5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]-methyl]-2-N-methyl-6-O-(diphenylcarbamoyl) guanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite) | 1189320-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]-methyl]-2-N-methyl-6-O-(diphenylcarbamoyl) guanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: [9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl]-2-(methylamino)purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 1189320-65-7
• 化学式: C₆₄H₈₁N₈O₁₀PSi
• 分子量: 1181.45
• InChiKey: NLBRNXCHAGUZNX-IDILFZDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.32
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]-methyl]-2-N-methyl-6-O-(diphenylcarbamoyl) guanosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]-methyl]-2-N-methyl-6-O-(diphenylcarbamoyl) guanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌 16S 核糖体 RNA 970 发夹环中修饰核苷酸的合成和表征

  摘要：

  6-合成Ô -DPC -2- Ñ -methylguanosine（米2 G）的核苷和相应的5'- ø 5'-DMT-2'- ø -汤姆保护6- ö -DPC -2- Ñ -methylguanosine据报道，亚磷酰胺 [DPC，二苯基氨基甲酰基；DMT, 4,4'-二甲氧基三苯甲基；TOM，[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基]。亚磷酰胺的可用性允许通过位点选择性掺入 2- N-甲基鸟苷修饰来合成发夹 RNA 。四个 18-nt 发夹 RNA 类似物，代表大肠杆菌的 970 环区域（螺旋 31 或 h31；U960–A975）合成的 16S rRNA 在环区经过和不经过修饰。随后，检查了单一和双重修饰的 RNA 的稳定性和构象，并与相应的未修饰的 RNA 进行了比较。显示了四种螺旋 31 RNA 类似物的热力学参数和圆二色光谱。令人惊讶的是，螺旋 31 环区域的甲基化会轻微破坏发夹结构，这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.008

文献信息

• Synthesis and characterization of modified nucleotides in the 970 hairpin loop of Escherichia coli 16S ribosomal RNA
  作者：N. Dinuka Abeydeera、Christine S. Chow

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.008

  日期：2009.8

  loop region. Subsequently, stabilities and conformations of the singly and doubly modified RNAs were examined and compared with the corresponding unmodified RNA. Thermodynamic parameters and circular dichroism spectra are presented for the four helix 31 RNA analogues. Surprisingly, methylations in the loop region of helix 31 slightly destabilize the hairpin, which may have subtle effects on ribosome function

  6-合成Ô -DPC -2- Ñ -methylguanosine（米2 G）的核苷和相应的5'- ø 5'-DMT-2'- ø -汤姆保护6- ö -DPC -2- Ñ -methylguanosine据报道，亚磷酰胺 [DPC，二苯基氨基甲酰基；DMT, 4,4'-二甲氧基三苯甲基；TOM，[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基]。亚磷酰胺的可用性允许通过位点选择性掺入 2- N-甲基鸟苷修饰来合成发夹 RNA 。四个 18-nt 发夹 RNA 类似物，代表大肠杆菌的 970 环区域（螺旋 31 或 h31；U960–A975）合成的 16S rRNA 在环区经过和不经过修饰。随后，检查了单一和双重修饰的 RNA 的稳定性和构象，并与相应的未修饰的 RNA 进行了比较。显示了四种螺旋 31 RNA 类似物的热力学参数和圆二色光谱。令人惊讶的是，螺旋 31 环区域的甲基化会轻微破坏发夹结构，这