5-(4-吗啉基)-2-硝基噻吩 | 19991-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(4-吗啉基)-2-硝基噻吩
• 英文名称: 5-(4-morpholinyl)-2-nitrothiophene
• 英文别名: 4-(5-Nitrothiophen-2-yl)morpholine
• CAS: 19991-85-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD01812519
• 分子量: 214.245
• InChiKey: KHVVBNIJZRLCTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-吗啉基)-2-硝基噻吩 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以61%的产率得到4-morpholino-4-thioxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  利奈唑胺新杂环类似物的合成

  摘要：

  我们之前已经尝试了制备5-（4-吗啉基）-2-氨基噻吩（3通过减少5-（4-吗啉基）-2-硝基噻吩（）2），以制备前体用于制备thienyloxazolidinones的作为潜在linezolid-像抗生素。该策略失败了，但使我们能够定义一个有趣的还原性芳构化反应。现在，我们已经使用另一种策略成功地生产了噻吩并恶唑烷酮，它是由5-（4-吗啉基）噻吩-2-甲醛（8）引发的。该信函描述了噻吩恶唑烷酮14的合成，噻吩恶唑烷酮14是制备具有噻吩核心的新型恶唑烷酮抗生素的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.065
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-溴-5-硝基噻吩 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-吗啉基)-2-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  2-溴-5-硝基噻吩与吗啉的亲核取代反应中的线性和非线性自由能关系

  摘要：

  在25°C下，研究了甲醇与乙酸乙酯，甲醇，乙醇和丙烷-2-醇水溶液的各种组成中，2-溴-5-硝基噻吩与吗啉的反应是芳香亲核取代反应。分光光度法确定了反应的二级速率系数。结果表明，水在醇水溶液中的摩尔分数呈上升趋势，而随甲醇-乙酸乙酯混合物中乙酸乙酯的摩尔分数呈缓慢下降趋势。基于线性自由能关系（LFER）的溶剂效应研究证实，极性具有主要影响，而介质的氢键供体和受体能力对反应速率的影响较小。基于优先溶剂化假设的非线性自由能关系表明溶质的微球溶剂化与溶剂的整体组成之间存在差异，并且速率系数的趋势中观察到非理想行为，这与LFER结果一致。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 45：59–67，2013

  DOI：

  10.1002/kin.20744

文献信息

• Study of Aromatic Nucleophilic Substitution with Amines on Nitrothiophenes in Room-Temperature Ionic Liquids:  Are the Different Effects on the Behavior of para-Like and ortho-Like Isomers on Going from Conventional Solvents to Room-Temperature Ionic Liquids Related to Solvation Effects?
  作者：Francesca D'Anna、Vincenzo Frenna、Renato Noto、Vitalba Pace、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/jo060435q

  日期：2006.7.1

  information concerning reagent−solvent interactions, the reaction was carried out over the temperature range 293−313 K. The reaction occurs faster in ionic liquids than in conventional solvents (methanol, benzene), a dependence of rate constants on amine concentration similar to that observed in methanol, suggesting a parallel behavior. The above reaction also was studied with 2-bromo-3-nitrothiophene, an

  一些亲核芳香取代的动力学2-升-5- nitrothiophenes（对-等异构体）具有三个不同的胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）在三个室温离子液体进行了研究（[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [PF 6 ]和[bm 2 im] [BF 4 ]，其中BMIM = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓和bm 2im = 1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓）。为了计算热力学参数，该热力学参数是获取有关试剂-溶剂相互作用信息的有用工具，反应在293-313 K的温度范围内进行。离子液体中的反应比常规溶剂（甲醇，苯）中的反应更快速率常数对胺浓度的影响与在甲醇中观察到的相似，表明存在平行行为。上述反应也用2-溴-3-硝基噻吩，邻研究-像衍生物能够给在过渡状态特有的分子内相互作用，这是强烈影响反应介质中。
• Analysis of substituent effects: the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Gabriella Macaluso、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/b111541c

  日期：2002.4.29

  The kinetics of the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol at various temperatures have been studied with the aim of obtaining information about the proximity effects of 3-X ortho-like substituents. The results obtained have shown that for all the substituents considered, except for X = Br, the proximity effects of steric nature are of little relevance

  一些2-L-5-硝基-3-X-噻吩与伯胺和叔胺反应的动力学 仲胺 在 甲醇为了获得有关3-X邻位取代基的邻近效应的信息，已经研究了在各种温度下的温度。所得结果表明，对于所有考虑的取代基，除X ＝ Br外，空间性质的邻近效应与电子取代基无关。因此，有可能建立一组正交σ常数，其很好地解释了3-X取代基的电子效应并获得了优异的线性自由能正交相关性。
• Linear free energy ortho-correlations in the reactions of some 2-bromo-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in benzene
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Gabriella Macaluso、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/b111544h

  日期：2002.4.29

  The kinetics of SNAr reactions of some 2-bromo-3-X-5-nitrothiophenes (X = Me, H, Br, CONH2, CO2Me, COMe, SO2Me, CN and NO2) with some primary (n-butylamine and benzylamine) and secondary (pyrrolidine, piperidine, morpholine and N-benzylamine) amines have been measured in benzene as a function of nucleophile concentration. Most of the reactions studied show apparent kinetic constants little affected

  一些2-溴-3-X-5-硝基噻吩（X = Me，H，Br，CONH 2，CO 2 Me，COMe，SO 2 Me，CN和NO 2）的S N Ar反应动力学（正丁胺 和 苄胺）和次要（吡咯烷， 哌啶， 吗啉 和 N-苄胺） 胺类 已被测量 苯亲核试剂浓度的函数。所研究的大多数反应表明，表观动力学常数几乎不受或不受增加的影响。胺 浓度，表明整体反应速率受生成的 反应中间体。X = Br和CN的底物与两者的反应伯胺被证明是碱催化的。为这些取代基计算的k 3 B / k -1值与中间分解的碱催化的假设不一致，强烈暗示了反应路径第一步的催化。
• A Remarkable Reductive Dearomatization of Thiophene and Furan Rings
  作者：Norton Peet、Son Nguyen、Xiaoyuan Ding

  DOI：10.1055/s-0033-1338416

  日期：——

  Reduction of a 2-nitrothiophene 4 and the corresponding 2-nitrofuran 20 with zinc and acetic acid produced a remarkable dearomatization and fragmentation reaction to give acyclic nitriles 6 and 22, respectively. The intermediate 2-aminothiophene 5 was trapped by acylation with acetic anhydride to give acetamide 7. An additional acrylonitrile intermediate 17 was also trapped by Michael addition with benzyl mercaptan to give adduct 18. An alternate synthesis of nitrile 22 produced in the reduction of nitrofuran 20 provided an authentic sample of the product. The conversion of nitroaromatic heterocycles 4 and 20 into aliphatic nitriles 6 and 22 are remarkable and unprecedented reactions.