1-(3-fluorophenyl)piperidine | 64287-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)piperidine
• CAS: 64287-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: BKPSCHXBECTTLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)piperidine 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以44%的产率得到1-(3-fluorophenyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种α-甲酰基吡咯烷类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑甲酰基吡咯烷类化合物的合成方法，属于有机化学技术领域。将N‑芳基取代哌啶类化合物1溶于溶剂中，然后加入醋酸铜和添加剂，在氧气中加热升温反应，经历氧化、缩环等串联反应合成α‑甲酰基吡咯烷类化合物2。该合成方法具有原料易得、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN107573270B
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-氯氟苯 在 C₄₀H₄₄ClN₃Pd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(3-fluorophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-四环配合物：合成，表征及其在芳基氯化物的酮的CN偶联和α-芳基化中的应用

  摘要：

  在温和条件下，通过一锅法成功地获得了N-杂环卡宾-四环复合物3。通过X射线单晶衍射明确证实了3a的结构，即使在极低的催化剂负载量（0.01摩尔％）下，它仍是Buchwald-Hartwig胺化和酮的α-芳基化反应中的活性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.052

文献信息

• PHOSPHORUS-CONTAINING CATALYSTS
  申请人：AGENCY FOR SCIENCE, TECHNOLOGY AND RESEARCH

  公开号：US20160207034A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The invention provides compounds of general structure I: (Ar 1 —Ar 2 —Ar 3 -E-P(=D)R 2 -) n M m X n L n ″. In this structure: •Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are aromatic groups wherein: —Ar 1 and Ar 3 are in a 1,3 relationship on Ar 2 , —each of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 optionally comprises one or more ring substituents of formula YR′ r wherein each Y independently is absent or is O, S, B, N or Si and each R′ is independently H, halogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl and r is 1, 2 or 3, where r is 1 if Y is absent or is O or S, 2 if Y is B or N and 3 if Y is Si, —Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently carbocyclic or heterocyclic and each is independently monocyclic, bicyclic or polycyclic and each ring of each of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 independently has 5, 6 or 7 ring atoms; •E is absent or is selected from the group consisting of O, S, NR″, SiR″ 2 , AsR″ 2 and CR″ 2 ; •M is a complexing metal; •X is selected from the group consisting of H, F, Br, CI, I, OTf, dba (dibenzylidene acetone), OC(═O)CF 3 and OAc; •L is selected from the group consisting of PR″ 2 , NR″ 2 , OR″, SR″, SiR″ 3 , AsR″ 3 , alkene, alkyne, aryl and heteroaryl, each of said alkene, alkyne, aryl and heteroaryl being optionally substituted, for example with one or more halogens and/or with one or more R groups as defined herein; •each R is independently alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, heterocycloalkyl, aryl or -, heteroaryl; •D is absent or is ═S or —O or —Z-linker-Z—, where each Z independently is O or NH or N-alkyl and linker is an alkyl chain of 2-5 carbon atoms in length; •each R″ is independently H, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl, each other than H being optionally substituted, or R″ 2 is —Z-linker-Z— as defined above; and •m is 0 or 1 or 2; wherein if m is 0, n is 1, n′ and n″ are 0 and -- is absent; and if m is 1 or 2, n is 1 or 2 and n′ and n″ are integers such that the coordination sphere of M is filled, and D is absent.

