于更深入地了解新兴的金属有机铁电体中的结构-特性关系。
• USE OF TYPE OF COMPOUNDS AS ENERGY-CONTAINING MATERIAL
  申请人：Yichang Energy Materials Technology Corporation Limited

  公开号：EP3438076A1

  公开（公告）日：2019-02-06

  The present application belongs to the field of energetic compounds, and particularly relates to the use of a perovskite-type compound ABX3 as an energetic material. As a finding of the present application, the structural characteristics of the perovskite type enables the type of compound to be highly stable, thus overcoming the unsafety of an explosive having poor stability in the prior art. Meanwhile, the structural characteristics of the compound, such as rich energetic ligands, as well as the alternately arranged oxidizing energetic anions and reducing organic cations in the space, endow the compound with excellent performance on instantaneously releasing energy at detonation. The resulting three-dimensional structure allows the compound to not only have an energetic material effect but also overcome shortcomings of some existing energetic materials.

  本申请属于高能化合物领域，尤其涉及将一种包晶型化合物 ABX3 用作高能材料。作为本申请的一项发现，包晶型化合物的结构特征使该类型化合物具有高度稳定性，从而克服了现有技术中稳定性差的爆炸物的不安全性。同时，该化合物的结构特征，如丰富的高能配位体，以及空间中交替排列的氧化性高能阴离子和还原性有机阳离子，赋予了该化合物在引爆时瞬间释放能量的优异性能。由此产生的三维结构使该化合物不仅具有高能材料的效果，而且克服了现有一些高能材料的缺点。
• Energetic materials comprising perovskite compound ABX3
  申请人：XI'AN CRYSTEN MATERIALS TECHNOLOGY CORPORATION LIMITED

  公开号：US10913693B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present application belongs to the field of energetic compounds, and particularly relates to the use of a perovskite-type compound ABX3 as an energetic material. As a finding of the present application, the structural characteristics of the perovskite type enables the type of compound to be highly stable, thus overcoming the unsafety of an explosive having poor stability in the prior art. Meanwhile, the structural characteristics of the compound, such as rich energetic ligands, as well as the alternately arranged oxidizing energetic anions and reducing organic cations in the space, endow the compound with excellent performance on instantaneously releasing energy at detonation. The resulting three-dimensional structure allows the compound to not only have an energetic material effect but also overcome shortcomings of some existing energetic materials.

  本申请属于高能化合物领域，尤其涉及将一种包晶型化合物 ABX3 用作高能材料。作为本申请的一项发现，包晶型化合物的结构特征使该类型化合物具有高度稳定性，从而克服了现有技术中稳定性差的爆炸物的不安全性。同时，该化合物的结构特征，如丰富的高能配位体，以及空间中交替排列的氧化性高能阴离子和还原性有机阳离子，赋予了该化合物在引爆时瞬间释放能量的优异性能。由此产生的三维结构使该化合物不仅具有高能材料的效果，而且克服了现有一些高能材料的缺点。