5-Chloro-3-((E)-styryl)-thiophene-2-carboxylic acid | 74168-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-Chloro-3-((E)-styryl)-thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-chloro-3-[(E)-2-phenylethenyl]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 74168-79-9
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂S
• 分子量: 264.732
• InChiKey: ZVNMTYQGYCDRLM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-((E)-styryl)-thiophene-2-carboxylic acid 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRONOWITZ S.; SVENSSON L.; HERSLOEF M.; KARLSSON O., ACTA PHARM. SUEC., 1979, 16, NO 6, 353-364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-氯噻吩-5-甲酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到5-Chloro-3-((E)-styryl)-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化剂与空气在水中的芳烃羧酸和烯烃的交叉脱氢偶联/环化

  摘要：

  据报道，钌（II）催化剂分别使用空气和水作为绿色氧化剂和溶剂，将芳烃羧酸与烯烃进行交叉脱氢偶联。它提供了有价值的邻苯二甲酸酯分子的可靠合成方法。还公开了一种单罐顺序策略，以访问显然难以直接从芳烃羧酸制备的Heck型产品。

  DOI：

  10.1002/asia.202001087

文献信息

• Cross‐Dehydrogenative Coupling/Annulation of Arene Carboxylic Acids and Alkenes in Water with Ruthenium(II) Catalyst and Air
  作者：Anup Mandal、Bholanath Garai、Suman Dana、Ratnadeep Bera、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/asia.202001087

  日期：2020.12

  cross‐dehydrogenative coupling of arene carboxylic acids with olefins is reported with ruthenium(II) catalyst employing air and water as green oxidant and solvent, respectively. It offers a robust synthesis of valuable phthalide molecules. A one‐pot sequential strategy is also disclosed to access Heck‐type products that are apparently difficult to make directly from arene carboxylic acids.

  据报道，钌（II）催化剂分别使用空气和水作为绿色氧化剂和溶剂，将芳烃羧酸与烯烃进行交叉脱氢偶联。它提供了有价值的邻苯二甲酸酯分子的可靠合成方法。还公开了一种单罐顺序策略，以访问显然难以直接从芳烃羧酸制备的Heck型产品。
• GRONOWITZ S.; SVENSSON L.; HERSLOEF M.; KARLSSON O., ACTA PHARM. SUEC., 1979, 16, NO 6, 353-364
  作者：GRONOWITZ S.、 SVENSSON L.、 HERSLOEF M.、 KARLSSON O.

  DOI：——

  日期：——