  该发明提供了一般结构I的化合物：（Ar1—Ar2—Ar3-E-P（=D）R2-）nMmXnLn″。在这个结构中： •Ar1，Ar2和Ar3是芳香族基团，其中：—Ar1和Ar3在Ar2上呈1,3关系，—Ar1，Ar2和Ar3中的每一个可选地包括一个或多个环取代基，其化学式为YR′r，其中每个Y独立地不存在或为O、S、B、N或Si，每个R′独立地为H、卤素、烷基、环烷基、芳基或杂芳基，r为1、2或3，其中如果Y不存在或为O或S，则r为1，如果Y为B或N，则r为2，如果Y为Si，则r为3，—Ar1，Ar2和Ar3分别独立地为碳环或杂环，每个分别独立地为单环、双环或多环，每个Ar1，Ar2和Ar3的每个环独立地具有5、6或7个环原子； •E不存在或从O、S、NR″、SiR″2、AsR″2和CR″2组成的群体中选择； •M是络合金属； •X从H、F、Br、Cl、I、OTf、dba（双苯亚乙酮）、OC（═O）CF3和OAc组成的群体中选择； •L从PR″2、NR″2、OR″、SR″、SiR″3、AsR″3、烯烃、炔烃、芳基和杂芳基组成的群体中选择，所述的每个烯烃、炔烃、芳基和杂芳基可选地被取代，例如用一个或多个卤素和/或如本文所定义的一个或多个R基取代； •每个R独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、杂环烷基、芳基或-、杂芳基； •D不存在或为═S或—O或—Z-连接-Z—，其中每个Z独立地为O或NH或N-烷基，连接体为长度为2-5个碳原子的烷基链； •每个R″独立地为H、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，除H外的每个均可选地被取代，或R″2为—Z-连接-Z—如上所定义；和 •m为0或1或2；其中如果m为0，n为1，n′和n″为0且--不存在；如果m为1或2，n为1或2，n′和n″为整数，使得M的配位球填满，并且D不存在。
• Synthesis of α-Formylated <i>N</i>-Heterocycles and Their 1,1-Diacetates from Inactivated Cyclic Amines Involving an Oxidative Ring Contraction
  作者：Fang Wang、Yan He、Miaomiao Tian、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04029

  日期：2018.2.2

  cascade reactions of N-arylpiperidines or N-arylazepanes is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves an unprecedented oxidative ring contraction of inactivated cyclic amines via Cu(OAc)2/KI/O2-promoted oxidative cleavage and reformation of the C–N bond. Interestingly, when PhI(OAc)2 was used in place of KI, 1,1-diacetates of the corresponding aldehydes were directly obtained

  提出了一种由N-芳基哌啶或N-芳基氮杂环庚烷的级联反应合成吡咯烷-2-甲醛或四氢吡啶-2-甲醛的新方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过Cu（OAc）2 / KI / O 2促进的氧化裂解和C–N键的重整，使灭活的环状胺发生前所未有的氧化环收缩。有趣的是，当用PhI（OAc）2代替KI时，可以高效地直接获得相应醛的1,1-二乙酸酯。据我们所知，这是区域选择性C（sp 3）–H键功能化和C（sp 3）–使用铜盐和氧使饱和环胺的N键活化。
• 一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109232356B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。将N‑取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4‑二甲氨基吡啶和添加剂存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2，接着将化合物2、钯盐、氧化剂、添加剂和醇混和，在CO气氛中加热反应得到吡咯甲酸酯类化合物3。该方法通过N‑取代哌啶的氧化缩环、脱羰、脱氢、β位碘代和芳构化等一系列串联反应合成碘代吡咯类化合物，接着与CO和醇发生的插羰酯化反应，得到吡咯甲酸酯类化合物，具有原料简单、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为吡咯甲酸酯类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• 一种N-吡咯基哌啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109369497B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种N‑吡咯基哌啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。N‑取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4‑二甲氨基吡啶和添加剂存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2；第二步、将化合物2、铜盐、配体、碱和哌啶混和，加热反应得到N‑吡咯基哌啶类化合物3。该方法通过N‑取代哌啶类化合物的氧化缩环、脱羰、脱氢、芳构化和β位碘代等一系列串联反应合成碘代吡咯类化合物，然后通过碘代吡咯与哌啶的偶联反应得到N‑吡咯基哌啶类化合物，具有原料简单、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为N‑吡咯基哌啶类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• 一种吡咯烷酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109369495B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种吡咯烷酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。将饱和环状叔胺1加入溶剂中，在氧化剂：二价铜盐、过硫酸氢钾复合盐(Oxone)和氧气的混合物等和添加剂：碘单质或碘化金属盐等存在下，加热反应制得吡咯烷酮2；该方法通过饱和环状叔胺类化合物的氧化缩环、脱羰和原位氧化等串联反应合成了吡咯烷酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为吡咯烷酮类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。